Estereoquímica · Avanzado

Dibuja (R)-3-metilciclohexan-1-ona

Dibuja la fórmula esquelética de (R)-3-metilciclohexan-1-ona y compruébala. El corrector compara la molécula que has dibujado con la respuesta, así que una estructura correcta se acepta la dibujes como la dibujes.

Se evalúa la estereoquímica: dibuja la configuración que indica el nombre, con enlaces en cuña y en cuña rayada o con la geometría correcta del doble enlace.

Dibújalo en el editor

Cómo funciona este ejercicio

Abre el ejercicio en el editor y dibuja la estructura: arrastra de punto a punto para dibujar enlaces y toca un enlace o un átomo para cambiarlo.
Pulsa Comprobar respuesta. Se aceptan los dibujos equivalentes, y se explica un error como un carbono de menos o un grupo mal colocado.
¿Te has atascado? Las pistas revelan la estructura paso a paso, y la solución explicada justifica el nombre.

Este ejercicio tiene 3 pistas y una solución explicada.

Cómo leer un nombre como este

Un estereodescriptor entre paréntesis fija la disposición en el espacio: (E) o (Z) para un doble enlace, (R) o (S) para un estereocentro. Va al principio del nombre (en un ácido, detrás de la palabra «ácido»), y un número delante de la letra, como en (2R), es el localizador al que se refiere. Cis- y trans- describen dos grupos en el mismo lado o en lados opuestos.

E y Z comparan el grupo de mayor prioridad de cada carbono del doble enlace (reglas CIP): en el mismo lado es Z, y en lados opuestos, E. R y S salen del orden de prioridad de los cuatro grupos de un estereocentro, mirado con el grupo de menor prioridad hacia atrás, lejos de ti: si el recorrido 1 → 2 → 3 va en el sentido de las agujas del reloj es R, y en sentido contrario, S.

Dibuja primero la estructura a partir del resto del nombre. Después fija la geometría del doble enlace, o pon un enlace en cuña o en cuña rayada en cada estereocentro, y comprueba el descriptor.

Reglas que usa este nombre

Ciclo- indica que los carbonos del compuesto base forman un anillo. El C1 es el carbono del anillo que lleva el grupo del sufijo (-ol, -ona, -amina…); sin sufijo, un doble enlace del anillo va del C1 al C2; si no hay ninguno de los dos, se empieza en un carbono que lleva un sustituyente. Después se numera en el sentido que da los localizadores más bajos.

Aprende las reglas de nomenclatura

La guía Estereoquímica: E/Z y R/S explica los nombres de este tema, con ejemplos resueltos.

Más ejercicios: Estereoquímica: E/Z y R/S

Practica todo el tema Nombra las estructuras de este tema

¿Tienes una estructura propia?

Dibújala en la página de dibujo libre y mira su nombre, su fórmula y sus grupos funcionales mientras dibujas.