Stereochemie · Fortgeschritten

Zeichne (R)-3-Methylcyclohexan-1-on

Zeichne die Skelettformel von (R)-3-Methylcyclohexan-1-on und prüfe sie. Das Prüfprogramm vergleicht das gezeichnete Molekül mit der Lösung, daher wird eine richtige Struktur akzeptiert, egal wie du sie zeichnest.

Die Stereochemie wird bewertet: Zeichne die Konfiguration, die der Name angibt, mit Keil- und Strichkeilbindungen oder der richtigen Geometrie der Doppelbindung.

Im Editor zeichnen

So funktioniert diese Übung

Öffne die Übung im Editor und zeichne die Struktur: Ziehe von Punkt zu Punkt, um Bindungen zu zeichnen, und tippe auf eine Bindung oder ein Atom, um sie zu ändern.
Drücke auf „Antwort prüfen“. Gleichwertige Zeichnungen werden akzeptiert, und ein Fehler wie ein fehlendes Kohlenstoffatom oder eine falsch platzierte Gruppe wird erklärt.
Du kommst nicht weiter? Tipps verraten die Struktur Schritt für Schritt, und die Musterlösung erklärt den Namen.

Diese Übung hat 3 Tipps und eine Musterlösung.

So liest du einen solchen Namen

Ein Stereodeskriptor in Klammern vor dem Namen legt die räumliche Anordnung fest: (E) oder (Z) für eine Doppelbindung, (R) oder (S) für ein Stereozentrum; eine Zahl davor, wie in (2R), ist der Lokant, auf den er sich bezieht. Die Präfixe cis- und trans- beschreiben zwei Gruppen auf derselben Seite oder auf gegenüberliegenden Seiten.

Für E und Z suchst du an jedem Kohlenstoffatom der Doppelbindung die Gruppe mit der höheren Priorität (CIP-Regeln): Liegen diese beiden Gruppen auf derselben Seite, ist die Konfiguration Z (zusammen), auf gegenüberliegenden Seiten E (entgegen). R und S ergeben sich aus den Prioritäten der vier Gruppen an einem Stereozentrum: Zeigt die Gruppe mit der niedrigsten Priorität von dir weg, verläuft die Folge 1 → 2 → 3 bei R im Uhrzeigersinn, bei S gegen den Uhrzeigersinn.

Zeichne zuerst die Struktur nach dem übrigen Namen. Lege dann die Geometrie der Doppelbindung fest oder setze an jedes Stereozentrum eine Keil- oder Strichkeilbindung, und prüfe den Deskriptor.

Regeln, die dieser Name verwendet

Cyclo- bedeutet, dass die Kohlenstoffatome der Stammverbindung einen Ring bilden. Beginn und Richtung der Nummerierung werden so gewählt, dass die niedrigsten Lokanten entstehen, nach derselben Rangfolge wie bei Ketten: zuerst die Gruppe des Suffixes, dann Doppelbindungen, dann die Präfixe. C1 ist daher das Kohlenstoffatom mit der Suffixgruppe, ohne Suffix ein Kohlenstoffatom der Doppelbindung und sonst eines, das einen Substituenten trägt.

Die Benennungsregeln lernen

Der Leitfaden Stereochemie: E/Z und R/S erklärt die Namen dieses Themas, mit ausführlichen Beispielen.

Weitere Übungen: Stereochemie: E/Z und R/S

Das ganze Thema üben Die Strukturen dieses Themas benennen

Hast du eine eigene Struktur?

Zeichne sie auf der Seite Freies Zeichnen und sieh schon beim Zeichnen Namen, Summenformel und funktionelle Gruppen.