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Stéréochimie · Avancé

Dessinez (R)-1-phényléthan-1-ol

Dessinez la formule topologique de (R)-1-phényléthan-1-ol, puis vérifiez-la. Le correcteur compare la molécule dessinée avec la réponse : une structure correcte est acceptée quelle que soit la façon de la dessiner.

La stéréochimie est évaluée : dessinez la configuration indiquée par le nom, avec des liaisons en coin et hachurées ou la bonne géométrie de la double liaison.

La dessiner dans l’éditeur

Comment fonctionne cet exercice

  1. Ouvrez l’exercice dans l’éditeur et dessinez la structure : faites glisser d’un point à l’autre pour tracer les liaisons, et touchez une liaison ou un atome pour le modifier.
  2. Appuyez sur Vérifier la réponse. Les dessins équivalents sont acceptés, et une erreur comme un carbone manquant ou un groupe mal placé est expliquée.
  3. Bloqué ? Les indices dévoilent la structure étape par étape, et la solution détaillée explique le nom.

Cet exercice propose 3 indices et une solution détaillée.

Comment lire un nom de ce type

Un stéréodescripteur entre parenthèses devant le nom (après le mot « acide » dans le nom d’un acide) fixe la disposition dans l’espace : (E) ou (Z) pour une double liaison, (R) ou (S) pour un stéréocentre ; un nombre placé devant la lettre, comme dans (2R), est le locant auquel il se rapporte. Cis- et trans- décrivent deux groupes du même côté ou de part et d’autre.

E et Z se lisent sur le groupe prioritaire de chaque carbone de la double liaison (règles CIP) : du même côté, c’est Z ; de part et d’autre, E. R et S viennent de l’ordre de priorité des quatre groupes d’un stéréocentre, regardé avec le groupe de plus faible priorité placé à l’arrière : le sens horaire donne R, le sens antihoraire S.

Dessinez d’abord la structure à partir du reste du nom. Fixez ensuite la géométrie de la double liaison, ou placez une liaison en coin ou hachurée sur chaque stéréocentre, puis vérifiez le descripteur.

Les règles utilisées dans ce nom

  • Phényl- (le groupe phényle) est un cycle benzénique employé comme substituant, C₆H₅–, lié par l’un de ses carbones.

Apprendre les règles de nomenclature

Le guide Stéréochimie : E/Z et R/S explique les noms de ce thème, avec des exemples commentés.

Autres exercices : Stéréochimie : E/Z et R/S

Vous avez votre propre structure ?

Dessinez-la sur la page dessin libre et voyez son nom, sa formule et ses groupes fonctionnels au fil du dessin.