Stéréochimie · Avancé
Dessinez cis-1,2-diméthylcyclohexane
Dessinez la formule topologique de cis-1,2-diméthylcyclohexane, puis vérifiez-la. Le correcteur compare la molécule dessinée avec la réponse : une structure correcte est acceptée quelle que soit la façon de la dessiner.
La stéréochimie est évaluée : dessinez la configuration indiquée par le nom, avec des liaisons en coin et hachurées ou la bonne géométrie de la double liaison.
Comment fonctionne cet exercice
- Ouvrez l’exercice dans l’éditeur et dessinez la structure : faites glisser d’un point à l’autre pour tracer les liaisons, et touchez une liaison ou un atome pour le modifier.
- Appuyez sur Vérifier la réponse. Les dessins équivalents sont acceptés, et une erreur comme un carbone manquant ou un groupe mal placé est expliquée.
- Bloqué ? Les indices dévoilent la structure étape par étape, et la solution détaillée explique le nom.
Cet exercice propose 3 indices et une solution détaillée.
Comment lire un nom de ce type
Un stéréodescripteur entre parenthèses devant le nom (après le mot « acide » dans le nom d’un acide) fixe la disposition dans l’espace : (E) ou (Z) pour une double liaison, (R) ou (S) pour un stéréocentre ; un nombre placé devant la lettre, comme dans (2R), est le locant auquel il se rapporte. Cis- et trans- décrivent deux groupes du même côté ou de part et d’autre.
E et Z se lisent sur le groupe prioritaire de chaque carbone de la double liaison (règles CIP) : du même côté, c’est Z ; de part et d’autre, E. R et S viennent de l’ordre de priorité des quatre groupes d’un stéréocentre, regardé avec le groupe de plus faible priorité placé à l’arrière : le sens horaire donne R, le sens antihoraire S.
Dessinez d’abord la structure à partir du reste du nom. Fixez ensuite la géométrie de la double liaison, ou placez une liaison en coin ou hachurée sur chaque stéréocentre, puis vérifiez le descripteur.
Les règles utilisées dans ce nom
- Di-, tri- et tétra- indiquent deux, trois ou quatre groupes identiques, et chacun a son propre locant, même quand deux d’entre eux sont sur le même carbone. Ces préfixes multiplicatifs ne comptent pas dans l’ordre alphabétique.
- Cyclo- indique que les carbones du parent forment un cycle. La numérotation du cycle part d’un carbone qui porte un groupe (celui du suffixe, s’il y en a un) ou, dans un cycloalcène sans suffixe, d’un carbone de la double liaison, et suit le sens qui donne les plus petits locants.
- Cis- indique deux groupes sur la même face du cycle, trans- sur des faces opposées. Dessinez cis avec deux liaisons en coin ou deux liaisons hachurées, trans avec une liaison en coin et une hachurée.
Apprendre les règles de nomenclature
Le guide Stéréochimie : E/Z et R/S explique les noms de ce thème, avec des exemples commentés.
Autres exercices : Stéréochimie : E/Z et R/S
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S’entraîner sur tout le thèmeNommer les structures de ce thème
Vous avez votre propre structure ?
Dessinez-la sur la page dessin libre et voyez son nom, sa formule et ses groupes fonctionnels au fil du dessin.