Benzolderivate benennen und zeichnen
Substituierte Benzole, Nummerierung des Rings, ortho/meta/para und Stammnamen wie Phenol, Anilin, Benzoesäure und Toluol.
Benzol, C6H6, ist ein sechsgliedriger Ring, der meist mit drei alternierenden Doppelbindungen gezeichnet wird. Beide Möglichkeiten, diese Doppelbindungen anzuordnen, beschreiben dasselbe Molekül. Sie sind zwei mesomere Grenzformeln einer Struktur, in der alle sechs C–C-Bindungen gleichwertig sind. Das Prüfprogramm akzeptiert jede der beiden Kekulé-Formeln ebenso wie aromatische Bindungen.
Ein Substituent
Benenne den Substituenten als Präfix vor „Benzol“: Chlorbenzol, Nitrobenzol, Ethylbenzol. Alle sechs Ringpositionen sind gleichwertig, daher ist kein Lokant nötig. Mehrere monosubstituierte Benzole haben beibehaltene Trivialnamen, die fast überall verwendet werden:
| Trivialname | Substituent | Systematische Beschreibung |
|---|---|---|
| Toluol | –CH3 | Methylbenzol |
| Phenol | –OH | Hydroxybenzol |
| Anilin | –NH2 | Aminobenzol |
| Benzoesäure | –COOH | Benzolcarbonsäure |
| Benzaldehyd | –CHO | Benzolcarbaldehyd |
Zwei oder mehr Substituenten
Nummeriere den Ring so, dass die Substituenten die niedrigsten Lokanten erhalten; ergeben zwei Nummerierungen dieselben Lokanten, erhält der alphabetisch erste Substituent C1. Zwei Substituenten können zueinander in 1,2-, 1,3- oder 1,4-Stellung stehen, auch als ortho (o-),meta (m-) und para (p-) bezeichnet.
Ausführliches Beispiel: 1-Brom-4-chlorbenzol
Der Lokantensatz ist {1,4}, egal mit welchem Substituenten die Nummerierung beginnt, daher entscheidet die alphabetische Regel: Brom erhält C1 und Chlor C4. Zeichne die beiden an gegenüberliegende Ecken des Sechsecks.
Wenn die Stammverbindung Phenol, Anilin oder Benzoesäure ist
Ist der Name auf einer Stammverbindung wie Phenol, Anilin oder Benzoesäure aufgebaut, sitzt die Gruppe, die die Stammverbindung festlegt, immer an C1, und die übrigen Substituenten werden von ihr aus nummeriert. 4-Methylphenol hat die CH3-Gruppe gegenüber der OH-Gruppe; 3-Nitroanilin hat die NO2-Gruppe in meta-Stellung zur NH2-Gruppe.
Eine Nitrogruppe wird meist mit einem positiv geladenen Stickstoffatom gezeichnet, mit einer N=O- und einer N–O−-Bindung. Die Kurzschreibweise mit zwei N=O-Bindungen beschreibt dieselbe Gruppe, und das Prüfprogramm akzeptiert beide.
Phenyl und Benzyl
Als Substituent ist C6H5– eine Phenylgruppe. C6H5CH2–, mit einer zusätzlichen CH2-Gruppe, ist eine Benzylgruppe. Phenylmethanol (Benzylalkohol) ist Methanol mit einer Phenylgruppe.
Typische Fehler
- Cyclohexan zeichnen. Ein Benzolring braucht seine drei Doppelbindungen (oder aromatische Bindungen); ohne sie hat die Formel sechs Wasserstoffatome zu viel.
- Sich am Ring verzählen. Para liegt C1 direkt gegenüber; meta überspringt ein Kohlenstoffatom.
- Das Kohlenstoffatom des Substituenten zum Ring zählen. In Benzoesäure liegt das COOH-Kohlenstoffatom außerhalb des Rings: insgesamt sieben Kohlenstoffatome.
- Phenyl und Benzyl verwechseln. Benzyl hat eine zusätzliche CH2-Gruppe zwischen dem Ring und dem Rest des Moleküls.