Nombrar y dibujar derivados del benceno
Bencenos sustituidos, numeración del anillo, orto/meta/para y compuestos base como el fenol, la anilina, el ácido benzoico y el tolueno.
El benceno, C6H6, es un anillo de seis miembros que suele dibujarse con tres dobles enlaces alternos. Las dos maneras de colocar esos dobles enlaces describen la misma molécula. Son dos formas resonantes de una única estructura en la que los seis enlaces C–C son equivalentes. El corrector de práctica acepta cualquiera de las dos formas de Kekulé o enlaces aromáticos.
Un sustituyente
Nombra el sustituyente como prefijo de «benceno»: clorobenceno, nitrobenceno, etilbenceno. Las seis posiciones del anillo son equivalentes, así que no hace falta localizador. Varios bencenos monosustituidos tienen nombres retenidos que se usan de forma casi universal:
| Nombre retenido | Sustituyente | Descripción sistemática |
|---|---|---|
| tolueno | –CH3 | metilbenceno |
| fenol | –OH | hidroxibenceno |
| anilina | –NH2 | aminobenceno |
| ácido benzoico | –COOH | ácido bencenocarboxílico |
| benzaldehído | –CHO | bencenocarbaldehído |
Dos o más sustituyentes
Numera el anillo para dar a los sustituyentes los localizadores más bajos; si dos numeraciones empatan, el sustituyente que va primero por orden alfabético recibe el C1. Dos sustituyentes pueden estar en posición 1,2, 1,3 o 1,4 entre sí, lo que también se describe como orto (o-),meta (m-) y para (p-).
Ejemplo resuelto: 1-bromo-4-clorobenceno
El conjunto de localizadores es {1,4} sea cual sea el sustituyente con el que empiece la numeración, así que decide la regla alfabética: elbromo recibe el C1 y el cloro, el C4. Dibújalos en vértices opuestos del hexágono.
Cuando el compuesto base es el fenol, la anilina o el ácido benzoico
Si el nombre se construye sobre un compuesto base como el fenol, la anilina o el ácido benzoico, el grupo que define ese compuesto base está siempre en C1, y los demás sustituyentes se numeran a partir de él. El 4-metilfenol tiene el CH3 opuesto al OH; la 3-nitroanilina tiene el NO2 en meta respecto al NH2.
Un grupo nitro suele dibujarse con un nitrógeno con carga positiva, un N=O y un N–O−. La notación abreviada con dos enlaces N=O describe el mismo grupo, y el corrector acepta ambas.
Fenilo y bencilo
Como sustituyente, C6H5– es un grupo fenilo. C6H5CH2–, con un CH2adicional, es un grupo bencilo. El fenilmetanol (alcohol bencílico) es metanol con un grupo fenilo.
Errores frecuentes
- Dibujar ciclohexano. Un anillo bencénico necesita sus tres dobles enlaces (o enlaces aromáticos); sin ellos, la fórmula tiene seis hidrógenos de más.
- Contar mal alrededor del anillo. La posición para está justo enfrente del C1; la posición meta se salta un carbono.
- Contar el carbono del sustituyente como parte del anillo. En el ácido benzoico el carbono del COOH está fuera del anillo: siete carbonos en total.
- Confundir fenilo y bencilo. El bencilo tiene un CH2 más entre el anillo y el resto de la molécula.