Derivados del benceno
Formulación de compuestos aromáticos: Ejercicios
Cómo nombrar derivados del benceno: numeración del anillo, orto, meta y para, y nombres como fenol, anilina y ácido benzoico, con ejercicios y soluciones.
Los derivados del benceno se nombran como bencenos sustituidos o a partir de un compuesto con nombre propio aceptado por la IUPAC, como el fenol (C6H5OH), la anilina (C6H5NH2), el ácido benzoico y el benzaldehído.
Las reglas que necesitas
- Con un solo sustituyente no hace falta localizador, porque todas las posiciones del anillo son iguales: etilbenceno, nitrobenceno.
- Con dos o más sustituyentes, numera el anillo para darles los localizadores más bajos; si los dos sentidos empatan, el número más bajo es para el prefijo que va primero por orden alfabético: 1-bromo-3-clorobenceno.
- Dos sustituyentes también se describen como orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4), abreviados o-, m- y p- en muchos nombres tradicionales, como el p-xileno.
- Con un compuesto como el fenol, la anilina o el ácido benzoico, el carbono que lleva su grupo es el C1, y los demás sustituyentes se numeran a partir de él: 4-metilfenol.
- El metilbenceno se llama también tolueno, que es su nombre preferido IUPAC. Sus derivados se nombran como bencenos: 1-etil-4-metilbenceno.
Dos nombres explicados paso a paso
1,2-Diclorobenceno
Dos cloros en carbonos vecinos del anillo. Empezando en uno de ellos y contando hacia el otro salen los localizadores 1 y 2, la posición orto. Contando en el otro sentido saldrían 1 y 6.
3-Metilfenol
El fenol da el nombre, así que el carbono del OH es el C1. Contando por el camino más corto, el metilo está en el C3, en posición meta respecto al OH.
Cuidado con
- En un fenol, una anilina o un ácido benzoico no empieces a numerar en otro sustituyente: el C1 lleva el OH, el NH2 o el COOH.
- Los dobles enlaces alternos del benceno se pueden dibujar en cualquiera de las dos posiciones; los dos dibujos son la misma molécula.
- Un CH2 entre el anillo y un grupo cambia el compuesto: el fenilmetanol no es un fenol.
Formula a partir del nombre: 19 ejercicios
Cada nombre abre su ejercicio. Dibuja la estructura y compruébala: se acepta cualquier dibujo correcto, y si te atascas tienes pistas y la solución explicada.
- metilbenceno Principiante
- 1,4-dimetilbenceno Principiante
- etilbenceno Principiante
- fenol Principiante
- nitrobenceno Principiante
- ácido benzoico Principiante
- benzaldehído Principiante
- 1-bromo-3-clorobenceno Intermedio
- 4-metilfenol Intermedio
- 4-cloroanilina Intermedio
- 2-nitrofenol Intermedio
- etenilbenceno Intermedio
- 1-etil-4-metilbenceno Intermedio
- (propan-2-il)benceno Intermedio
- ácido 4-nitrobenzoico Avanzado
- 1,3,5-trimetilbenceno Avanzado
- 1-cloro-2-nitrobenceno Avanzado
- ácido 4-hidroxibenzoico Avanzado
- benzoato de metilo Avanzado
Nombra la estructura
19 estructuras de esta familia para nombrar, cada una con cuatro nombres a elegir y la explicación de cada opción incorrecta.
Ficha para imprimir
Para practicar en papel: nombres para formular y estructuras para nombrar, con un solucionario para comprobar tus respuestas.
La guía completa
La guía Derivados del benceno explica estos nombres con más detalle, con más ejemplos resueltos y los errores más frecuentes.