Dérivés du benzène
Nomenclature des dérivés du benzène : Exercices
Nommer les dérivés du benzène : numérotation du cycle, ortho, méta et para, noms parents (phénol, aniline, acide benzoïque), avec des exercices corrigés.
Les dérivés du benzène se nomment soit comme des benzènes substitués, soit à partir d’un parent au nom conservé, comme le phénol (C6H5OH), l’aniline (C6H5NH2), l’acide benzoïque et le benzaldéhyde.
Les règles à connaître
- Un seul substituant n’a pas besoin de locant, car toutes les positions du cycle sont équivalentes : éthylbenzène, nitrobenzène.
- Deux substituants ou plus : numérotez le cycle de façon à leur donner les plus petits locants ; si deux sens de numérotation sont à égalité, le préfixe cité en premier dans l’ordre alphabétique reçoit le plus petit numéro : 1-bromo-3-chlorobenzène.
- Deux substituants peuvent aussi être décrits comme ortho (1,2), méta (1,3) et para (1,4), abrégés o-, m- et p- dans de nombreux noms usuels.
- Avec un parent comme le phénol, l’aniline ou l’acide benzoïque, le carbone qui porte son groupe est C1, et les autres substituants sont numérotés à partir de lui : 4-méthylphénol.
- Le méthylbenzène s’appelle aussi toluène, son nom préféré UICPA (IUPAC). Ses dérivés se nomment comme des benzènes : 1-éthyl-4-méthylbenzène.
Deux noms analysés pas à pas
Le 1,2-dichlorobenzène
Deux chlores sur des carbones voisins du cycle. En partant de l’un d’eux et en comptant vers l’autre, on obtient les locants 1 et 2 : c’est la position ortho. Dans l’autre sens, on obtiendrait 1 et 6.
Le 3-méthylphénol
Le phénol est le parent : le carbone qui porte le OH est donc C1. En tournant autour du cycle par le chemin le plus court, on trouve le groupe méthyle sur C3, en méta du OH.
Pièges à éviter
- Dans un phénol, une aniline ou un acide benzoïque, ne commencez jamais la numérotation à un autre substituant : C1 porte le OH, le NH2 ou le COOH.
- Les doubles liaisons alternées du benzène peuvent être dessinées dans un sens ou dans l’autre ; les deux dessins représentent la même molécule.
- Un CH2 entre le cycle et un groupe change le composé : le phénylméthanol n’est pas un phénol.
Du nom à la structure : 19 exercices
Chaque nom ouvre son exercice. Dessinez la structure et vérifiez-la : tout dessin correct est accepté, et des indices et une solution détaillée vous aident si vous bloquez.
- méthylbenzène Débutant
- 1,4-diméthylbenzène Débutant
- éthylbenzène Débutant
- phénol Débutant
- nitrobenzène Débutant
- acide benzoïque Débutant
- benzaldéhyde Débutant
- 1-bromo-3-chlorobenzène Intermédiaire
- 4-méthylphénol Intermédiaire
- 4-chloroaniline Intermédiaire
- 2-nitrophénol Intermédiaire
- éthénylbenzène Intermédiaire
- 1-éthyl-4-méthylbenzène Intermédiaire
- (propan-2-yl)benzène Intermédiaire
- acide 4-nitrobenzoïque Avancé
- 1,3,5-triméthylbenzène Avancé
- 1-chloro-2-nitrobenzène Avancé
- acide 4-hydroxybenzoïque Avancé
- benzoate de méthyle Avancé
Nommer la structure
19 structures de cette famille à nommer, chacune avec quatre noms au choix et l’explication de chaque mauvaise réponse.
Fiche à imprimer
Pour s’entraîner sur papier : des noms à traduire en structures et des structures à nommer, avec un corrigé pour vérifier vos réponses.
Le guide complet
Le guide Dérivés du benzène explique ces noms plus en détail, avec d’autres exemples commentés et les erreurs les plus fréquentes.