Nommer et dessiner les dérivés du benzène
Les benzènes substitués, la numérotation du cycle, ortho/méta/para, et les noms parents comme phénol, aniline, acide benzoïque et toluène.
Le benzène, C6H6, est un cycle à six chaînons généralement dessiné avec trois doubles liaisons alternées. Les deux façons de placer ces doubles liaisons décrivent la même molécule. Ce sont deux formes mésomères (formes limites de résonance) d'une seule structure dans laquelle les six liaisons C–C sont équivalentes. Le correcteur accepte l'une ou l'autre forme de Kekulé, ou des liaisons aromatiques.
Un seul substituant
Nommez le substituant comme préfixe de « benzène » : chlorobenzène, nitrobenzène, éthylbenzène. Les six positions du cycle sont équivalentes : aucun locant n'est donc nécessaire. Plusieurs benzènes monosubstitués ont des noms retenus, utilisés de façon presque universelle :
| Nom retenu | Substituant | Description systématique |
|---|---|---|
| toluène | –CH3 | méthylbenzène |
| phénol | –OH | hydroxybenzène |
| aniline | –NH2 | aminobenzène |
| acide benzoïque | –COOH | acide benzènecarboxylique |
| benzaldéhyde | –CHO | benzènecarbaldéhyde |
Deux substituants ou plus
Numérotez le cycle de façon à donner aux substituants les plus petits locants ; si deux numérotations sont à égalité, le substituant qui vient en premier dans l'ordre alphabétique reçoit C1. Deux substituants peuvent être en position 1,2, 1,3 ou 1,4 l'un par rapport à l'autre, ce que l'on décrit aussi par ortho (o-), méta (m-) et para (p-).
Exemple commenté : le 1-bromo-4-chlorobenzène
L'ensemble de locants est {1,4} quel que soit le substituant qui commence la numérotation, si bien que la règle alphabétique tranche :bromo reçoit C1 et chloro C4. Dessinez-les sur des sommets opposés de l'hexagone.
Quand le parent est le phénol, l'aniline ou l'acide benzoïque
Si le nom est construit sur un parent comme le phénol, l'aniline ou l'acide benzoïque, le groupe qui définit le parent est toujours sur C1, et les autres substituants sont numérotés à partir de lui. Le 4-méthylphénol a son CH3 à l'opposé du OH ; la 3-nitroaniline a son NO2 en méta du NH2.
Un groupe nitro est généralement dessiné avec un azote chargé positivement, une liaison N=O et une liaison N–O−. La notation abrégée à deux liaisons N=O décrit le même groupe, et le correcteur accepte les deux.
Phényle et benzyle
En tant que substituant, C6H5– est un groupe phényle. C6H5CH2–, avec un CH2 supplémentaire, est un groupe benzyle. Le phénylméthanol (alcool benzylique) est le méthanol portant un groupe phényle.
Erreurs fréquentes
- Dessiner le cyclohexane. Un cycle benzénique a besoin de ses trois doubles liaisons (ou de liaisons aromatiques) ; sans elles, la formule compte six hydrogènes de trop.
- Mal compter autour du cycle. La position para est directement opposée à C1 ; la position méta saute un carbone.
- Compter le carbone du substituant dans le cycle. Dans l'acide benzoïque, le carbone du COOH est en dehors du cycle : sept carbones au total.
- Confondre phényle et benzyle. Le benzyle a un CH2 supplémentaire entre le cycle et le reste de la molécule.