Amines et nitriles
Nomenclature des amines et nitriles : Exercices
Nommer les amines (-amine, substituants N) et les nitriles (-nitrile, carbone du nitrile compté dans la chaîne), avec des exercices corrigés pas à pas.
Les amines contiennent un azote lié par des liaisons simples à un, deux ou trois groupes carbonés. Les nitriles contiennent un carbone lié à un azote par une triple liaison, –C≡N. Ce sont tous deux des composés azotés, mais leurs noms se construisent différemment.
Les règles à connaître
- Amines : remplacez le « e » final de l’alcane par -amine et indiquez le locant du carbone lié à l’azote : propan-1-amine, propan-2-amine.
- Les autres groupes portés par l’azote sont des préfixes affectés du locant N. Le plus grand groupe carboné donne le parent : N-méthyléthanamine ; deux groupes sur l’azote donnent N,N- : N,N-diméthylpropan-2-amine.
- Les amines primaires, secondaires et tertiaires ont un, deux ou trois groupes carbonés sur l’azote. Beaucoup de manuels emploient aussi des noms comme éthylamine, diéthylamine et triéthylamine.
- Nitriles : ajoutez -nitrile au nom complet de l’alcane, « e » final compris. Le carbone du C≡N est le C1 de la chaîne : le butanenitrile compte quatre carbones. Sur un cycle, la terminaison est -carbonitrile, et le carbone du C≡N n’est pas compté dans le cycle.
- Un nitrile est prioritaire sur les aldéhydes, les cétones, les alcools et les amines, qui deviennent alors des préfixes ; à côté d’un OH, l’amine devient le préfixe amino- : 2-aminoéthan-1-ol.
Deux noms analysés pas à pas
La N-méthylpropan-2-amine
L’azote porte deux groupes carbonés : c’est une amine secondaire. Le plus grand groupe, à trois carbones et lié à l’azote par son carbone central, donne le parent propan-2-amine. Le groupe méthyle porté par l’azote reçoit le locant N.
Le pentanenitrile
Cinq carbones en chaîne, le dernier lié à l’azote par une triple liaison : pentane plus -nitrile. Le carbone du nitrile est C1 et n’a pas besoin de locant, et le « e » de pentane est conservé parce que -nitrile commence par une consonne.
Pièges à éviter
- Comptez le carbone du nitrile : le butanenitrile compte quatre carbones, pas cinq.
- L’azote d’une amine n’a que des liaisons simples ; un C≡N est un nitrile, pas une amine.
- Si l’azote est lié à un carbone de C=O, le composé est un amide, classé avec les dérivés des acides carboxyliques.
Du nom à la structure : 17 exercices
Chaque nom ouvre son exercice. Dessinez la structure et vérifiez-la : tout dessin correct est accepté, et des indices et une solution détaillée vous aident si vous bloquez.
- propan-1-amine Débutant
- éthanamine Débutant
- propan-2-amine Débutant
- éthanenitrile Débutant
- cyclohexanamine Débutant
- N-méthyléthanamine Intermédiaire
- butanenitrile Intermédiaire
- N,N-diméthylméthanamine Intermédiaire
- N-éthyléthanamine Intermédiaire
- 2-méthylpropan-2-amine Intermédiaire
- N-méthylpropan-1-amine Intermédiaire
- N,N-diméthylpropan-2-amine Avancé
- N-éthyl-N-méthylpropan-1-amine Avancé
- hexane-1,6-diamine Avancé
- 3-méthylbutanenitrile Avancé
- cyclohexanecarbonitrile Avancé
- 2-aminoéthan-1-ol Avancé
Nommer la structure
17 structures de cette famille à nommer, chacune avec quatre noms au choix et l’explication de chaque mauvaise réponse.
Fiche à imprimer
Pour s’entraîner sur papier : des noms à traduire en structures et des structures à nommer, avec un corrigé pour vérifier vos réponses.
Le guide complet
Le guide Amines et nitriles explique ces noms plus en détail, avec d’autres exemples commentés et les erreurs les plus fréquentes.