Nommer et dessiner les amines et les nitriles

Les amines contiennent un azote lié à un, deux ou trois groupes carbonés (sans C=O sur ces carbones). Les nitriles contiennent un carbone lié à un azote par une triple liaison, –C≡N. Ce sont tous deux des composés azotés, mais ils se nomment et se dessinent de façon très différente.

Amines : -amine

Remplacez le -e final de l'alcane par -amine et indiquez le locant du carbone qui porte l'azote : propan-1-amine, propan-2-amine. La chaîne est numérotée de façon à donner à ce carbone le plus petit locant.

Les autres groupes fixés sur l'azote sont des préfixes affectés du locant N. Le parent est le plus grand groupe carboné porté par l'azote. La N-méthyléthanamine est CH₃CH₂–NH–CH₃ ; la N,N-diméthylpropan-2-amine porte deux méthyles sur l'azote de la propan-2-amine.

Vous verrez aussi des noms qui citent les groupes portés par l'azote, suivis de « amine » : éthylamine, diéthylamine, triéthylamine. La triéthylamine est la N,N-diéthyléthanamine.

Primaire, secondaire, tertiaire : comptez les carbones sur l'azote

La classification des amines compte les groupes carbonés fixés sur l'azote : un pour une amine primaire (RNH₂), deux pour une secondaire (R₂NH), trois pour une tertiaire (R₃N). Ce n'est pas le même principe que pour les alcools, dont la classe dépend du carbone qui porte le OH. La propan-2-amine est une amine primaire, bien que son azote soit porté par un carbone secondaire.

Amine ou amide ?

Si l'azote est fixé sur un carbone de carbonyle, le composé est un amide, pas une amine. L'éthanamide (CH₃CONH₂) et l'éthanamine (CH₃CH₂NH₂) diffèrent d'un C=O et ont des propriétés très différentes. Les amides sont traités avec les dérivés des acides carboxyliques.

Amine neutre ou ion ammonium ?

Les amines sont des bases et sont souvent représentées protonées, sous la forme R–NH₃⁺, en biochimie. Un nom en « -amine » décrit la molécule neutre : dessinez donc l'azote avec trois liaisons et sans charge. Le correcteur traite l'ion ammonium comme une espèce différente.

Nitriles : -nitrile

Ajoutez -nitrile au nom complet de l'alcane (en conservant le « e » final) : propanenitrile, butanenitrile. Le carbone du nitrile fait partie de la chaîne et c'est C1. Le propanenitrile compte donc trois carbones au total : CH₃CH₂–C≡N. Dessinez l'unité C–C≡N en ligne droite.

L'éthanenitrile est plus connu sous le nom d'acétonitrile, un solvant de laboratoire courant ; le benzonitrile est le composé dérivé du benzène, C₆H₅CN.

Erreurs fréquentes

Ne pas compter le carbone du nitrile. Le butanenitrile compte quatre carbones, y compris celui qui est lié à l'azote par une triple liaison.
Placer les substituants N sur un carbone. Dans la N-méthyléthanamine, le méthyle est lié à l'azote, ce qui en fait une amine secondaire.
Dessiner une imine ou un nitrile à la place d'une amine. L'azote d'une amine n'a que des liaisons simples.