Nombrar y dibujar aminas y nitrilos

Las aminas contienen un nitrógeno unido a uno, dos o tres grupos carbonados (y sin C=O en esos carbonos). Los nitrilos contienen un carbono unido por un triple enlace a un nitrógeno, –C≡N. Ambos son compuestos nitrogenados, pero se nombran y se dibujan de forma bastante distinta.

Aminas: -amina

Sustituye la -o final del alcano por -amina e indica el localizador del carbono que lleva el nitrógeno: propan-1-amina, propan-2-amina. La cadena se numera para dar a ese carbono el localizador más bajo.

Los demás grupos unidos al nitrógeno son prefijos con el localizador N. El compuesto base es el grupo carbonado más grande unido al nitrógeno. La N-metiletanamina es CH₃CH₂–NH–CH₃; la N,N-dimetilpropan-2-amina tiene dos metilos en el nitrógeno de la propan-2-amina.

También verás nombres que citan los grupos unidos al nitrógeno seguidos de «amina»: etilamina, dietilamina, trietilamina. La trietilamina es la N,N-dietiletanamina.

Primarias, secundarias y terciarias: cuenta los carbonos del nitrógeno

La clasificación de las aminas cuenta los grupos carbonados unidos al nitrógeno: uno en las primarias (RNH₂), dos en las secundarias (R₂NH) y tres en las terciarias (R₃N). No es la misma idea que en los alcoholes, donde la clase depende del carbono que lleva el OH. La propan-2-amina es una amina primaria, aunque su nitrógeno esté en un carbono secundario.

¿Amina o amida?

Si el nitrógeno está unido a un carbono carbonílico, el compuesto es una amida, no una amina. La etanamida (CH₃CONH₂) y la etanamina (CH₃CH₂NH₂) se diferencian en un C=O y tienen propiedades muy distintas. Las amidas se tratan junto con los derivados de los ácidos carboxílicos.

¿Amina neutra o ion amonio?

Las aminas son bases y en bioquímica a menudo se dibujan protonadas, como R–NH₃⁺. Un nombre terminado en «-amina» describe la molécula neutra, así que dibuja el nitrógeno con tres enlaces y sin carga. El corrector trata el ion amonio como otra especie.

Nitrilos: -nitrilo

Añade -nitrilo al nombre completo del alcano (conservando la «o» final): propanonitrilo, butanonitrilo. El carbono del nitrilo forma parte de la cadena y es el C1. Por tanto, el propanonitrilo tiene tres carbonos en total: CH₃CH₂–C≡N. Dibuja la unidad C–C≡N en línea recta.

El etanonitrilo se conoce más como acetonitrilo, un disolvente de laboratorio habitual; el benzonitrilo es el compuesto del benceno, C₆H₅CN.

Errores frecuentes

• No contar el carbono del nitrilo. El butanonitrilo tiene cuatro carbonos, incluido el que está unido al nitrógeno por un triple enlace.
• Poner en el carbono los sustituyentes en N. En la N-metiletanamina el metilo está unido al nitrógeno, lo que da una amina secundaria.
• Dibujar una imina o un nitrilo en lugar de una amina. El nitrógeno de una amina solo tiene enlaces sencillos.