Amine und Nitrile benennen und zeichnen

Amine enthalten ein Stickstoffatom, das an eine, zwei oder drei Kohlenstoffgruppen gebunden ist (ohne C=O an diesen Kohlenstoffatomen). Nitrile enthalten ein Kohlenstoffatom, das über eine Dreifachbindung an ein Stickstoffatom gebunden ist, –C≡N. Beides sind Stickstoffverbindungen, sie werden aber ganz unterschiedlich benannt und gezeichnet.

Amine: -amin

Hänge an den Alkannamen die Endung -amin an und gib den Lokanten des Kohlenstoffatoms an, das den Stickstoff trägt: Propan-1-amin, Propan-2-amin. Die Kette wird so nummeriert, dass dieses Kohlenstoffatom den niedrigsten Lokanten erhält.

Weitere Gruppen am Stickstoff sind Präfixe mit dem Lokanten N. Die Stammverbindung ist die größte Kohlenstoffgruppe am Stickstoff. N-Methylethanamin ist CH₃CH₂–NH–CH₃; N,N-Dimethylpropan-2-amin hat zwei Methylgruppen am Stickstoff von Propan-2-amin.

Du wirst auch Namen sehen, die die Gruppen am Stickstoff nennen, gefolgt von „amin“: Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin. Triethylamin ist N,N-Diethylethanamin.

Primär, sekundär, tertiär: Kohlenstoffgruppen am Stickstoff zählen

Bei der Einteilung der Amine zählt man die Kohlenstoffgruppen am Stickstoff: eine bei primären (RNH₂), zwei bei sekundären (R₂NH), drei bei tertiären Aminen (R₃N). Das ist nicht dasselbe Prinzip wie bei Alkoholen, wo die Klasse vom Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe abhängt. Propan-2-amin ist ein primäres Amin, obwohl sein Stickstoff an einem sekundären Kohlenstoffatom sitzt.

Amin oder Amid?

Ist der Stickstoff an ein Carbonylkohlenstoffatom gebunden, ist die Verbindung ein Amid, kein Amin. Ethanamid (CH₃CONH₂) und Ethanamin (CH₃CH₂NH₂) unterscheiden sich um eine C=O-Gruppe und haben sehr unterschiedliche Eigenschaften. Amide werden bei den Carbonsäurederivaten behandelt.

Neutrales Amin oder Ammonium-Ion?

Amine sind Basen und werden in der Biochemie oft protoniert gezeichnet, als R–NH₃⁺. Ein Name auf „-amin“ beschreibt das neutrale Molekül, also zeichne den Stickstoff mit drei Bindungen und ohne Ladung. Das Prüfprogramm behandelt das Ammonium-Ion als andere Spezies.

Nitrile: -nitril

Hänge -nitril an den vollständigen Alkannamen an: Propannitril, Butannitril. Das Nitrilkohlenstoffatom gehört zur Kette und ist C1. Propannitril hat daher insgesamt drei Kohlenstoffatome: CH₃CH₂–C≡N. Zeichne die Einheit C–C≡N auf einer Geraden.

Ethannitril ist besser bekannt als Acetonitril, ein gängiges Lösungsmittel im Labor; Benzonitril ist die Benzolverbindung C₆H₅CN.

Typische Fehler

• Das Nitrilkohlenstoffatom nicht mitzählen. Butannitril hat vier Kohlenstoffatome, einschließlich des Kohlenstoffatoms, das dreifach an den Stickstoff gebunden ist.
• N-Substituenten an Kohlenstoff setzen. In N-Methylethanamin ist die Methylgruppe an den Stickstoff gebunden, was ein sekundäres Amin ergibt.
• Ein Imin oder ein Nitril statt eines Amins zeichnen. Ein Amin-Stickstoffatom hat nur Einfachbindungen.