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Carbonsäuren, Ester, Amide und Säurechloride benennen und zeichnen

Namen auf -säure, -oat, -amid und -oylchlorid: wo C1 liegt, wie sich Esternamen aus Alkyl- und Säureteil zusammensetzen und wie N-Substituenten angegeben werden.

Aktualisiert am

Carbonsäuren und ihre Derivate enthalten alle ein Carbonylkohlenstoffatom, das an ein Heteroatom gebunden ist: –COOH in Säuren, –COOR in Estern, –CONR2 in Amiden und –COCl in Säurechloriden. In jedem Fall ist das Carbonylkohlenstoffatom C1 der Hauptkette, daher brauchen diese Suffixe an einer Kette nie einen Lokanten.

Carbonsäuren: -säure

Hänge an den Alkannamen die Endung -säure an. Das Carboxylkohlenstoffatom wird zur Kette gezählt: Ethansäure (Essigsäure) hat zwei Kohlenstoffatome, Propansäure drei.

Ethansäure (Essigsäure)

Zwei COOH-Gruppen ergeben eine -disäure: Butandisäure hat an jedem Ende einer Kette aus vier Kohlenstoffatomen eine COOH-Gruppe. Bei Ringen liegt das COOH-Kohlenstoffatom außerhalb des Rings, und das Suffix lautet -carbonsäure; die Benzolverbindung ist die Benzoesäure.

Ester: ein Wort aus Alkylteil und Säureteil

Ein Ester entsteht aus einer Säure und einem Alkohol, und sein Name spiegelt das wider; im Deutschen wird er in einem Wort geschrieben. Dererste Teil ist die Alkylgruppe am einfach gebundenen Sauerstoffatom (aus dem Alkohol). Der zweite Teil ist der Säureteil, in dem -säure durch -oat ersetzt ist.

Ausführliches Beispiel: Ethylpropanoat

„Propanoat“ ist ein Säureteil aus drei Kohlenstoffatomen: CH3CH2–C(=O)–O–. „Ethyl“ ist an dieses Sauerstoffatom gebunden. Das Carbonylkohlenstoffatom gehört zum Propanoat, nicht zur Ethylgruppe.

Vertauscht man die beiden Teile, erhält man eine andere Verbindung mit derselben Summenformel. Propylethanoat, CH3C(=O)OCH2CH2CH3, ist ein Isomer von Ethylpropanoat:

Amide: -amid

Hänge -amid an den Alkannamen an: Ethanamid ist CH3CONH2. Gruppen am Stickstoffatom erhalten statt einer Zahl den Lokanten N: N-Methylethanamid hat eine Methylgruppe am Stickstoff, N,N-Dimethylethanamid zwei.

Säurechloride: -oylchlorid

Ersetze -säure durch -oylchlorid: Ethanoylchlorid (Acetylchlorid) ist CH3COCl, mit Cl am Carbonylkohlenstoffatom.

Welche Gruppe wird zum Suffix?

Sind mehrere Gruppen vorhanden, wird die ranghöchste zum Suffix, und die anderen werden zu Präfixen. Für die Gruppen auf dieser Website lautet die Reihenfolge: Carbonsäure > Ester > Säurehalogenid > Amid > Nitril > Aldehyd > Keton > Alkohol > Amin. Halogene und Alkylgruppen sind immer Präfixe.

Typische Fehler

  • Das Carboxylkohlenstoffatom nicht mitzählen. Propansäure hat insgesamt drei Kohlenstoffatome, das COOH-Kohlenstoffatom eingeschlossen.
  • Die Teile eines Esternamens vertauschen. In Methylethanoat sitzt die Methylgruppe am Sauerstoff, und das Ethanoat trägt die C=O-Gruppe.
  • N-Substituenten an Kohlenstoff setzen. In N-Methylethanamid sitzt die Methylgruppe am Stickstoff; säße diese Methylgruppe stattdessen am Kohlenstoff, hättest du Propanamid, eine andere Verbindung.
  • Das Carboxylat-Ion zeichnen. „Säure“ bedeutet die neutrale –COOH-Gruppe. –COO− ist eine andere Spezies, und das Prüfprogramm behandelt sie auch so.