Nommer et dessiner les acides carboxyliques, les esters, les amides et les chlorures d'acyle

Les acides carboxyliques et leurs dérivés contiennent tous un carbone de carbonyle lié à un hétéroatome : –COOH dans les acides, –COOR dans les esters, –CONR₂ dans les amides et –COCl dans les chlorures d'acyle. Dans tous les cas, le carbone du carbonyle est le C1 de la chaîne principale : ces suffixes n'ont donc jamais besoin de locant sur une chaîne.

Acides carboxyliques : acide …-oïque

Le nom commence par le mot acide, et le -e final de l'alcane est remplacé par -oïque (avec un tréma). Le carbone du carboxyle est compté dans la chaîne : l'acide éthanoïque (acide acétique) compte deux carbones, l'acide propanoïque trois.

acide éthanoïque (acide acétique)

Deux groupes COOH donnent un acide …-dioïque : l'acide butanedioïque porte un COOH à chaque extrémité d'une chaîne de quatre carbones. Pour les cycles, le carbone du COOH est en dehors du cycle et l'on écrit acide …-carboxylique ; le composé dérivé du benzène est l'acide benzoïque.

Esters : la partie acide d'abord, le groupe alkyle ensuite

Un ester est formé à partir d'un acide et d'un alcool, et son nom le reflète. En français, le nom commence par la partie acide, dans laquelle acide …-oïque devient …-oate. Il se termine par le groupe alkyle porté par l'oxygène lié par une liaison simple (issu de l'alcool), introduit par de (d' devant une voyelle) et terminé en -yle.

Exemple commenté : le propanoate d'éthyle

« Propanoate » est une partie acide à trois carbones : CH₃CH₂–C(=O)–O–. « D'éthyle » désigne le groupe éthyle fixé sur cet oxygène. Le carbone du carbonyle appartient au propanoate, pas au groupe éthyle.

Intervertir les deux parties donne un composé différent de même formule. L'éthanoate de propyle, CH₃C(=O)OCH₂CH₂CH₃, est un isomère du propanoate d'éthyle :

Amides : -amide

Remplacez le -e par -amide : l'éthanamide est CH₃CONH₂. Les groupes fixés sur l'azote reçoivent le locantN au lieu d'un numéro : le N-méthyléthanamide porte un méthyle sur l'azote, et le N,N-diméthyléthanamide en porte deux.

Chlorures d'acyle : chlorure de …-oyle

Remplacez acide …-oïque par chlorure de …-oyle (d' devant une voyelle) : le chlorure d'éthanoyle (chlorure d'acétyle) est CH₃COCl, avec le Cl sur le carbone du carbonyle.

Quel groupe donne le suffixe ?

Lorsque plusieurs groupes sont présents, celui qui a le rang le plus élevé devient le suffixe et les autres sont des préfixes. Pour les groupes de ce site, l'ordre est le suivant : acide carboxylique > ester > halogénure d'acyle > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine. Les halogènes et les groupes alkyle sont toujours des préfixes.

Erreurs fréquentes

Oublier le carbone du carboxyle dans le décompte. L'acide propanoïque compte trois carbones au total, y compris celui du COOH.
Intervertir les parties du nom d'un ester. Dans l'éthanoate de méthyle, le méthyle est sur l'oxygène et l'éthanoate porte le C=O.
Placer les substituants N sur un carbone. Dans le N-méthyléthanamide, le méthyle est sur l'azote ; avec ce méthyle sur un carbone, vous obtiendriez le propanamide, un composé différent.
Dessiner l'ion carboxylate. « Acide » désigne le groupe neutre –COOH. –COO⁻ est une espèce différente, et le correcteur la traite comme telle.