Nommer et dessiner les aldéhydes et les cétones
Où placer le C=O pour les noms en -al et en -one, pourquoi les aldéhydes n'ont jamais besoin de locant, les aldéhydes et cétones cycliques, et le préfixe oxo.
Les aldéhydes et les cétones contiennent tous deux un groupe carbonyle, C=O. La différence tient à ce qui est lié au carbone du carbonyle : dans unaldéhyde, il porte au moins un hydrogène (–CHO) et se trouve donc en bout de chaîne ; dans une cétone, il est lié à deux carbones et se trouve donc à l'intérieur d'une chaîne ou d'un cycle.
Aldéhydes : -al
Remplacez le -e final de l'alcane par -al. Le carbone du CHO fait partie de la chaîne et c'est toujours C1, si bien qu'il n'a pas besoin de locant : propanal, butanal. Les substituants sont numérotés à partir du carbone du CHO.
Exemple commenté : le 3-méthylbutanal
Le butanal compte quatre carbones, avec le C=O sur C1. Comptez le long de la chaîne à partir du carbone du CHO et placez un méthyle sur C3. Total : C5H10O.
Lorsque le groupe CHO est fixé sur un cycle, son carbone ne fait pas partie du cycle et l'on utilise le suffixe -carbaldéhyde : cyclohexanecarbaldéhyde. Benzaldéhyde est le nom retenu pour le composé dérivé du benzène.
Cétones : -one
Remplacez le -e par -one et donnez au carbone du carbonyle le plus petit locant possible : la pentan-2-one a son C=O sur C2, la pentan-3-one sur le carbone central. Le carbone du carbonyle fait partie de la chaîne ou du cycle : la propan-2-one (acétone) compte donc trois carbones au total.
Dans une cétone cyclique, le carbone du carbonyle est C1 : la cyclohexanone n'a donc pas besoin de locant.
Exemple commenté : la 4-méthylpentan-2-one
Dessinez cinq carbones avec le C=O sur C2 et un méthyle sur C4. Numérotez à partir de l'extrémité la plus proche du carbonyle : depuis l'autre extrémité, le C=O serait sur C4, ce qui est plus élevé. Le groupe carbonyle l'emporte sur le groupe méthyle pour décider de la numérotation.
Plusieurs groupes carbonyle et le préfixe oxo
Deux groupes cétone donnent une -dione, et le « e » final de l'alcane est alors conservé : pentane-2,4-dione. Lorsqu'un groupe de rang supérieur, comme un acide carboxylique, fournit le suffixe, l'oxygène d'une cétone ou d'un aldéhyde est désigné par le préfixeoxo-, comme dans l'acide 3-oxobutanoïque.
Erreurs fréquentes
- Aldéhyde ou cétone ? Le propanal et la propan-2-one ont la même formule, C3H6O. « -al » signifie que le C=O est en bout de chaîne ; « -one » qu'il se trouve entre deux carbones.
- Ne pas compter le carbone du carbonyle. Il appartient à la chaîne principale : le butanal compte quatre carbones, y compris celui du CHO.
- Dessiner un alcool. -ol (C–OH) et -one (C=O) diffèrent de deux hydrogènes ; le correcteur indique le nombre d'hydrogènes et le groupe.
- Oublier -carbaldéhyde. Dans le cyclohexanecarbaldéhyde, le carbone du CHO est en dehors du cycle, ce qui donne sept carbones au total.