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Aldehyde und Ketone benennen und zeichnen

Wohin die C=O-Gruppe bei Namen auf -al und -on gehört, warum Aldehyde nie einen Lokanten brauchen, Aldehyde und Ketone an Ringen und das Präfix Oxo.

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Aldehyde und Ketone enthalten beide eine Carbonylgruppe, C=O. Der Unterschied liegt darin, was am Carbonylkohlenstoffatom hängt: In einemAldehyd trägt es mindestens ein Wasserstoffatom (–CHO) und sitzt daher am Ende einer Kette; in einem Keton ist es an zwei Kohlenstoffatome gebunden und sitzt daher innerhalb einer Kette oder eines Rings.

Aldehyde: -al

Hänge an den Alkannamen die Endung -al an. Das CHO-Kohlenstoffatom gehört zur Kette und ist immer C1, daher braucht es keinen Lokanten: Propanal, Butanal. Substituenten werden vom CHO-Kohlenstoffatom aus nummeriert.

Ausführliches Beispiel: 3-Methylbutanal

Butanal hat vier Kohlenstoffatome mit der C=O-Gruppe an C1. Zähle vom CHO-Kohlenstoffatom aus entlang der Kette und setze eine Methylgruppe an C3. Insgesamt: C5H10O.

Ist die CHO-Gruppe an einen Ring gebunden, gehört das CHO-Kohlenstoffatom nicht zum Ring, und man verwendet das Suffix -carbaldehyd: Cyclohexancarbaldehyd. Benzaldehyd ist der beibehaltene Name der Benzolverbindung.

Ketone: -on

Hänge -on an und gib dem Carbonylkohlenstoffatom den niedrigstmöglichen Lokanten: Pentan-2-on hat C=O an C2, Pentan-3-on am mittleren Kohlenstoffatom. Das Carbonylkohlenstoffatom gehört zur Kette oder zum Ring, daher hat Propan-2-on (Aceton) insgesamt drei Kohlenstoffatome.

Propan-2-on (Aceton)

In einem cyclischen Keton ist das Carbonylkohlenstoffatom C1, daher braucht Cyclohexanon keinen Lokanten.

Ausführliches Beispiel: 4-Methylpentan-2-on

Zeichne fünf Kohlenstoffatome mit C=O an C2 und einer Methylgruppe an C4. Nummeriere von dem Ende aus, das der Carbonylgruppe näher ist: Vom anderen Ende aus stünde die C=O-Gruppe an C4, also höher. Bei der Nummerierung hat die Carbonylgruppe Vorrang vor der Methylgruppe.

Mehrere Carbonylgruppen und das Präfix Oxo

Zwei Ketongruppen ergeben ein -dion, das an den unveränderten Alkannamen angehängt wird: Pentan-2,4-dion. Liefert eine ranghöhere Gruppe wie eine Carbonsäure das Suffix, wird der Sauerstoff eines Ketons oder Aldehyds mit dem Präfix Oxo- benannt, wie in 3-Oxobutansäure.

Typische Fehler

  • Aldehyd oder Keton? Propanal und Propan-2-on haben dieselbe Summenformel, C3H6O. „-al“ bedeutet, dass die C=O-Gruppe am Ende der Kette sitzt; „-on“ bedeutet, dass sie zwischen zwei Kohlenstoffatomen sitzt.
  • Das Carbonylkohlenstoffatom nicht mitzählen. Es gehört zur Hauptkette: Butanal hat vier Kohlenstoffatome, das CHO-Kohlenstoffatom eingeschlossen.
  • Einen Alkohol zeichnen. -ol (C–OH) und -on (C=O) unterscheiden sich um zwei Wasserstoffatome; das Prüfprogramm meldet die Zahl der Wasserstoffatome und die Gruppe.
  • -carbaldehyd vergessen. In Cyclohexancarbaldehyd liegt das CHO-Kohlenstoffatom außerhalb des Rings, insgesamt sind es also sieben Kohlenstoffatome.