Nombrar y dibujar aldehídos y cetonas
Dónde va el C=O en los nombres en -al y en -ona, por qué los aldehídos nunca necesitan localizador, aldehídos y cetonas en anillos, y el prefijo oxo.
Los aldehídos y las cetonas contienen un grupo carbonilo, C=O. La diferencia está en lo que se une al carbono del carbonilo: en unaldehído lleva al menos un hidrógeno (–CHO), así que está al final de una cadena; en una cetona está unido a dos carbonos, así que está dentro de una cadena o de un anillo.
Aldehídos: -al
Sustituye la -o final del alcano por -al. El carbono del CHO forma parte de la cadena y siempre es el C1, así que no necesita localizador: propanal, butanal. Los sustituyentes se numeran a partir del carbono del CHO.
Ejemplo resuelto: 3-metilbutanal
El butanal tiene cuatro carbonos con el C=O en C1. Cuenta a lo largo de la cadena desde el carbono del CHO y pon un metilo en C3. Total: C5H10O.
Cuando el grupo CHO está unido a un anillo, el carbono del CHO no forma parte del anillo y se usa el sufijo -carbaldehído: ciclohexanocarbaldehído. Benzaldehído es el nombre retenido para el compuesto del benceno.
Cetonas: -ona
Sustituye la -o por -ona y da al carbono del carbonilo el localizador más bajo posible: la pentan-2-ona tiene el C=O en C2; la pentan-3-ona, en el carbono central. El carbono del carbonilo forma parte de la cadena o del anillo, así que la propan-2-ona (acetona) tiene tres carbonos en total.
En una cetona cíclica el carbono del carbonilo es el C1, así que la ciclohexanona no necesita localizador.
Ejemplo resuelto: 4-metilpentan-2-ona
Dibuja cinco carbonos con el C=O en C2 y un metilo en C4. Numera desde el extremo más cercano al carbonilo: desde el otro extremo, el C=O quedaría en C4, que es un número más alto. El grupo carbonilo tiene prioridad sobre el grupo metilo a la hora de decidir la numeración.
Varios grupos carbonilo y el prefijo oxo
Dos grupos cetona dan una -diona, y la «o» final del alcano se conserva (el sufijo empieza por consonante): pentano-2,4-diona. Cuando un grupo de rango superior, como un ácido carboxílico, aporta el sufijo, el oxígeno de una cetona o de un aldehído se nombra con el prefijo oxo-, como en el ácido 3-oxobutanoico.
Errores frecuentes
- ¿Aldehído o cetona? El propanal y la propan-2-ona tienen la misma fórmula, C3H6O. «-al» significa que el C=O está al final de la cadena; «-ona», que está entre dos carbonos.
- No contar el carbono del carbonilo. Pertenece a la cadena principal: el butanal tiene cuatro carbonos, incluido el del CHO.
- Dibujar un alcohol. -ol (C–OH) y -ona (C=O) se diferencian en dos hidrógenos; el corrector indica el número de hidrógenos y el grupo.
- Olvidar -carbaldehído. En el ciclohexanocarbaldehído el carbono del CHO está fuera del anillo, lo que da siete carbonos en total.