Nombrar y dibujar alcoholes y éteres
El sufijo -ol, cómo se numeran las cadenas que llevan un grupo OH, dioles y trioles, el prefijo hidroxi y los nombres con alcoxi de los éteres.
Los alcoholes contienen un grupo –OH unido a un carbono sp3. Los éteres contienen un oxígeno unido a dos carbonos, C–O–C. Pueden tener la misma fórmula molecular: el etanol y el metoximetano son ambos C2H6O. Por eso, leer el nombre con atención es lo que decide cuál dibujas.
Alcoholes: el sufijo -ol
Sustituye la -o final del alcano por -ol y pon el localizador del carbono que lleva el OH delante del sufijo: propan-1-ol, propan-2-ol. La cadena principal debe contener el carbono que lleva el OH, y se numera para dar a ese carbono el localizador más bajo posible, antes de considerar cualquier sustituyente alquilo o halógeno.
Ejemplo resuelto: 4-metilpentan-2-ol
Dibuja cinco carbonos, pon el OH en C2 y un metilo en C4. Numerar desde el otro extremo pondría el OH en C4, así que gana este sentido aunque dé al metilo un número más alto: el grupo OH decide primero la numeración.
Varios grupos OH
Con dos o tres grupos OH, el sufijo pasa a ser -diol o -triol, y la «o» final del alcano se conserva, porque el sufijo empieza por consonante: etano-1,2-diol (etilenglicol) y propano-1,2,3-triol (glicerol). Cada OH necesita su propio localizador, y normalmente ningún carbono lleva más de un OH.
Cuando el OH es un prefijo: hidroxi
Una molécula solo puede tener un sufijo. Si además contiene un grupo de rango superior, como un ácido carboxílico, un aldehído o una cetona, el grupo OH se nombra con el prefijo hidroxi-. Por ejemplo, la 4-hidroxibutan-2-ona es una cetona (sufijo -ona) con un OH en C4.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Como en los haloalcanos, la clase depende de cuántos carbonos están unidos al carbono que lleva el OH: uno (primario), dos (secundario) o tres (terciario). El propan-1-ol es primario; el propan-2-ol, secundario, y el 2-metilpropan-2-ol, terciario. La clase permite predecir cómo se comporta el alcohol frente a los oxidantes.
Éteres: sustituyentes alcoxi
En el nombre sistemático de un éter, el oxígeno y el grupo más pequeño forman un sustituyente alcoxi (metoxi –OCH3, etoxi –OCH2CH3), unido al alcano mayor, que es el compuesto base. El metoxietano es CH3–O–CH2CH3; el 2-metoxipropano tiene el oxígeno en el carbono central del propano.
Muchos éteres se conocen mejor por nombres de clase funcional que citan los dos grupos alquilo: el éter dietílico es el etoxietano, y el metil terc-butil éter (MTBE) es un propano con un grupo metoxi y un grupo metilo en C2.
Errores frecuentes
- Dibujar un éter en lugar de un alcohol, o al revés. «-ol» significa O–H; «alcoxi» significa C–O–C. El corrector indica qué grupo has dibujado.
- Contar el oxígeno como átomo de la cadena. En el 2-metoxipropano la cadena principal es el propano (tres carbonos); el oxígeno pertenece al sustituyente.
- Poner dos grupos OH en el mismo carbono para un 1,1-diol. Estos compuestos existen, pero son inestables; los localizadores de los nombres de este sitio siempre señalan carbonos distintos.
- Numerar primero para el grupo alquilo. El OH recibe el localizador más bajo antes de que se consideren los sustituyentes.