Nommer et dessiner les alcools et les éthers

Les alcools contiennent un groupe –OH lié à un carbone sp³. Les éthers contiennent un oxygène lié à deux carbones, C–O–C. Ils peuvent avoir la même formule brute : l'éthanol et le méthoxyméthane sont tous deux C₂H₆O. C'est donc une lecture attentive du nom qui décide de ce que vous dessinez.

Alcools : le suffixe -ol

Remplacez le -e final de l'alcane par -ol et placez le locant du carbone qui porte le OH devant le suffixe : propan-1-ol, propan-2-ol. La chaîne principale doit contenir le carbone qui porte le OH, et elle est numérotée de façon à donner à ce carbone le plus petit locant possible, avant même de prendre en compte les substituants alkyle ou halogénés.

Exemple commenté : le 4-méthylpentan-2-ol

Dessinez cinq carbones, placez le OH sur C2 et un méthyle sur C4. Numéroter depuis l'autre extrémité placerait le OH sur C4 : c'est donc ce sens qui l'emporte, même s'il donne au méthyle un numéro plus élevé. Le groupe OH décide de la numérotation en premier.

Plusieurs groupes OH

Avec deux ou trois groupes OH, le suffixe devient -diol ou -triol, et le « e » final de l'alcane est conservé, car le suffixe commence par une consonne : éthane-1,2-diol (éthylène glycol) et propane-1,2,3-triol (glycérol). Chaque OH a besoin de son propre locant, et normalement aucun carbone ne porte plus d'un OH.

Quand OH est un préfixe : hydroxy

Une molécule ne peut avoir qu'un seul suffixe. Si elle contient aussi un groupe de rang supérieur, comme un acide carboxylique, un aldéhyde ou une cétone, le groupe OH est désigné par le préfixe hydroxy-. Par exemple, la 4-hydroxybutan-2-one est une cétone (suffixe -one) qui porte un OH sur C4.

Alcools primaires, secondaires et tertiaires

Comme pour les halogénoalcanes, la classe dépend du nombre de carbones liés au carbone qui porte le OH : un (primaire), deux (secondaire) ou trois (tertiaire). Le propan-1-ol est primaire, le propan-2-ol secondaire et le 2-méthylpropan-2-ol tertiaire. La classe permet de prévoir le comportement de l'alcool vis-à-vis des oxydants.

2-méthylpropan-2-ol (tertiaire)

Éthers : substituants alcoxy

Dans le nom systématique d'un éther, l'oxygène et le plus petit des deux groupes forment un substituant alcoxy (méthoxy –OCH₃, éthoxy –OCH₂CH₃), fixé sur l'alcane le plus grand, qui est le parent. Le méthoxyéthane est CH₃–O–CH₂CH₃ ; le 2-méthoxypropane porte l'oxygène sur le carbone central du propane.

Beaucoup d'éthers sont plus connus sous des noms de classe fonctionnelle, qui citent les deux groupes alkyle après le mot « éther » : l'éther diéthylique est l'éthoxyéthane, et l'éther méthyl tert-butylique (MTBE) est le 2-méthoxy-2-méthylpropane.

éthoxyéthane (éther diéthylique)

Erreurs fréquentes

Dessiner un éther à la place d'un alcool, ou l'inverse. « -ol » signifie O–H ; « alcoxy » signifie C–O–C. Le correcteur indique quel groupe vous avez dessiné.
Compter l'oxygène comme un atome de la chaîne. Dans le 2-méthoxypropane, le parent est le propane (trois carbones) ; l'oxygène appartient au substituant.
Placer deux groupes OH sur un même carbone pour un 1,1-diol. De tels composés existent mais sont instables ; dans les noms de ce site, les locants désignent toujours des carbones différents.
Numéroter d'abord pour le groupe alkyle. Le OH reçoit le plus petit locant avant que les substituants soient pris en compte.