Alkohole und Ether benennen und zeichnen
Das Suffix -ol, die Nummerierung von Ketten mit einer OH-Gruppe, Diole und Triole, das Präfix Hydroxy und Alkoxy-Namen für Ether.
Alkohole enthalten eine –OH-Gruppe, die an ein sp3-Kohlenstoffatom gebunden ist. Ether enthalten ein Sauerstoffatom, das an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist, C–O–C. Beide können dieselbe Summenformel haben: Ethanol und Methoxymethan sind beide C2H6O. Ob du das eine oder das andere zeichnest, entscheidet also das genaue Lesen des Namens.
Alkohole: das Suffix -ol
Hänge an den Alkannamen das Suffix -ol an und setze den Lokanten des Kohlenstoffatoms mit der OH-Gruppe vor das Suffix: Propan-1-ol, Propan-2-ol. Die Hauptkette muss das Kohlenstoffatom enthalten, das die OH-Gruppe trägt, und sie wird so nummeriert, dass dieses Kohlenstoffatom den niedrigstmöglichen Lokanten erhält, bevor Alkyl- oder Halogensubstituenten berücksichtigt werden.
Ausführliches Beispiel: 4-Methylpentan-2-ol
Zeichne fünf Kohlenstoffatome, setze die OH-Gruppe an C2 und eine Methylgruppe an C4. Vom anderen Ende her nummeriert, stünde die OH-Gruppe an C4; deshalb gilt diese Richtung, obwohl die Methylgruppe dabei eine höhere Nummer erhält: Die OH-Gruppe entscheidet zuerst über die Nummerierung.
Mehrere OH-Gruppen
Bei zwei oder drei OH-Gruppen wird das Suffix zu -diol oder -triol; es wird wie -ol an den unveränderten Alkannamen angehängt: Ethan-1,2-diol (Ethylenglycol) und Propan-1,2,3-triol (Glycerin). Jede OH-Gruppe braucht einen eigenen Lokanten, und normalerweise trägt kein Kohlenstoffatom mehr als eine OH-Gruppe.
Wenn OH ein Präfix ist: Hydroxy
Ein Molekül kann nur ein Suffix haben. Enthält es außerdem eine ranghöhere Gruppe, etwa eine Carbonsäure, einen Aldehyd oder ein Keton, wird die OH-Gruppe mit dem Präfix Hydroxy- benannt. Zum Beispiel ist 4-Hydroxybutan-2-on ein Keton (Suffix -on) mit einer OH-Gruppe an C4.
Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
Wie bei Halogenalkanen hängt die Klasse davon ab, wie viele Kohlenstoffatome an das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe gebunden sind: eines (primär), zwei (sekundär) oder drei (tertiär). Propan-1-ol ist primär, Propan-2-ol sekundär und 2-Methylpropan-2-ol tertiär. Die Klasse sagt voraus, wie sich der Alkohol gegenüber Oxidationsmitteln verhält.
Ether: Alkoxysubstituenten
In einem systematischen Ethernamen bilden das Sauerstoffatom und die kleinere Gruppe einen Alkoxy-Substituenten (Methoxy –OCH3, Ethoxy –OCH2CH3), der an das größere Alkan gebunden ist; dieses ist die Stammverbindung. Methoxyethan ist CH3–O–CH2CH3; 2-Methoxypropan hat das Sauerstoffatom am mittleren Kohlenstoffatom des Propans.
Viele Ether sind unter radikofunktionellen Namen bekannter, die beide Alkylgruppen nennen: Diethylether ist Ethoxyethan, und Methyl-tert-butylether (MTBE) ist 2-Methoxy-2-methylpropan.
Typische Fehler
- Einen Ether statt eines Alkohols zeichnen oder umgekehrt. „-ol“ bedeutet O–H; „Alkoxy“ bedeutet C–O–C. Das Prüfprogramm meldet, welche Gruppe du gezeichnet hast.
- Das Sauerstoffatom als Kettenatom zählen. In 2-Methoxypropan ist die Stammverbindung Propan (drei Kohlenstoffatome); das Sauerstoffatom gehört zum Substituenten.
- Zwei OH-Gruppen an ein Kohlenstoffatom setzen, als wäre es ein 1,1-Diol. Solche Verbindungen gibt es, sie sind aber instabil; die Lokanten in den Namen hier verweisen immer auf verschiedene Kohlenstoffatome.
- Zuerst nach der Alkylgruppe nummerieren. Die OH-Gruppe erhält den niedrigsten Lokanten, bevor Substituenten berücksichtigt werden.