Nomenclature des alcools et éthers : Exercices

Les alcools portent un groupe hydroxyle –OH sur un carbone qui n’a que des liaisons simples ; ils se nomment avec le suffixe -ol. Les éthers ont un oxygène entre deux groupes carbonés, C–O–C, et se nomment avec un préfixe alcoxy comme méthoxy- ou éthoxy-.

Les règles à connaître

1. La chaîne principale doit contenir le carbone qui porte le OH ; parmi ces chaînes, prenez la plus longue.
2. Numérotez à partir de l’extrémité la plus proche du OH. Son locant se place juste devant -ol et passe en premier dans la numérotation, avant les doubles liaisons et les substituants : propan-2-ol.
3. Le « e » final de l’alcane est élidé devant -ol, qui commence par une voyelle : butan-1-ol. Avec deux ou trois groupes OH, le « e » est conservé devant la consonne de -diol ou -triol : éthane-1,2-diol, propane-1,2,3-triol.
4. En présence d’un groupe prioritaire, comme une cétone ou un acide carboxylique, le OH devient le préfixe hydroxy- : la table de priorité se trouve dans le résumé des règles de nomenclature.
5. Éthers : le groupe carboné le plus grand donne le parent (le cycle, si l’un des groupes est un cycle), et l’autre, avec l’oxygène, devient un préfixe alcoxy : méthoxyéthane, méthoxycyclohexane. Les noms de classe fonctionnelle, encore courants, citent les groupes alkyle après le mot « éther » : l’éthoxyéthane est l’éther diéthylique.

Deux noms analysés pas à pas

Pièges à éviter

• Le OH reçoit le plus petit locant même si un substituant reçoit alors un locant plus élevé : 4-méthylpentan-2-ol, et non 2-méthylpentan-4-ol.
• Un OH sur un cycle benzénique donne un phénol, classé avec les dérivés du benzène.
• L’oxygène d’un éther se trouve dans la chaîne dessinée, mais pas dans le nom du parent : l’éthoxyéthane compte quatre carbones.