Halogénoalcanes
Nomenclature des halogénoalcanes : Exercices
Nommer les halogénoalcanes : préfixes fluoro, chloro, bromo et iodo, numérotation de la chaîne et ordre alphabétique, avec des exercices corrigés.
Dans un halogénoalcane (halogénure d’alkyle), un ou plusieurs hydrogènes d’un alcane sont remplacés par du fluor, du chlore, du brome ou de l’iode. Dans un nom systématique, l’halogène est toujours un préfixe : fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-. Il est traité exactement comme un groupe alkyle.
Les règles à connaître
- Le parent est la chaîne carbonée la plus longue, comme pour un alcane ; les halogènes sont des substituants de cette chaîne.
- Numérotez la chaîne de façon à donner les plus petits locants à l’ensemble des substituants, halogènes et groupes alkyle confondus. Si les deux extrémités donnent le même ensemble, le préfixe cité en premier dans l’ordre alphabétique reçoit le plus petit numéro.
- Citez les préfixes par ordre alphabétique : bromo, chloro, éthyl, fluoro, iodo, méthyl.
- Plusieurs halogènes identiques prennent di-, tri-, tétra-, et chaque atome reçoit son propre locant : le 1,1,1-trichloroéthane porte trois chlores sur C1.
- Cycles : l’halogène est un préfixe du cycloalcane : bromocyclohexane, sans locant quand c’est le seul substituant.
Vous rencontrerez aussi des noms de classe fonctionnelle. En français, ils citent d’abord l’halogénure, puis le groupe alkyle, introduit par « de » (« d’ » devant une voyelle) : bromure d’éthyle pour le bromoéthane, iodure de méthyle pour l’iodométhane.
Deux noms analysés pas à pas
Le 1-bromo-2-méthylpropane
La chaîne la plus longue compte trois carbones, avec un brome sur un carbone terminal et un groupe méthyle sur le carbone central. En numérotant à partir de l’extrémité du brome, on obtient les locants 1 et 2 ; depuis l’autre extrémité, 2 et 3. L’ensemble le plus bas l’emporte, et bromo est cité avant méthyl.
Le 1-bromo-4-chlorobutane
Un brome à une extrémité d’une chaîne de butane et un chlore à l’autre. Les deux extrémités donnent les locants 1 et 4 : c’est donc l’ordre alphabétique qui tranche. Bromo vient avant chloro et reçoit le 1.
Pièges à éviter
- L’halogène n’a pas de priorité propre pour la numérotation ; seule une égalité est départagée par l’ordre alphabétique.
- Un halogène ne forme qu’une liaison : il est donc toujours au bout d’une ramification, jamais à l’intérieur d’une chaîne.
- Primaire, secondaire et tertiaire qualifient le carbone qui porte l’halogène : comptez les carbones liés à ce carbone.
Du nom à la structure : 17 exercices
Chaque nom ouvre son exercice. Dessinez la structure et vérifiez-la : tout dessin correct est accepté, et des indices et une solution détaillée vous aident si vous bloquez.
- 2-chloropropane Débutant
- 1-bromobutane Débutant
- iodoéthane Débutant
- bromocyclohexane Débutant
- 1,2-dichloroéthane Débutant
- 2,2-dichloropropane Débutant
- 2-bromo-2-méthylpropane Intermédiaire
- 1-chloro-3-méthylbutane Intermédiaire
- trichlorométhane Intermédiaire
- 1,1,1-trichloroéthane Intermédiaire
- 2-chloro-2-méthylbutane Intermédiaire
- 1-chloro-2,2-diméthylpropane Intermédiaire
- 1-bromo-1-méthylcyclohexane Intermédiaire
- 1-bromo-3-chloropropane Avancé
- 3-bromo-2,2-diméthylbutane Avancé
- 1-chloro-3-iodopropane Avancé
- 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroéthane Avancé
Nommer la structure
17 structures de cette famille à nommer, chacune avec quatre noms au choix et l’explication de chaque mauvaise réponse.
Fiche à imprimer
Pour s’entraîner sur papier : des noms à traduire en structures et des structures à nommer, avec un corrigé pour vérifier vos réponses.
Le guide complet
Le guide Halogénoalcanes explique ces noms plus en détail, avec d’autres exemples commentés et les erreurs les plus fréquentes.