Nommer et dessiner les halogénoalcanes

Dans un halogénoalcane (halogénure d'alkyle), un ou plusieurs hydrogènes d'un alcane sont remplacés par des atomes d'halogène. Dans les noms systématiques, les halogènes n'apparaissent jamais comme suffixe. Ce sont des préfixes, traités exactement comme les substituants alkyle :fluoro, chloro, bromo et iodo.

Les règles en bref

Le parent est la chaîne de l'alcane ; halogènes et groupes alkyle sont tous des préfixes.
Numérotez la chaîne de façon à donner les plus petits locants à l'ensemble des substituants, halogènes et groupes alkyle confondus. L'halogène n'a aucune priorité particulière.
Si les ensembles de locants sont à égalité, le substituant qui vient en premier dans l'ordre alphabétique reçoit le plus petit numéro.
Les préfixes sont cités par ordre alphabétique : bromo avant chloro, avant éthyl, avant fluoro, avant iodo, avant méthyl.

Exemple commenté : le 2-bromo-2-méthylpropane

Dessinez le propane (trois carbones). Placez le brome et un groupe méthyle tous deux sur C2. Le carbone central a maintenant quatre voisins (carbones ou brome) et aucun hydrogène. Ce composé est aussi appelé bromure de tert-butyle.

Exemple commenté : le 2-bromo-3-méthylbutane

Quelle que soit l'extrémité de la chaîne du butane à partir de laquelle on numérote, on obtient l'ensemble de locants {2,3}. Comme les ensembles sont à égalité, le préfixe qui vient en premier dans l'ordre alphabétique, bromo, reçoit le plus petit numéro. « 3-bromo-2-méthylbutane » décrit la même molécule, mais ce n'est pas le nom correct.

Exemple commenté : le 1,2-dichloroéthane

« Dichloro » signifie deux atomes de chlore, et les locants 1,2 en placent un sur chaque carbone. Comparez avec le 1,1-dichloroéthane, où les deux chlores sont sur le même carbone. Ils ont la même formule (C₂H₄Cl₂), mais ce sont des composés différents.

Primaires, secondaires et tertiaires

Les halogénoalcanes sont classés d'après le carbone qui porte l'halogène : primaire (1°) si ce carbone est lié à un seul autre carbone, secondaire (2°) s'il est lié à deux, tertiaire (3°) s'il est lié à trois. Le 1-bromobutane est primaire, le 2-bromobutane secondaire et le 2-bromo-2-méthylpropane tertiaire. Cette classification compte pour la réactivité dans les réactions de substitution et d'élimination.

1-bromobutane (1°)

2-bromobutane (2°)

D'autres noms que vous rencontrerez

Les anciens noms « de classe fonctionnelle » citent en français d'abord l'halogénure, puis le groupe alkyle, introduit par de(d' devant une voyelle) et terminé en -yle : iodure de méthyle (iodométhane), bromure d'éthyle (bromoéthane), chlorure detert-butyle (2-chloro-2-méthylpropane). Certains petits composés polyhalogénés ont des noms usuels, comme chloroforme pour le trichlorométhane.

trichlorométhane (chloroforme)

Erreurs fréquentes

Donner la priorité à l'halogène dans la numérotation. Halogènes et groupes alkyle comptent de la même façon ; seule une égalité est départagée par l'ordre alphabétique.
Placer l'halogène dans la chaîne principale. Un halogène ne forme qu'une liaison : il ne peut donc se trouver qu'au bout d'une ramification.
Oublier un préfixe multiplicatif. Le « 1,1,1-trichloroéthane » nécessite trois chlores sur C1.