Nombrar y dibujar haloalcanos
Los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo, cómo se numeran los sustituyentes halogenados junto con los grupos alquilo, y los haloalcanos primarios, secundarios y terciarios.
En un haloalcano (haluro de alquilo), uno o más hidrógenos de un alcano se sustituyen por átomos de halógeno. En los nombres sistemáticos, los halógenos nunca aparecen como sufijo. Son prefijos y se tratan exactamente igual que los sustituyentes alquilo: fluoro, cloro,bromo y yodo.
Las reglas en resumen
- La cadena principal es la cadena del alcano; los halógenos y los grupos alquilo son todos prefijos.
- Numera la cadena para dar los localizadores más bajos al conjunto de todos los sustituyentes, tanto halógenos como grupos alquilo. El halógeno no tiene ninguna prioridad especial.
- Si los conjuntos de localizadores empatan, el sustituyente que va primero por orden alfabético recibe el número más bajo.
- Los prefijos se citan por orden alfabético: por ejemplo, bromo antes que cloro, cloro antes que etil, etil antes que fluoro y fluoro antes que metil.
Ejemplo resuelto: 2-bromo-2-metilpropano
Dibuja el propano (tres carbonos). Pon en C2 tanto el bromo como un grupo metilo. El carbono central tiene ahora cuatro vecinos (carbonos o bromo) y ningún hidrógeno. Este compuesto también se llama bromuro de terc-butilo.
Ejemplo resuelto: 2-bromo-3-metilbutano
Numerar desde cualquiera de los dos extremos de la cadena de butano da el conjunto de localizadores {2,3}. Como los conjuntos empatan, el prefijo que va antes alfabéticamente, bromo, recibe el número más bajo. «3-bromo-2-metilbutano» describe la misma molécula, pero no es el nombre correcto.
Ejemplo resuelto: 1,2-dicloroetano
«Dicloro» significa dos átomos de cloro, y los localizadores 1,2 ponen uno en cada carbono. Compáralo con el 1,1-dicloroetano, en el que los dos cloros están en el mismo carbono. Tienen la misma fórmula (C2H4Cl2), pero son compuestos distintos.
Primarios, secundarios y terciarios
Los haloalcanos se clasifican según el carbono que lleva el halógeno: primario (1°) si ese carbono está unido a otro carbono,secundario (2°) si está unido a dos y terciario (3°) si está unido a tres. El 1-bromobutano es primario; el 2-bromobutano, secundario, y el 2-bromo-2-metilpropano, terciario. La clasificación es importante para la reactividad en las reacciones de sustitución y de eliminación.
Otros nombres que encontrarás
Los nombres antiguos «de clase funcional» citan primero el haluro y después, tras «de», el grupo alquilo: yoduro de metilo (yodometano), bromuro de etilo (bromoetano), cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano). Algunos compuestos polihalogenados pequeños tienen nombres comunes, como cloroformo para el triclorometano.
Errores frecuentes
- Dar prioridad al halógeno al numerar. Los halógenos y los grupos alquilo cuentan igual; solo un empate se resuelve por orden alfabético.
- Poner el halógeno dentro de la cadena principal. Un halógeno forma un solo enlace, así que solo puede estar al final de una rama.
- Olvidar un multiplicador. El «1,1,1-tricloroetano» necesita tres cloros en C1.