Nombrar y dibujar alquenos y alquinos
Cómo sitúan los nombres en -eno e -ino los enlaces C=C y C≡C, cómo se numeran las cadenas con enlaces múltiples y cómo se dibujan los dienos y los alquenos sustituidos.
Los alquenos contienen al menos un doble enlace carbono–carbono y los alquinos, al menos un triple enlace. Sus nombres conservan la raíz del alcano y cambian la terminación: -ano pasa a -eno para un C=C y a -ino para un C≡C. La única información nueva esdónde está el enlace múltiple, y la da un localizador colocado justo delante de la terminación.
Leer el localizador
El localizador de un enlace múltiple es el menor de los números de sus dos carbonos. «but-2-eno» significa un doble enlace entre C2 y C3.
La cadena se numera de forma que el enlace múltiple reciba el localizador más bajo posible. No existe el «but-3-eno»: numerado desde el otro extremo, es el but-1-eno. Recuerda dibujar en línea recta los dos carbonos de un triple enlace y sus vecinos.
Sustituyentes y varios enlaces múltiples
Los sustituyentes se añaden como prefijos exactamente igual que en los alcanos, pero el enlace múltiple tiene prioridad al numerar. En el2-metilbut-2-eno el doble enlace recibe el localizador 2 sea cual sea el extremo de la cadena de cuatro carbonos desde el que numeres, así que decide el sustituyente: al numerar desde el extremo más cercano al metilo, este queda en C2, no en C3.
Dos dobles enlaces dan un dieno, y tres, un trieno. Cada uno necesita su propio localizador, y a la raíz se le añade una «a» para facilitar la pronunciación: buta-1,3-dieno, no «but-1,3-dieno».
Cuando una cadena tiene a la vez un doble y un triple enlace, el nombre termina en -en…-ino (la «o» de -eno se pierde delante de la vocal), y la numeración da los localizadores más bajos al conjunto de los enlaces múltiples. Si aún queda elección, el doble enlace recibe el número más bajo:
Anillos
En un cicloalqueno el doble enlace está siempre entre C1 y C2, así que su localizador se omite: ciclohexeno. La numeración continúa a través del doble enlace en el sentido que da a los sustituyentes los localizadores más bajos, de modo que un metilo en uno de los carbonos del doble enlace está en C1.
Isómeros cis/trans (E/Z)
Los dos carbonos de un C=C no pueden girar uno respecto al otro. Cuando cada uno de ellos lleva dos grupos distintos, como en el but-2-eno, hay dos compuestos diferentes: uno con los grupos metilo al mismo lado del doble enlace y otro con ellos en lados opuestos. Sus nombres completos incluyen un estereodescriptor, (Z)- o (E)-. Los ejercicios de este tema usan compuestos en los que no se plantea esta cuestión (por ejemplo, el but-1-eno, cuyo C1 lleva dos hidrógenos); la geometría del doble enlace se practica en el tema de estereoquímica.
Las convenciones para elegir la cadena varían. Las reglas antiguas de la IUPAC, que todavía se enseñan en muchos cursos, exigen que la cadena principal contenga el mayor número posible de enlaces múltiples. Las recomendaciones de la IUPAC de 2013, en cambio, eligen primero la cadena más larga. Las dos reglas pueden dar nombres distintos para el mismo compuesto: CH2=C(CH2CH2CH3)2es «2-propilpent-1-eno» según la regla antigua y «4-metilidenoheptano» según la de 2013.
Los ejercicios de este sitio evitan los compuestos en los que las dos convenciones no coinciden.
Errores frecuentes
- Localizadores desplazados en uno: el pent-2-eno tiene su doble enlace entre C2 y C3, no entre C1 y C2.
- Demasiados hidrógenos en los carbonos del alqueno: un carbono de un C=C con otros dos carbonos vecinos no tiene hidrógenos.
- Triples enlaces doblados: el corrector los acepta, pero puede que tu examinador no; dibuja C–C≡C–C en línea recta.
- Olvidar la «a» adicional: es buta-1,3-dieno y hexa-1,4-dieno.