Nombrar y dibujar alcanos y cicloalcanos
Cadenas principales, sustituyentes alquilo, localizadores y orden alfabético: cómo se corresponde el nombre de un alcano con su estructura, con ejemplos resueltos.
Los alcanos solo contienen carbono e hidrógeno unidos por enlaces sencillos. Sus nombres son la base de toda la nomenclatura orgánica: casi todos los demás nombres de este sitio se forman añadiendo sufijos y prefijos a un alcano como compuesto base. Si sabes convertir con seguridad el nombre de un alcano en una estructura, el resto consiste en añadir grupos en los lugares correctos.
Nombres de la cadena principal
La última parte del nombre indica la longitud de la cadena principal. La terminación -ano significa que todos los enlaces carbono–carbono son sencillos.
| Carbonos | Alcano | Carbonos | Alcano |
|---|---|---|---|
| 1 | metano | 6 | hexano |
| 2 | etano | 7 | heptano |
| 3 | propano | 8 | octano |
| 4 | butano | 9 | nonano |
| 5 | pentano | 10 | decano |
Un sustituyente derivado de un alcano es un grupo alquilo: se sustituye -ano por -ilo. El metilo es –CH3, el etilo –CH2CH3 y el propilo –CH2CH2CH3. Como prefijo dentro de un nombre, el grupo pierde la «o» final: metil, etil, propil (2-metilbutano). Dos grupos ramificados que verás constantemente son el isopropilo (unido por el carbono central del propano, C2) y el terc-butilo (unido por un carbono que lleva tres grupos metilo, el C2 del 2-metilpropano).
Del nombre a la estructura en cuatro pasos
- Identifica la cadena principal al final del nombre y dibuja ese número de carbonos como una cadena en zigzag.
- Numera la cadena desde un extremo: C1, C2, C3…
- Une cada sustituyente al carbono que indica su localizador (el número que lo precede). Di-, tri- y tetra- indican cuántos grupos idénticos hay, y cada uno necesita su propio localizador.
- Comprueba el resultado contando los carbonos y confirmando que cada carbono tiene cuatro enlaces.
Ejemplo resuelto: 2-metilbutano
La cadena principal es el butano: cuatro carbonos. «2-metil» coloca un –CH3 en C2. Eso da cinco carbonos en total, C5H12. Si numeras desde el otro extremo, la ramificación queda en C3, pero la molécula es la misma; el nombre usa el número más bajo, 2.
Ejemplo resuelto: 3-etil-2-metilhexano
Dibuja seis carbonos para el hexano y numéralos. Pon un metilo en C2 y un etilo (dos carbonos) en C3. Los sustituyentes se citan por orden alfabético (etil antes que metil), no por orden numérico. Total: 6 + 1 + 2 = 9 carbonos, C9H20.
Ejemplo resuelto: 2,2,4-trimetilpentano
«Trimetil» significa tres grupos metilo, y los tres localizadores indican dónde: dos en C2 y uno en C4. El C2 queda unido a cuatro carbonos, así que no tiene hidrógenos. Este compuesto es el patrón de referencia del índice de octano de la gasolina y a menudo se llama isooctano.
Por qué los nombres son como son
Conocer las reglas con las que se nombra una estructura te ayuda a no dibujar algo que tiene otro nombre. En resumen:
- La cadena principal es la cadena continua más larga, vaya por donde vaya en el dibujo. Si dos cadenas son igual de largas, se elige la que tiene más sustituyentes.
- La cadena se numera de modo que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos, comparándolos en el primer punto de diferencia.
- Los sustituyentes se citan por orden alfabético. Los prefijos multiplicadores (di-, tri-) y los prefijos en cursiva sec- yterc- no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente; iso sí.
- Los números se separan entre sí con comas (2,2,4-) y se separan de las palabras con guiones (2,2,4-trimetilpentano).
Un nombre que no es del todo correcto: «2-etilbutano»
Si sigues «2-etilbutano» al pie de la letra, dibujas una cadena de cuatro carbonos con un grupo etilo en C2. Ahora busca la cadena más larga: pasa por el grupo etilo y tiene cinco carbonos, con un metilo en el carbono central. El nombre correcto de esa estructura es 3-metilpentano. Un grupo etilo en el C2 de una cadena siempre alarga la cadena; por eso nunca lo verás en un nombre correcto.
Cicloalcanos
Un anillo de carbonos se nombra anteponiendo ciclo- al alcano con el mismo número de carbonos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano. Con un solo sustituyente no hace falta localizador (metilciclohexano), porque todos los carbonos del anillo son equivalentes. Con dos o más, el anillo se numera para obtener los localizadores más bajos, empezando por un carbono sustituido.
Dos sustituyentes en carbonos distintos del anillo, como en el 1,2-dimetilciclohexano, pueden estar en la misma cara del anillo (cis) o en caras opuestas (trans). Son compuestos distintos; los ejercicios de este tema los evitan, y el tema de estereoquímica explica cómo dibujarlos.
Las convenciones varían. Cuando una molécula contiene a la vez un anillo y una cadena, las recomendaciones actuales de la IUPAC (2013) eligen el anillo como compuesto base. Muchos libros de texto usan una regla más antigua que elige el que tenga más carbonos. Comprueba qué convención sigue tu asignatura; los ejercicios de este sitio evitan los casos en que las dos reglas no coinciden.
Errores frecuentes
- Contar mal la cadena principal, sobre todo cuando está dibujada con una ramificación en medio.
- Poner un metilo en C1. Eso solo alarga la cadena en un carbono: el «1-metilbutano» es el pentano.
- Usar un solo localizador para «dimetil». 2,2-dimetil significa dos metilos en el mismo carbono; 2,3-dimetil significa uno en C2 y otro en C3.
- Confundir propilo e isopropilo. El propilo se une por un carbono del extremo; el isopropilo, por el carbono central.