Alkane und Cycloalkane benennen und zeichnen

Alkane bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff, verbunden durch Einfachbindungen. Ihre Namen sind die Grundlage der gesamten organischen Nomenklatur: Fast jeder andere Name auf dieser Website entsteht, indem an eine Alkan-Stammverbindung Suffixe und Präfixe angefügt werden. Wenn du einen Alkannamen zuverlässig in eine Struktur umsetzen kannst, musst du für den Rest nur noch Gruppen an den richtigen Stellen ergänzen.

Stammnamen

Der letzte Teil des Namens gibt die Länge der Hauptkette an. Die Endung -an bedeutet, dass alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen Einfachbindungen sind.

C-Atome	Stammverbindung	C-Atome	Stammverbindung
1	Methan	6	Hexan
2	Ethan	7	Heptan
3	Propan	8	Octan
4	Butan	9	Nonan
5	Pentan	10	Decan

Ein Substituent, der sich von einem Alkan ableitet, ist eine Alkylgruppe: Ersetze -an durch -yl. Methyl ist –CH₃, Ethyl ist –CH₂CH₃, Propyl ist –CH₂CH₂CH₃. Zwei verzweigte Gruppen, denen du ständig begegnen wirst, sind Isopropyl (Propan-2-yl, über das mittlere Kohlenstoffatom gebunden) und tert-Butyl(2-Methylpropan-2-yl, gebunden über ein Kohlenstoffatom, das drei Methylgruppen trägt).

In vier Schritten vom Namen zur Struktur

Finde die Stammverbindung am Ende des Namens und zeichne entsprechend viele Kohlenstoffatome als Zickzackkette.
Nummeriere die Kette von einem Ende aus: C1, C2, C3 …
Setze jeden Substituenten an das Kohlenstoffatom, das sein Lokant angibt (die Zahl davor). Di-, Tri- und Tetra- geben an, wie viele gleiche Gruppen es gibt, und jede braucht einen eigenen Lokanten.
Prüfe, indem du die Kohlenstoffatome zählst und kontrollierst, dass jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen hat.

Ausführliches Beispiel: 2-Methylbutan

Die Stammverbindung ist Butan: vier Kohlenstoffatome. „2-Methyl“ setzt eine –CH₃-Gruppe an C2. Das ergibt insgesamt fünf Kohlenstoffatome, C₅H₁₂. Nummerierst du vom anderen Ende aus, sitzt die Verzweigung an C3, aber das Molekül ist dasselbe; der Name verwendet die niedrigere Zahl, 2.

Ausführliches Beispiel: 3-Ethyl-2-methylhexan

Zeichne für Hexan sechs Kohlenstoffatome und nummeriere sie. Setze eine Methylgruppe an C2 und eine Ethylgruppe (zwei Kohlenstoffatome) an C3. Die Substituenten werden alphabetisch aufgeführt (Ethyl vor Methyl), nicht in der Reihenfolge der Zahlen. Insgesamt: 6 + 1 + 2 = 9 Kohlenstoffatome, C₉H₂₀.

Ausführliches Beispiel: 2,2,4-Trimethylpentan

„Trimethyl“ bedeutet drei Methylgruppen, und die drei Lokanten geben an, wo sie sitzen: zwei an C2 und eine an C4. C2 ist danach an vier Kohlenstoffatome gebunden und hat daher keine Wasserstoffatome. Diese Verbindung ist der Referenzstandard für die Oktanzahl von Benzin und wird oft Isooctan genannt.

Warum Namen so aussehen, wie sie aussehen

Wenn du die Regeln kennst, nach denen eine Struktur benannt wird, zeichnest du seltener etwas, das einen anderen Namen hat. Kurz gefasst:

Die Stammverbindung ist die längste durchgehende Kette, egal wie sie in der Zeichnung verläuft. Sind zwei Ketten gleich lang, wird die mit mehr Substituenten gewählt.
Die Kette wird so nummeriert, dass die Substituenten die niedrigsten Lokanten erhalten, verglichen an der ersten Stelle, an der sie sich unterscheiden.
Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge genannt. Zahlwörter (Di-, Tri-) und die kursiven Präfixe sec- undtert- werden beim Alphabetisieren nicht berücksichtigt, iso dagegen schon.
Zahlen werden durch Kommas voneinander getrennt (2,2,4-) und durch Bindestriche von Wörtern (2,2,4-Trimethylpentan). Im Deutschen wird der erste Buchstabe nach den Lokanten großgeschrieben, alle weiteren Namensbestandteile klein (3-Ethyl-2-methylhexan).

Ein Name, der nicht ganz stimmt: „2-Ethylbutan“

Wenn du „2-Ethylbutan“ wörtlich umsetzt, zeichnest du eine Kette aus vier Kohlenstoffatomen mit einer Ethylgruppe an C2. Such jetzt die längste Kette: Sie verläuft durch die Ethylgruppe und hat fünf Kohlenstoffatome, mit einer Methylgruppe am mittleren Kohlenstoffatom. Der korrekte Name dieser Struktur ist 3-Methylpentan. Eine Ethylgruppe an C2 einer Kette verlängert die Kette immer, deshalb wirst du sie in einem korrekten Namen nie sehen.

Cycloalkane

Ein Ring aus Kohlenstoffatomen wird benannt, indem man dem Alkan mit derselben Zahl an Kohlenstoffatomen Cyclo- voranstellt: Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan. Bei einem Substituenten ist kein Lokant nötig (Methylcyclohexan), weil alle Ringkohlenstoffatome gleichwertig sind. Bei zwei oder mehr Substituenten wird der Ring so nummeriert, dass die niedrigsten Lokanten entstehen, beginnend an einem substituierten Kohlenstoffatom.

Zwei Substituenten an verschiedenen Ringkohlenstoffatomen, wie in 1,2-Dimethylcyclohexan, können auf derselben Seite des Rings (cis) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans) stehen. Das sind verschiedene Verbindungen; die Übungen dieses Themas vermeiden sie, und das Thema Stereochemie zeigt, wie man sie zeichnet.

Die Konventionen unterscheiden sich. Enthält ein Molekül sowohl einen Ring als auch eine Kette, wählen die aktuellen IUPAC-Empfehlungen (2013) den Ring als Stammverbindung. Viele Lehrbücher verwenden eine ältere Regel, nach der der Teil mit mehr Kohlenstoffatomen gewählt wird. Prüfe, welche Konvention dein Kurs verwendet; die Übungen hier vermeiden Fälle, in denen die beiden Regeln nicht übereinstimmen.

Typische Fehler

Die Hauptkette falsch zählen, besonders wenn sie mit einer Verzweigung in der Mitte gezeichnet ist.
Eine Methylgruppe an C1 setzen. Das verlängert die Kette nur um ein Kohlenstoffatom: „1-Methylbutan“ ist Pentan.
Nur einen Lokanten für „Dimethyl“ verwenden. 2,2-Dimethyl bedeutet zwei Methylgruppen am selben Kohlenstoffatom; 2,3-Dimethyl bedeutet eine an C2 und eine an C3.
Propyl und Isopropyl verwechseln. Propyl ist über ein endständiges Kohlenstoffatom gebunden, Isopropyl über das mittlere.