Trivialnamen und IUPAC-Namen organischer Verbindungen
Aceton, Essigsäure, Chloroform, Toluol: Trivialnamen organischer Verbindungen neben ihren IUPAC-Namen, und was iso-, sec-, tert- und neo- bedeuten.
Viele organische Verbindungen hatten schon Namen, lange bevor es Regeln für ihre Benennung gab: Aceton, Chloroform, Glycerin. Diese Trivialnamen werden bis heute im Labor, auf Etiketten und in vielen Lehrbüchern verwendet. Ein systematischer Name wird nach den IUPAC-Regeln aus der Struktur gebildet; deshalb kannst du ihn zeichnen, ohne ihn vorher gelernt zu haben: Propan-2-on, Trichlormethan, Propan-1,2,3-triol.
Trivialnamen und ihre systematischen Namen
Jeder systematische Name führt zu seiner Zeichenübung.
| Trivialname | Systematischer Name |
|---|---|
| Aceton | Propan-2-on |
| Methylethylketon | Butan-2-on |
| Acetophenon | 1-Phenylethan-1-on |
| Acetaldehyd * | Ethanal |
| Essigsäure * | Ethansäure |
| Ethylacetat * | Ethylethanoat |
| Acetonitril * | Ethannitril |
| Trimethylamin | N,N-Dimethylmethanamin |
| Isopropylalkohol, Isopropanol | Propan-2-ol |
| tert-Butylalkohol, tert-Butanol | 2-Methylpropan-2-ol |
| Ethylenglycol | Ethan-1,2-diol |
| Glycerin | Propan-1,2,3-triol |
| Diethylether | Ethoxyethan |
| Chloroform | Trichlormethan |
| Isopentan | 2-Methylbutan |
| Isopren | 2-Methylbuta-1,3-dien |
| Toluol * | Methylbenzol |
| p-Xylol | 1,4-Dimethylbenzol |
| Styrol | Ethenylbenzol |
| Cumol | (Propan-2-yl)benzol |
* Hier bevorzugen die IUPAC-Empfehlungen von 2013 den Trivialnamen: Toluol, Essigsäure, Ethylacetat, Acetaldehyd und Acetonitril sind bevorzugte IUPAC-Namen. In allen anderen Zeilen ist der systematische Name der bevorzugte IUPAC-Name. Die Übungen verwenden die systematischen Namen, die viele Kurse lehren, und die Musterlösung nennt auch den bevorzugten Namen; warum, erklärt die Zusammenfassung der Nomenklaturregeln.
iso-, sec-, tert- und neo-
Die Trivialnamen von Alkylgruppen verwenden diese Präfixe; die systematischen Namen geben die Verknüpfungsstelle mit einer Nummer an. Jede Formel unten zeigt das Kohlenstoffatom, das die Bindung zum Rest des Moleküls trägt, rechts.
| Trivialname | Gruppe | Systematischer Name |
|---|---|---|
| Isopropyl | (CH3)2CH– | Propan-2-yl |
| Isobutyl | (CH3)2CH–CH2– | 2-Methylpropyl |
| sec-Butyl | CH3–CH2–CH(CH3)– | Butan-2-yl |
| tert-Butyl | (CH3)3C– | 2-Methylpropan-2-yl |
| Neopentyl | (CH3)3C–CH2– | 2,2-Dimethylpropyl |
Bei der alphabetischen Reihenfolge zählt iso- zum Namen (Isopropyl wird unter i eingeordnet), sec- und tert- werden dagegen nicht berücksichtigt (tert-Butyl wird unter b eingeordnet).
Radikofunktionelle Namen
Eine andere Art von Namen nennt die Alkylgruppe und danach die Stoffklasse, im Deutschen in einem Wort: Ethylbromid für Bromethan, Isopropylalkohol für Propan-2-ol, Diethylether für Ethoxyethan. Bei Estern sind außerdem Namen aus Säurename, Alkylgruppe und „ester“ verbreitet: Essigsäureethylester für Ethylethanoat. Für einfache Moleküle sind solche Namen leicht zu lesen, bei verzweigten Ketten und bei Molekülen mit mehreren funktionellen Gruppen werden sie aber unhandlich; dort übernehmen die systematischen Namen.
Welchen Namen solltest du schreiben?
Schreib in einer Benennungsübung oder einer Prüfung den systematischen Namen, sofern nicht nach einem anderen gefragt ist: Jede Leserin und jeder Leser kann ihn in die Struktur zurückübersetzen, ohne ihn gelernt zu haben. Lerne aber auch die häufigsten Trivialnamen, denn Laboranleitungen, Sicherheitsdatenblätter und Lehrkräfte verwenden sie.
Willst du eine eigene Struktur prüfen? Zeichne sie beim Freien Zeichnen und sieh Namen, Summenformel und funktionelle Gruppen.