Nombres comunes y nombres IUPAC de compuestos orgánicos
Acetona, ácido acético, cloroformo, tolueno: nombres comunes o tradicionales junto a sus nombres IUPAC, y qué significan iso-, sec-, terc- y neo-.
Muchos compuestos orgánicos tenían nombre mucho antes de que hubiera reglas para nombrarlos: acetona, cloroformo, glicerol. Estos nombres comunes (también llamados nombres tradicionales o triviales) se siguen usando en los laboratorios, en las etiquetas y en muchos libros de texto. Un nombre sistemático se construye a partir de la estructura con las reglas de la IUPAC, así que se puede dibujar sin haberlo aprendido antes: propan-2-ona, triclorometano, propano-1,2,3-triol.
Nombres comunes y sus nombres sistemáticos
Cada nombre sistemático enlaza con su ejercicio de dibujo.
| Nombre común | Nombre sistemático |
|---|---|
| acetona | propan-2-ona |
| metil etil cetona | butan-2-ona |
| acetofenona | 1-feniletan-1-ona |
| acetaldehído * | etanal |
| ácido acético * | ácido etanoico |
| acetato de etilo * | etanoato de etilo |
| acetonitrilo * | etanonitrilo |
| trimetilamina | N,N-dimetilmetanamina |
| alcohol isopropílico | propan-2-ol |
| alcohol terc-butílico | 2-metilpropan-2-ol |
| etilenglicol | etano-1,2-diol |
| glicerol | propano-1,2,3-triol |
| éter dietílico | etoxietano |
| cloroformo | triclorometano |
| isopentano | 2-metilbutano |
| isopreno | 2-metilbuta-1,3-dieno |
| tolueno * | metilbenceno |
| p-xileno | 1,4-dimetilbenceno |
| estireno | etenilbenceno |
| cumeno | (propan-2-il)benceno |
* En estas filas, las recomendaciones de la IUPAC de 2013 prefieren el nombre común: tolueno, ácido acético, acetato de etilo, acetaldehído y acetonitrilo son nombres preferidos IUPAC. En todas las demás filas, el nombre sistemático es el nombre preferido IUPAC. Los ejercicios usan los nombres sistemáticos que se enseñan en muchos cursos, y la solución explicada da también el nombre preferido; el resumen de las reglas de nomenclatura explica por qué.
iso-, sec-, terc- y neo-
Los nombres comunes de los grupos alquilo usan estos prefijos; los nombres sistemáticos numeran el punto de unión. En cada fórmula de la tabla, el carbono que lleva el enlace con el resto de la molécula está a la derecha.
| Prefijo común | Grupo | Prefijo sistemático |
|---|---|---|
| isopropil | (CH3)2CH– | propan-2-il |
| isobutil | (CH3)2CH–CH2– | 2-metilpropil |
| sec-butil | CH3–CH2–CH(CH3)– | butan-2-il |
| terc-butil | (CH3)3C– | 2-metilpropan-2-il |
| neopentil | (CH3)3C–CH2– | 2,2-dimetilpropil |
Dentro de un nombre, el grupo se escribe así, sin la «o» final: isopropilbenceno, (propan-2-il)benceno. Como palabra suelta se dice, por ejemplo, un grupo isopropilo o un grupo terc-butilo. Al ordenar alfabéticamente, iso- cuenta como parte del nombre (isopropil se ordena por la i), mientras que sec- y terc- no se tienen en cuenta (terc-butil se ordena por la b).
Nombres de clase funcional
Otro tipo de nombre cita la clase de compuesto y el grupo alquilo como palabras separadas; en español, la clase suele ir delante: bromuro de etilo para el bromoetano, alcohol isopropílico para el propan-2-ol, éter dietílico para el etoxietano. Estos nombres son fáciles de leer en moléculas sencillas, pero se vuelven incómodos con cadenas ramificadas y con moléculas que tienen varios grupos funcionales, y ahí es donde se imponen los nombres sistemáticos.
¿Qué nombre conviene escribir?
En un ejercicio de nomenclatura o en un examen, escribe el nombre sistemático salvo que te pidan otro: cualquier lector puede convertirlo de nuevo en la estructura sin haberlo aprendido. Aprende también los nombres comunes más frecuentes, porque los usan los manuales de laboratorio, las fichas de datos de seguridad y el profesorado.
¿Quieres comprobar una estructura propia? Dibújala en dibujo libre y mira su nombre, su fórmula y sus grupos funcionales.