Reglas de nomenclatura IUPAC: Resumen paso a paso

Un nombre sistemático se construye con unas pocas partes: un compuesto base (la cadena o el anillo principal), una terminación que indica si contiene dobles o triples enlaces, un sufijo para el grupo funcional más importante y prefijos para todo lo demás. Esta página resume las reglas en el orden en que se aplican al nombrar una estructura. Sigue las recomendaciones actuales de la IUPAC (2013), igual que los nombres de los ejercicios, con las excepciones deliberadas que se explican más abajo en «Nombres preferidos IUPAC»; las guías de cada tema explican con más detalle cada familia de compuestos.

Las partes de un nombre

Cada número (localizador) va justo delante de la parte que describe. La «o» final de un compuesto base como el «penteno» se suprime delante de un sufijo que empieza por vocal (pent-3-en-2-ona, propan-2-ol), pero se mantiene delante de una consonante: butano-1,4-diol.

Paso 1: identifica el grupo característico principal

Solo un tipo de grupo funcional puede nombrarse como sufijo: el de mayor prioridad entre los presentes. Todos los demás grupos pasan a ser prefijos. El orden de prioridad, de mayor a menor, para los grupos de este sitio es:

Algunos grupos solo se nombran como prefijos: los halógenos (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-), nitro-, los grupos alcoxi como el metoxi- de los éteres y los grupos alquilo. Las formas «ácido …-carboxílico», «-carbonitrilo» y «-carbaldehído» se usan cuando el carbono del grupo no forma parte del compuesto base, como en el ácido ciclohexanocarboxílico. (Los anhídridos de ácido, que se sitúan entre los ácidos y los ésteres, no se tratan en este sitio).

Paso 2: elige el compuesto base

• El compuesto base debe contener el grupo característico principal, y el mayor número posible de ellos.
• Después, es la cadena más larga, vaya por donde vaya en el dibujo; a menudo no es la que está dibujada en línea recta.
• Si dos cadenas son igual de largas, el compuesto base es la que tiene más enlaces múltiples. Entre cadenas igual de largas sin sufijo ni enlaces múltiples, como en los alcanos, se elige la que tiene más sustituyentes. (Las recomendaciones completas tienen más criterios de desempate, que rara vez hacen falta).
• Anillos: cuando el grupo principal está en un anillo, o no hay grupo principal, el anillo es el compuesto base y las cadenas unidas a él son prefijos (etilciclohexano, 2-metilciclohexan-1-ona). Cuando el grupo principal está en la cadena, la cadena es el compuesto base y el anillo es un prefijo (fenilmetanol).

Las recomendaciones anteriores (de 1979 y 1993), que todavía siguen muchos libros de texto, elegían primero la cadena con más dobles y triples enlaces, aunque hubiera una cadena más larga. Las dos reglas eligen el mismo compuesto base siempre que la cadena más larga contenga todos los enlaces múltiples.

Paso 3: numera el compuesto base

Numera desde el extremo que da los localizadores más bajos, aplicando estos criterios por orden hasta que uno decida:

1. El grupo característico principal (el sufijo).
2. Los dobles y triples enlaces, todos juntos; si sigue habiendo empate, el doble enlace recibe el localizador más bajo.
3. Todos los prefijos juntos, comparados término a término en el primer punto de diferencia: {2,2,4} es más bajo que {2,4,4}.
4. El prefijo que se cita primero por orden alfabético.

En un anillo con sufijo, el carbono que lo lleva es el C1. En un cicloalqueno sin sufijo, el doble enlace está entre C1 y C2. En los ácidos, aldehídos, amidas y nitrilos nombrados con «ácido …-oico», -al, -amida o -nitrilo (no con -carboxílico, -carbaldehído ni -carbonitrilo), el carbono del grupo es el C1 de la cadena.

Paso 4: escribe el nombre

• Los prefijos van por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores como di-, tri- y tetra-: 3-etil-2,2-dimetilpentano (e antes que m). Tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec- y terc-, pero iso- sí cuenta como parte del nombre.
• Un localizador para cada grupo, aunque dos grupos estén en el mismo carbono: 2,2-dimetil, no 2-dimetil.
• Comas entre números y guiones entre números y letras.
• Los ésteres tienen dos partes unidas por «de»: primero la parte del ácido, terminada en -oato, y después el grupo alquilo unido al oxígeno, terminado en -ilo: propanoato de metilo. Los ácidos también se nombran con dos palabras, y «ácido» va delante: ácido propanoico.

Nombres preferidos IUPAC

Las recomendaciones de 2013 eligen un nombre preferido IUPAC para cada compuesto. Normalmente es el nombre sistemático que se construye con los pasos anteriores. Sin embargo, para unos pocos compuestos comunes el nombre preferido es un nombre tradicional conservado: tolueno en lugar de metilbenceno, ácido acético en lugar de ácido etanoico. Los nombres derivados del ácido acético se mantienen en sus ésteres, su amida y su cloruro de ácido, en el acetaldehído y en el acetonitrilo.

Los ejercicios de este sitio usan el nombre sistemático que se enseña en muchos cursos, y la solución explicada muestra a su lado el nombre preferido IUPAC. Los dos nombres describen la misma estructura.

Fenol, anilina, ácido benzoico y benzaldehído también son nombres preferidos IUPAC, y los ejercicios los usan. Tolueno es el nombre preferido solo del compuesto sin sustituir: sus derivados se nombran como bencenos sustituidos, por ejemplo 1-etil-4-metilbenceno. Otros nombres conocidos no son nombres preferidos IUPAC: acetona (propan-2-ona), estireno (etenilbenceno), glicerol (propano-1,2,3-triol), cloroformo (triclorometano) y el prefijo isopropil (propan-2-il).

En un nombre preferido IUPAC cada estereodescriptor lleva también su localizador: (2E)-but-2-eno y (2R)-butan-2-ol. Los ejercicios de estereoquímica usan la forma corta, como (E)-but-2-eno, y la solución explicada incluye la forma con localizadores entre los otros nombres.

Errores que conviene evitar

• Numerar desde el extremo equivocado, por ejemplo 3-metilbutano en lugar de 2-metilbutano.
• Tomar la cadena dibujada en línea recta en lugar de la más larga: el 2-etilbutano es en realidad el 3-metilpentano.
• Ordenar los prefijos por su multiplicador: dimetil se ordena por la m, no por la d.
• Dar el localizador más bajo a un prefijo en lugar de al sufijo: 4-metilpentan-2-ol, no 2-metilpentan-4-ol.
• Olvidar que el carbono del –COOH, del –CHO, del –CONH₂ y del –C≡N es el C1 de una cadena nombrada con «ácido …-oico», -al, -amida o -nitrilo.
• Intercambiar las dos partes del nombre de un éster: el metanoato de etilo y el etanoato de metilo son compuestos distintos.

Practica

Lee un nombre y dibuja la estructura, o mira una estructura y elige su nombre. En los dos casos recibes comentarios sobre cada respuesta.