IUPAC-Nomenklaturregeln: Zusammenfassung Schritt für Schritt

Ein systematischer Name setzt sich aus wenigen Teilen zusammen: einer Stammverbindung (der Hauptkette oder dem Ring), einer Endung, die angibt, ob sie Doppel- oder Dreifachbindungen enthält, einem Suffix für die wichtigste funktionelle Gruppe und Präfixen für alles andere. Diese Seite fasst die Regeln in der Reihenfolge zusammen, in der du sie beim Benennen einer Struktur anwendest. Sie folgt den aktuellen IUPAC-Empfehlungen (2013), ebenso wie die Namen der Übungen, mit bewussten Ausnahmen, die unten unter „Bevorzugte IUPAC-Namen“ erklärt sind; die Leitfäden zu den einzelnen Themen erklären jede Verbindungsklasse ausführlicher.

Die Teile eines Namens

Jede Zahl (Lokant) steht direkt vor dem Teil, den sie beschreibt. Deutsche Stammnamen haben kein End-e (Pentan, Penten), daher wird jedes Suffix direkt angehängt, egal ob es mit einem Vokal oder einem Konsonanten beginnt: Pent-3-en-2-on, Propan-2-ol, Butan-1,4-diol. (Im Englischen fällt das End-e nur vor einem Vokal weg: propan-2-ol, aber butane-1,4-diol.)

Schritt 1: die charakteristische Hauptgruppe finden

Nur eine Art von funktioneller Gruppe kann als Suffix genannt werden: die ranghöchste, die vorhanden ist. Alle anderen Gruppen werden zu Präfixen. Die Rangfolge der Gruppen auf dieser Website, beginnend mit der ranghöchsten:

Manche Gruppen sind immer Präfixe: Halogene (Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod-), Nitro-, Alkoxygruppen wie Methoxy- in Ethern und Alkylgruppen. Die Formen „-carbonsäure“, „-carbonitril“ und „-carbaldehyd“ werden verwendet, wenn das Kohlenstoffatom der Gruppe nicht zur Stammverbindung gehört, wie in Cyclohexancarbonsäure. (Säureanhydride, die zwischen Säuren und Estern stehen, werden auf dieser Website nicht behandelt.)

Schritt 2: die Stammverbindung wählen

• Die Stammverbindung muss die charakteristische Hauptgruppe enthalten, und zwar möglichst viele dieser Gruppen.
• Danach ist es die längste Kette, egal wie sie in der Zeichnung verläuft; oft ist das nicht die Kette, die in einer geraden Linie gezeichnet ist.
• Sind zwei Ketten gleich lang, ist die mit mehr Mehrfachbindungen die Stammverbindung. Unter gleich langen Ketten ohne Suffix und ohne Mehrfachbindungen, wie bei Alkanen, wird die mit mehr Substituenten gewählt. (Die vollständigen Empfehlungen enthalten weitere Kriterien für diesen Fall, die aber selten gebraucht werden.)
• Ringe: Sitzt die Hauptgruppe an einem Ring oder gibt es keine Hauptgruppe, ist der Ring die Stammverbindung, und Ketten daran sind Präfixe (Ethylcyclohexan, 2-Methylcyclohexan-1-on). Sitzt die Hauptgruppe an der Kette, ist die Kette die Stammverbindung, und der Ring ist ein Präfix (Phenylmethanol).

Ältere Empfehlungen (1979 und 1993), die noch in vielen Lehrbüchern stehen, wählten zuerst die Kette mit den meisten Doppel- und Dreifachbindungen, selbst wenn es eine längere Kette gab. Beide Regeln wählen dieselbe Stammverbindung, wann immer die längste Kette alle Mehrfachbindungen enthält.

Schritt 3: die Stammverbindung nummerieren

Nummeriere von dem Ende aus, das die niedrigsten Lokanten ergibt, und wende dabei diese Kriterien der Reihe nach an, bis eines entscheidet:

1. Die charakteristische Hauptgruppe (das Suffix).
2. Doppel- und Dreifachbindungen zusammen; herrscht dann noch Gleichstand, erhält die Doppelbindung den niedrigeren Lokanten.
3. Alle Präfixe zusammen, Glied für Glied verglichen an der ersten Stelle, an der sie sich unterscheiden: {2,2,4} ist niedriger als {2,4,4}.
4. Das Präfix, das zuerst genannt wird (in alphabetischer Reihenfolge).

In einem Ring mit Suffix ist das Kohlenstoffatom, das die Gruppe des Suffixes trägt, C1. In einem Cycloalken ohne Suffix liegt die Doppelbindung zwischen C1 und C2. In Säuren, Aldehyden, Amiden und Nitrilen, die mit -säure, -al, -amid oder -nitril benannt werden (nicht mit -carbonsäure, -carbaldehyd oder -carbonitril), ist das Kohlenstoffatom der Gruppe C1 der Kette.

Schritt 4: den Namen schreiben

• Präfixe stehen in alphabetischer Reihenfolge; Zahlwörter wie Di-, Tri- und Tetra- werden dabei nicht berücksichtigt: 3-Ethyl-2,2-dimethylpentan (e vor m). Auch die Präfixe sec- und tert- werden nicht berücksichtigt, iso- dagegen zählt als Teil des Namens.
• Ein Lokant für jede Gruppe, auch wenn zwei Gruppen am selben Kohlenstoffatom sitzen: 2,2-Dimethyl, nicht 2-Dimethyl.
• Kommas zwischen Zahlen, Bindestriche zwischen Zahlen und Buchstaben.
• Großgeschrieben wird nur der erste Buchstabe, der nicht zu einem Lokanten, einem Stereodeskriptor oder einem kursiven Präfix gehört: 3-Ethyl-2,2-dimethylpentan, N,N-Dimethylethanamid, (E)-But-2-en.
• Esternamen sind im Deutschen ein Wort: zuerst die Alkylgruppe am Sauerstoffatom, dann der Säureteil auf -oat: Methylpropanoat. Auch Säurenamen sind ein Wort: Propansäure.

Bevorzugte IUPAC-Namen

Die Empfehlungen von 2013 legen für jede Verbindung einen bevorzugten IUPAC-Namen fest. Meist ist das der systematische Name, der nach den Schritten oben gebildet wird. Für einige häufige Verbindungen ist der bevorzugte Name jedoch ein beibehaltener Trivialname: Toluol statt Methylbenzol, Essigsäure statt Ethansäure. Die von der Essigsäure abgeleiteten Namen gelten auch für ihre Ester, ihr Amid und ihr Säurechlorid, für Acetaldehyd und für Acetonitril.

Die Übungen auf dieser Website verwenden den systematischen Namen, den viele Schulkurse lehren, und die Musterlösung zeigt daneben den bevorzugten IUPAC-Namen. Beide Namen beschreiben dieselbe Struktur.

Phenol, Anilin, Benzoesäure und Benzaldehyd sind ebenfalls bevorzugte IUPAC-Namen, und die Übungen verwenden sie. Toluol ist nur für die unsubstituierte Verbindung der bevorzugte Name: Ihre Derivate werden als substituierte Benzole benannt, zum Beispiel 1-Ethyl-4-methylbenzol. Andere bekannte Namen sind keine bevorzugten IUPAC-Namen: Aceton (Propan-2-on), Styrol (Ethenylbenzol), Glycerin (Propan-1,2,3-triol), Chloroform (Trichlormethan) und das Präfix Isopropyl (Propan-2-yl).

In einem bevorzugten IUPAC-Namen trägt jeder Stereodeskriptor auch seinen Lokanten: (2E)-But-2-en und (2R)-Butan-2-ol. Die Übungen zur Stereochemie verwenden die kurze Form, etwa (E)-But-2-en, und die Musterlösung nennt die Form mit Lokanten unter den anderen Namen.

Typische Fehler

• Vom falschen Ende aus nummerieren, zum Beispiel 3-Methylbutan statt 2-Methylbutan.
• Die in einer geraden Linie gezeichnete Kette statt der längsten nehmen: 2-Ethylbutan ist in Wirklichkeit 3-Methylpentan.
• Präfixe nach ihrem Zahlwort einordnen: Dimethyl wird unter m eingeordnet, nicht unter d.
• Den niedrigsten Lokanten einem Präfix statt dem Suffix geben: 4-Methylpentan-2-ol, nicht 2-Methylpentan-4-ol.
• Vergessen, dass das Kohlenstoffatom von –COOH, –CHO, –CONH₂ und –C≡N als C1 einer Kette zählt, die mit -säure, -al, -amid oder -nitril benannt wird.
• Die beiden Teile eines Esternamens vertauschen: Ethylmethanoat und Methylethanoat sind verschiedene Verbindungen.

Üben

Lies einen Namen und zeichne die Struktur, oder sieh dir eine Struktur an und wähle ihren Namen. Beide Übungsarten geben zu jeder Antwort eine Rückmeldung.