Von der Halbstrukturformel zur Skelettformel
So zeichnest du aus einer Halbstrukturformel wie CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH eine Skelettformel: Verzweigungen, (CH2)n, CHO, COOH, COO und CN, mit Beispielen.
Eine Halbstrukturformel schreibt jedes Kohlenstoffatom mit den daran gebundenen Wasserstoffatomen, eine Gruppe nach der anderen: mit Bindungsstrichen zwischen den Gruppen, CH3–CH2–OH, oder kürzer ohne Striche, CH3CH2OH. Eine Skelettformel zeigt dasselbe Molekül als Linien, mit einem Kohlenstoffatom an jeder Ecke und jedem Linienende; die Wasserstoffatome am Kohlenstoff werden weggelassen. Dieser Leitfaden macht aus der ersten Schreibweise die zweite; der Leitfaden Skelettformeln lesen und zeichnen erklärt die Zeichenkonventionen selbst.
Die Methode in vier Schritten
- Zerlege die Formel in Gruppen: Kohlenstoffgruppen (CH3, CH2, CH, C) und funktionelle Gruppen (OH, CHO, CO, COOH, COO, CN, NH2, ein Halogen).
- Finde die Hauptkette. Gruppen, die hintereinander stehen, sind der Reihe nach aneinander gebunden. Eine Gruppe in Klammern ist eine Verzweigung an dem Atom direkt davor, und (CH2)3 steht für drei CH2-Gruppen hintereinander.
- Zeichne die Hauptkette als Zickzacklinie, mit einer Ecke oder einem Linienende für jedes Kohlenstoffatom der Kette.
- Füge die Verzweigungen und die funktionellen Gruppen an und schreibe dabei jedes Atom außer Kohlenstoff mit seinen Wasserstoffatomen aus. Prüfe dann, ob jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen hat: seine Wasserstoffatome aus der Halbstrukturformel plus seine Bindungen zu anderen Atomen.
Was die Gruppen bedeuten
| In der Halbstrukturformel | In der Skelettformel |
|---|---|
| CH3– | ein Linienende (ein Kohlenstoffatom mit einer Bindung) |
| –CH2– | eine Ecke der Kette |
| –CH(CH3)– | eine Ecke mit einer Verzweigung aus einem Kohlenstoffatom |
| –C(CH3)2– | ein Kohlenstoffatom mit zwei Verzweigungen aus je einem Kohlenstoffatom und ohne Wasserstoffatom |
| –CHO | ein Aldehyd am Kettenende: ein Kohlenstoffatom mit =O (sein H-Atom wird nicht gezeichnet) |
| –CO– | ein Keton: ein Kohlenstoffatom innerhalb der Kette mit =O |
| –COOH | eine Carbonsäure: ein Kohlenstoffatom mit =O und –OH |
| –COO– | ein Ester: ein Kohlenstoffatom mit =O, das über das andere O-Atom an die nächste Gruppe gebunden ist |
| –CN oder –C≡N | ein Nitril: ein weiteres Kohlenstoffatom, dreifach an N gebunden und auf einer Geraden gezeichnet |
| –O– | ein Ether-Sauerstoffatom innerhalb der Kette |
Ausführliche Beispiele
(CH3)2CH–CH2–CH(CH3)2
(CH3)2CH– ist ein Kohlenstoffatom mit zwei Methylgruppen, ebenso –CH(CH3)2 am anderen Ende. Dazwischen steht eine CH2-Gruppe. Zeichne eine Zickzackkette aus fünf Kohlenstoffatomen, die an jedem Ende durch eine der Methylgruppen läuft, und setze die beiden anderen Methylgruppen an C2 und C4.
(CH3)3C–CH2OH
(CH3)3C– ist ein Kohlenstoffatom, das drei Methylgruppen und keinen Wasserstoff trägt. Es ist an die CH2-Gruppe gebunden, die die OH-Gruppe trägt. In der Zeichnung gehen vom zentralen Kohlenstoffatom vier Linien aus, und die OH-Gruppe wird ausgeschrieben.
CH3–CO–CH2–CH2–CH3
CO zwischen zwei Kohlenstoffgruppen ist ein Keton: Das zweite Kohlenstoffatom der Kette hat eine Doppelbindung zum Sauerstoff. Insgesamt sind es fünf Kohlenstoffatome, die Kette ist also eine Zickzacklinie aus fünf Kohlenstoffatomen mit =O an C2.
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
COO verbindet zwei Kohlenstoffgruppen: Es handelt sich um einen Ester. Sein Kohlenstoffatom hat eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom und eine Einfachbindung zum anderen, und dieses zweite Sauerstoffatom ist an CH2–CH3 gebunden. Zeichne CH3–CH2–C(=O)– als Zickzacklinie, dann –O–, dann die Gruppe aus zwei Kohlenstoffatomen. Im Namen Ethylpropanoat steht zuerst die Alkylgruppe am Sauerstoffatom (Ethyl), danach der Säureteil mit dem C=O-Kohlenstoffatom (Propanoat, drei Kohlenstoffatome).
CH3–(CH2)3–CN
(CH2)3 sind drei CH2-Gruppen hintereinander, und CN ist ein Nitrilkohlenstoffatom, das dreifach an den Stickstoff gebunden ist. Das ergibt fünf Kohlenstoffatome: CH3, drei CH2 und das Nitrilkohlenstoffatom, das man leicht vergisst, weil sein Buchstabe C direkt neben dem N steht.
CH2=CH–CH2Cl
Eine Doppelbindung in der Halbstrukturformel bleibt eine Doppelbindung: zwei Linien zwischen den ersten beiden Kohlenstoffatomen. Das Chloratom sitzt am dritten Kohlenstoffatom und wird ausgeschrieben.
Umgekehrt: von der Skelettformel zur Halbstrukturformel
Gehe die Hauptkette entlang und schreibe jedes Kohlenstoffatom mit seinen Wasserstoffatomen: Ein Kohlenstoffatom an einem Linienende mit einer Bindung ist CH3, eine Ecke mit zwei Bindungen ist CH2, ein Kohlenstoffatom mit drei Bindungen ist CH, und eines mit vier Bindungen hat keinen Wasserstoff. Setze jede Verzweigung in Klammern hinter das Kohlenstoffatom, an dem sie sitzt. Eine C=O-Bindung zählt als zwei Bindungen, ein Kohlenstoffatom am Kettenende mit =O ist also CHO und ein Kohlenstoffatom der Kette mit =O zwischen zwei Kohlenstoffatomen CO.
Typische Fehler
- Das Kohlenstoffatom in CN, CHO oder COOH vergessen. Jede dieser Gruppen enthält ein Kohlenstoffatom, das zur Kette gehört.
- Eine Verzweigung an das falsche Kohlenstoffatom setzen. In CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 sitzt die Methylgruppe in Klammern an der CH-Gruppe direkt davor, dem zweiten Kohlenstoffatom.
- Einen Ester rückwärts lesen. In CH3–COO–CH2–CH3 (Ethylethanoat) liegt die C=O-Gruppe im linken Teil, auf der Seite mit zwei Kohlenstoffatomen, in CH3–CH2–COO–CH3 (Methylpropanoat) auf der Seite mit drei Kohlenstoffatomen. Es sind verschiedene Ester mit derselben Summenformel.
- Die Wasserstoffatome am Kohlenstoff zeichnen. In einer Skelettformel sind sie implizit; nur Wasserstoffatome an O, N und anderen Atomen werden geschrieben.
Üben
Die Musterlösung jeder Übung ohne Ring und ohne Stereochemie zeigt die Halbstrukturformel, sodass du sie mit deiner Zeichnung vergleichen kannst. Fang auf der Übungsseite an, oder zeichne auf der Seite Freies Zeichnen eine Struktur und vergleiche die Halbstrukturformel, die dort angezeigt wird, mit der, die du aufgeschrieben hast.
Willst du eine eigene Struktur prüfen? Zeichne sie beim Freien Zeichnen und sieh Namen, Summenformel und funktionelle Gruppen.