De la formule semi-développée à la formule topologique
Comment dessiner la formule topologique d'après une formule semi-développée comme CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH : ramifications, (CH2)n, CHO, COOH, COO et CN.
Une formule semi-développée écrit chaque carbone avec les hydrogènes qui lui sont liés, groupe après groupe, et montre les liaisons entre ces groupes : CH3–CH2–OH. On la rencontre aussi sans les traits, sous une forme plus compacte : CH3CH2OH. Une formule topologique représente la même molécule par des traits, avec un carbone à chaque angle et à chaque extrémité de trait, sans les hydrogènes portés par les carbones. Ce guide explique comment passer de la première à la seconde ; le guide consacré à la lecture des formules topologiques détaille les conventions de dessin elles-mêmes.
La méthode en quatre étapes
- Découpez la formule en groupes : groupes carbonés (CH3, CH2, CH, C) et groupes fonctionnels (OH, CHO, CO, COOH, COO, CN, NH2, un halogène).
- Repérez la chaîne principale. Les groupes écrits l'un après l'autre, avec ou sans trait entre eux, sont liés en chaîne. Un groupe entre parenthèses est une ramification portée par l'atome qui le précède, et (CH2)3 représente trois groupes CH2 à la suite.
- Dessinez la chaîne principale en zigzag, avec un angle ou une extrémité de trait pour chaque carbone de la chaîne.
- Ajoutez les ramifications et les groupes fonctionnels, en écrivant chaque atome autre que le carbone avec les hydrogènes qu'il porte. Vérifiez ensuite que chaque carbone a quatre liaisons : ses hydrogènes de la formule semi-développée plus ses liaisons vers d'autres atomes.
Ce que signifient les groupes
| Dans la formule semi-développée | Dans la formule topologique |
|---|---|
| CH3– | une extrémité de trait (un carbone qui n'a qu'une liaison) |
| –CH2– | un angle de la chaîne |
| –CH(CH3)– | un angle qui porte une ramification d'un carbone |
| –C(CH3)2– | un carbone qui porte deux ramifications d'un carbone et aucun hydrogène |
| –CHO | un aldéhyde en bout de chaîne : un carbone avec =O (son H n'est pas dessiné) |
| –CO– | une cétone : un carbone de la chaîne avec =O |
| –COOH | un acide carboxylique : un carbone avec =O et –OH |
| –COO– | un ester : un carbone avec =O, lié au groupe suivant par l'autre O |
| –CN ou –C≡N | un nitrile : un carbone de plus, lié à N par une triple liaison, dessiné en ligne droite |
| –O– | un oxygène d'éther à l'intérieur de la chaîne |
Exemples commentés
(CH3)2CH–CH2–CH(CH3)2
(CH3)2CH– est un carbone qui porte deux groupes méthyle, tout comme –CH(CH3)2 à l'autre extrémité. Entre les deux se trouve un CH2. Dessinez un zigzag de cinq carbones qui passe par un groupe méthyle à chaque extrémité, puis ajoutez les deux autres groupes méthyle sur C2 et C4.
(CH3)3C–CH2OH
(CH3)3C– est un carbone qui porte trois groupes méthyle et aucun hydrogène. Il est lié au CH2, qui porte le OH. Sur le dessin, le carbone central a quatre traits et le OH est écrit.
CH3–CO–CH2–CH2–CH3
Un CO entre deux groupes carbonés est une cétone : le deuxième carbone de la chaîne est lié à un oxygène par une double liaison. Il y a cinq carbones en tout : la chaîne est donc un zigzag de cinq carbones avec =O sur C2.
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
Un COO entre deux groupes carbonés est un ester. Son carbone est lié à un oxygène par une double liaison et à l'autre par une liaison simple, et ce second oxygène est lié au groupe CH2–CH3. Dessinez CH3–CH2–C(=O)– en zigzag, puis –O–, puis le groupe à deux carbones. Le nom suit le même découpage : la partie CH3–CH2–COO–, qui contient le carbone du C=O, donne « propanoate », et le groupe CH2–CH3 porté par l'oxygène donne « d'éthyle ».
CH3–(CH2)3–CN
(CH2)3 représente trois groupes CH2 à la suite, et CN est un carbone de nitrile lié à l'azote par une triple liaison. Cela fait cinq carbones : le CH3, les trois CH2 et le carbone du nitrile, que l'on oublie facilement parce que sa lettre C est collée au N.
CH2=CH–CH2Cl
Une double liaison écrite dans la formule semi-développée reste une double liaison : deux traits entre les deux premiers carbones. Le chlore est sur le troisième carbone, et il est écrit.
Dans l'autre sens : de la formule topologique à la formule semi-développée
Parcourez la chaîne principale et écrivez chaque carbone avec ses hydrogènes : un carbone en bout de trait, avec une seule liaison, est un CH3 ; un angle avec deux liaisons, un CH2 ; un carbone à trois liaisons, un CH ; un carbone à quatre liaisons ne porte aucun hydrogène. Reliez les groupes successifs par un trait et placez chaque ramification entre parenthèses après le carbone qui la porte. Un C=O compte pour deux liaisons : un carbone en bout de chaîne avec =O s'écrit donc CHO, et un carbone de la chaîne avec =O entre deux carbones s'écrit CO.
Erreurs fréquentes
- Oublier le carbone de CN, CHO ou COOH. Chacun de ces groupes contient un carbone, qui fait partie de la chaîne.
- Placer une ramification sur le mauvais carbone. Dans CH3–CH(CH3)–CH2–CH3, le méthyle entre parenthèses est porté par le CH qui le précède, le deuxième carbone.
- Lire un ester à l'envers. Dans CH3–COO–CH2–CH3, le C=O est dans la partie gauche, du côté des deux carbones ; dans CH3–CH2–COO–CH3, il est du côté des trois carbones. Ce sont deux esters différents de même formule brute : l'éthanoate d'éthyle et le propanoate de méthyle.
- Dessiner les hydrogènes portés par les carbones. Ils sont implicites dans une formule topologique ; seuls les hydrogènes portés par O, N et les autres atomes sont écrits.
S'entraîner
La solution détaillée de chaque exercice sans cycle ni stéréochimie donne la formule semi-développée : vous pouvez la comparer avec votre dessin. Commencez par la page d'entraînement, ou dessinez une structure sur la page de dessin libre et comparez la formule semi-développée qu'elle affiche avec celle que vous avez écrite.
Vous voulez vérifier votre propre structure ? Dessinez-la en dessin libre et voyez son nom, sa formule et ses groupes fonctionnels.