De la fórmula semidesarrollada a la fórmula esquelética
Cómo pasar de una fórmula semidesarrollada como CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH a la fórmula esquelética: ramificaciones, (CH2)n, CHO, COOH, COO y CN, con ejemplos.
Una fórmula semidesarrollada escribe cada carbono con los hidrógenos unidos a él, un grupo detrás de otro, con un guion para cada enlace entre los grupos: CH3–CH2–OH. A veces se escribe sin los guiones, CH3CH2OH, y se lee igual. No la confundas con la fórmula molecular, C2H6O, que solo dice cuántos átomos hay de cada elemento. Una fórmula esquelética muestra la misma molécula con líneas: hay un carbono en cada vértice y en cada extremo de línea, y los hidrógenos unidos a carbono no se dibujan. Esta guía explica cómo pasar de la primera a la segunda; la guía para leer fórmulas esqueléticas explica las convenciones de dibujo en sí.
El método en cuatro pasos
- Divide la fórmula en grupos: grupos de carbono (CH3, CH2, CH, C) y grupos funcionales (OH, CHO, CO, COOH, COO, CN, NH2, un halógeno).
- Busca la cadena principal. Los grupos escritos uno detrás de otro están unidos en fila. Un grupo entre paréntesis es una ramificación del átomo escrito justo antes, y (CH2)3 representa tres grupos CH2 seguidos.
- Dibuja la cadena principal en zigzag, con un vértice o un extremo de línea para cada carbono de la cadena.
- Añade las ramificaciones y los grupos funcionales, y escribe cada átomo que no sea carbono con sus hidrógenos. Después comprueba que cada carbono tiene cuatro enlaces: sus hidrógenos de la fórmula semidesarrollada más sus enlaces con otros átomos.
Qué significa cada grupo
| En la fórmula semidesarrollada | En la fórmula esquelética |
|---|---|
| CH3– | el extremo de una línea (un carbono con un solo enlace) |
| –CH2– | un vértice de la cadena |
| –CH(CH3)– | un vértice con una ramificación de un carbono |
| –C(CH3)2– | un carbono con dos ramificaciones de un carbono y sin hidrógenos |
| –CHO | un aldehído al final de la cadena: un carbono con =O (su H no se dibuja) |
| –CO– | una cetona: un carbono de la cadena con =O |
| –COOH | un ácido carboxílico: un carbono con =O y –OH |
| –COO– | un éster: un carbono con =O, unido por el otro O al grupo siguiente |
| –CN o –C≡N | un nitrilo: un carbono más, unido al N por un triple enlace y dibujado en línea recta |
| –O– | un oxígeno de éter dentro de la cadena |
Ejemplos resueltos
(CH3)2CH–CH2–CH(CH3)2
(CH3)2CH– es un carbono con dos grupos metilo, igual que –CH(CH3)2 en el otro extremo. Entre los dos hay un CH2. Dibuja un zigzag de cinco carbonos que pase por un metilo de cada extremo y añade los otros dos metilos en C2 y C4.
(CH3)3C–CH2OH
(CH3)3C– es un solo carbono con tres grupos metilo y sin hidrógenos. Está unido al CH2, que lleva el OH. En el dibujo, el carbono central tiene cuatro líneas y el OH se escribe con sus letras.
CH3–CO–CH2–CH2–CH3
Un CO entre dos grupos de carbono es una cetona: el segundo carbono de la cadena tiene un doble enlace con un oxígeno. En total hay cinco carbonos, así que la cadena es un zigzag de cinco carbonos con =O en C2.
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
El COO une dos grupos de carbono: es un éster. Su carbono tiene un doble enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con el otro, y ese segundo oxígeno está unido al CH2–CH3. Dibuja CH3–CH2–C(=O)– en zigzag, después el –O– y después el grupo de dos carbonos. El nombre reparte la fórmula de la misma manera: la parte que lleva el C=O, CH3–CH2–CO–, tiene tres carbonos y da «propanoato»; el grupo unido al otro oxígeno, –CH2–CH3, da «de etilo».
CH3–(CH2)3–CN
(CH2)3 son tres grupos CH2 seguidos, y CN es un carbono de nitrilo unido al nitrógeno por un triple enlace. Eso da cinco carbonos: el CH3, los tres CH2 y el carbono del nitrilo, que es fácil de olvidar porque su letra C va pegada a la N. Por eso el nombre es pentanonitrilo: «pentano» cuenta también el carbono del nitrilo.
CH2=CH–CH2Cl
Un doble enlace escrito en la fórmula semidesarrollada sigue siendo un doble enlace en la esquelética: dos líneas entre los dos primeros carbonos. El cloro está en el tercer carbono y se escribe con su símbolo.
El camino inverso: de la esquelética a la semidesarrollada
Recorre la cadena principal y escribe cada carbono con sus hidrógenos: un carbono en un extremo de línea, con un enlace, es CH3; un vértice con dos enlaces es CH2; un carbono con tres enlaces es CH, y uno con cuatro enlaces no tiene hidrógenos. Pon cada ramificación entre paréntesis detrás del carbono que la lleva, y escribe un guion entre dos grupos de la cadena unidos por un enlace sencillo (= o ≡ si el enlace es doble o triple). Un C=O cuenta como dos enlaces, así que un carbono del extremo de la cadena con =O es CHO, y un carbono de la cadena con =O entre dos carbonos es CO.
Errores frecuentes
- Olvidar el carbono de CN, CHO o COOH. Cada uno de ellos contiene un carbono, que forma parte de la cadena.
- Poner una ramificación en el carbono equivocado. En CH3–CH(CH3)–CH2–CH3, el metilo entre paréntesis está en el CH escrito justo antes, el segundo carbono.
- Leer un éster al revés. CH3–COO–CH2–CH3 tiene el C=O en la parte izquierda, del lado de dos carbonos, y CH3–CH2–COO–CH3 lo tiene del lado de tres carbonos. Son ésteres distintos con la misma fórmula molecular, C4H8O2, y sus nombres lo muestran: etanoato de etilo y propanoato de metilo. La parte del C=O va primero en el nombre (…oato) y el grupo unido al otro oxígeno va detrás (de …ilo).
- Dibujar los hidrógenos unidos a carbono. En una fórmula esquelética están implícitos; solo se escriben los hidrógenos unidos a O, N y otros átomos.
Practica
La solución explicada de cada ejercicio sin anillos ni estereoquímica muestra la fórmula semidesarrollada, así que puedes compararla con tu dibujo. Empieza en la página de práctica, o dibuja una estructura en la página de dibujo libre y compara la fórmula semidesarrollada que muestra con la que has escrito tú.
¿Quieres comprobar una estructura propia? Dibújala en dibujo libre y mira su nombre, su fórmula y sus grupos funcionales.