Leer y dibujar fórmulas esqueléticas
Cómo representan las fórmulas esqueléticas (de líneas y ángulos) los átomos de carbono, los hidrógenos y los enlaces, y cómo dibujarlas de forma rápida y sin ambigüedades.
Los químicos orgánicos rara vez dibujan todos los átomos. Una fórmula esquelética (también llamada fórmula de líneas y ángulos o de enlace-línea) muestra el esqueleto carbonado como líneas y deja al lector la mayoría de los hidrógenos. Cuando sepas leerla con soltura, podrás dibujar una estructura a partir de un nombre en segundos, y eso es lo que espera de ti cada ejercicio de este sitio.
Las cuatro convenciones
- Cada línea es un enlace. Dos líneas paralelas son un doble enlace y tres, un triple enlace.
- Cada extremo de línea y cada vértice es un átomo de carbono, salvo que se escriba allí otro elemento.
- Los hidrógenos unidos a carbono no se dibujan. Cada carbono tiene tantos hidrógenos como necesite para formar cuatro enlaces en total.
- Todos los demás elementos se escriben, junto con los hidrógenos unidos a ellos: OH, NH2, SH, etc.
Ejemplo: propan-2-ol
Hay tres carbonos: los dos extremos de la línea y el vértice donde está unido el OH. El carbono central tiene tres enlaces dibujados (con dos carbonos y con el oxígeno), así que lleva 4 − 3 = 1 hidrógeno. Cada carbono de los extremos tiene un enlace dibujado, así que cada uno es un CH3. Por tanto, la fórmula molecular es C3H8O.
Contar los hidrógenos
Para un carbono neutro, el número de hidrógenos implícitos es
hidrógenos en el C = 4 − (número de enlaces dibujados hacia ese carbono, contando un doble enlace como 2 y un triple enlace como 3)
Un carbono que ya tiene dibujados cuatro enlaces sencillos no tiene hidrógenos; un carbono al final de una cadena, con un solo enlace sencillo, es un CH3. La misma idea sirve para los heteroátomos si recuerdas cuántos enlaces forman normalmente: el nitrógeno neutro forma 3 enlaces y el oxígeno neutro 2, pero sus hidrógenos siempre se escriben explícitamente en una fórmula esquelética.
Dibujar cadenas: ¿por qué en zigzag?
Las cadenas se dibujan en zigzag, con ángulos de unos 120°, porque así cada carbono se ve como un vértice. Una línea recta de tres enlaces ocultaría los carbonos intermedios. Los ángulos exactos no importan químicamente, y el corrector de este sitio ignora la forma y la orientación de tu dibujo: solo compara qué átomos están unidos a cuáles y con qué orden de enlace.
La excepción al zigzag es el triple enlace: los dos carbonos de un C≡C y los átomos unidos a ellos están en línea recta, así que dibújalos alineados.
Ejemplo: but-1-eno y but-2-ino
En el but-1-eno, el doble enlace está entre C1 y C2, al final de la cadena. En el but-2-ino, el triple enlace está en el centro y los cuatro carbonos se dibujan en línea recta.
Convertir una fórmula condensada
Los libros de texto suelen dar fórmulas condensadas como CH3CH2CH(CH3)CH2OH. Léela de izquierda a derecha: cada grupo de carbono está unido al siguiente, y un grupo entre paréntesis es una ramificación del carbono que lo precede.
- CH3–CH2–CH–CH2–OH es la cadena principal: cuatro carbonos y un OH.
- (CH3) es una ramificación metilo en el tercer carbono por la izquierda.
- Dibuja un zigzag de cuatro carbonos, añade el OH en un extremo y añade una ramificación de un carbono al carbono contiguo al CH2OH.
Anillos
Un anillo se dibuja como un polígono: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un hexágono para el ciclohexano. Cada vértice es un CH2, salvo que tenga algo unido. El benceno suele dibujarse como un hexágono con tres dobles enlaces alternos; las dos maneras de colocar esos dobles enlaces (y la notación del círculo dentro del hexágono) describen la misma molécula, y el corrector las trata como idénticas.
Errores frecuentes
- Pasar por alto un vértice. Cada vértice es un carbono. Un zigzag de tres segmentos tiene cuatro carbonos, no tres.
- Añadir un «metilo» al final de una cadena. Una ramificación de un carbono en el primer carbono no es una ramificación: simplemente alarga la cadena en un carbono.
- Olvidar que un doble enlace cuenta como dos enlaces. Un carbono de un C=C con otros dos carbonos unidos ya no tiene hidrógenos.
- Cinco enlaces en un carbono. Si un carbono acaba con más de cuatro enlaces, algo está mal; el editor marca el átomo y el corrector te dirá qué elemento supera su límite.
Uso del editor
En el editor de práctica, pulsa un punto y arrastra hasta un punto vecino para dibujar un enlace; sigue arrastrando de punto en punto para dibujar una cadena, y empieza a arrastrar de nuevo desde cualquier átomo para añadir una ramificación. Toca el centro de un enlace para hacerlo doble o triple, y toca un átomo para cambiarlo por O, N, un halógeno u otro elemento. Los hidrógenos unidos a carbono están implícitos, así que nunca los dibujas tú, y en los demás átomos el editor los muestra por ti. El botón Ayuda de la barra de herramientas del editor muestra estos pasos con imágenes, y hay un editor avanzado (Ketcher) para quien esté acostumbrado a herramientas del estilo de ChemDraw. Puedes probarlo en lapágina de práctica.