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Skelettformeln lesen und zeichnen

Wie Skelettformeln (Strichformeln) Kohlenstoffatome, Wasserstoffatome und Bindungen darstellen und wie du sie schnell und eindeutig zeichnest.

Aktualisiert am

Organische Chemikerinnen und Chemiker zeichnen selten jedes Atom. Eine Skelettformel (auch Strichformel oder Zickzackformel genannt) stellt das Kohlenstoffgerüst als Linien dar und überlässt die meisten Wasserstoffatome dem Leser. Sobald du Skelettformeln fließend lesen kannst, zeichnest du eine Struktur aus einem Namen in Sekunden, und genau das erwartet jede Übung auf dieser Website von dir.

Die vier Konventionen

  1. Jede Linie ist eine Bindung. Zwei parallele Linien sind eine Doppelbindung, drei eine Dreifachbindung.
  2. Jedes Linienende und jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom, sofern dort kein anderes Element angegeben ist.
  3. Wasserstoffatome an Kohlenstoff werden nicht gezeichnet. Jedes Kohlenstoffatom trägt so viele Wasserstoffatome, wie es braucht, um insgesamt vier Bindungen zu haben.
  4. Alle anderen Elemente werden ausgeschrieben, zusammen mit den an sie gebundenen Wasserstoffatomen: OH, NH2, SH und so weiter.

Beispiel: Propan-2-ol

Es gibt drei Kohlenstoffatome: die beiden Linienenden und die Ecke, an der die OH-Gruppe gebunden ist. Am mittleren Kohlenstoffatom sind drei Bindungen gezeichnet (zu zwei Kohlenstoffatomen und zum Sauerstoff), es trägt also 4 − 3 = 1 Wasserstoffatom. An jedem Endkohlenstoffatom ist eine Bindung gezeichnet, also ist jedes ein CH3. Die Summenformel ist daher C3H8O.

Wasserstoffatome zählen

Für ein neutrales Kohlenstoffatom ist die Zahl der impliziten Wasserstoffatome

H-Atome am C = 4 − (Zahl der zu diesem Kohlenstoffatom gezeichneten Bindungen, wobei eine Doppelbindung als 2 und eine Dreifachbindung als 3 zählt)

Ein Kohlenstoffatom, an dem bereits vier Einfachbindungen gezeichnet sind, hat keine Wasserstoffatome; ein Kohlenstoffatom am Ende einer Kette mit einer Einfachbindung ist ein CH3. Dasselbe Prinzip gilt für Heteroatome, wenn du dir ihre üblichen Bindungszahlen merkst: Neutraler Stickstoff bildet 3 Bindungen und neutraler Sauerstoff 2, ihre Wasserstoffatome werden in einer Skelettformel aber immer ausdrücklich geschrieben.

Ketten zeichnen: Warum im Zickzack?

Ketten werden als Zickzacklinien mit Winkeln von etwa 120° gezeichnet, weil dann jedes Kohlenstoffatom als Ecke sichtbar ist. Eine gerade Linie aus drei Bindungen würde die Kohlenstoffatome in der Mitte verbergen. Die genauen Winkel spielen chemisch keine Rolle, und das Prüfprogramm dieser Website ignoriert Form und Ausrichtung deiner Zeichnung: Verglichen wird nur, welche Atome mit welchen verbunden sind und mit welcher Bindungsordnung.

Die Ausnahme vom Zickzack ist eine Dreifachbindung: Die beiden Kohlenstoffatome einer C≡C-Bindung und die an sie gebundenen Atome liegen auf einer Geraden, also zeichne sie linear.

Beispiel: But-1-en und But-2-in

In But-1-en liegt die Doppelbindung zwischen C1 und C2, am Ende der Kette. In But-2-in liegt die Dreifachbindung in der Mitte, und die vier Kohlenstoffatome werden auf einer Geraden gezeichnet.

Eine Halbstrukturformel umwandeln

Lehrbücher geben oft Halbstrukturformeln wie CH3CH2CH(CH3)CH2OH an. Lies sie von links nach rechts: Jede Kohlenstoffgruppe ist an die nächste gebunden, und eine Gruppe in Klammern ist eine Verzweigung an dem Kohlenstoffatom direkt davor.

  1. CH3–CH2–CH–CH2–OH ist die Hauptkette: vier Kohlenstoffatome und eine OH-Gruppe.
  2. (CH3) ist eine Methylverzweigung am dritten Kohlenstoffatom von links.
  3. Zeichne eine Zickzackkette aus vier Kohlenstoffatomen, setze die OH-Gruppe an ein Ende und füge an das Kohlenstoffatom neben der CH2OH-Gruppe eine Verzweigung aus einem Kohlenstoffatom an.
CH3CH2CH(CH3)CH2OH ist 2-Methylbutan-1-ol

Ringe

Ein Ring wird als Vieleck gezeichnet: ein Dreieck für Cyclopropan, ein Quadrat für Cyclobutan, ein Sechseck für Cyclohexan. Jede Ecke ist eine CH2-Gruppe, sofern dort nichts gebunden ist. Benzol wird meist als Sechseck mit drei alternierenden Doppelbindungen gezeichnet; die beiden Möglichkeiten, diese Doppelbindungen anzuordnen (und die Schreibweise mit einem Kreis im Sechseck), beschreiben alle dasselbe Molekül, und das Prüfprogramm behandelt sie als identisch.

Typische Fehler

  • Einen Knick nicht mitzählen. Jede Ecke ist ein Kohlenstoffatom. Eine Zickzacklinie aus drei Abschnitten hat vier Kohlenstoffatome, nicht drei.
  • Eine „Methylgruppe“ an das Kettenende setzen. Eine Verzweigung aus einem Kohlenstoffatom am ersten Kohlenstoffatom ist gar keine Verzweigung; sie verlängert die Kette einfach um ein Kohlenstoffatom.
  • Vergessen, dass eine Doppelbindung zwei Bindungen verbraucht. Ein Kohlenstoffatom in C=C, an das zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden sind, hat keine Wasserstoffatome mehr.
  • Fünf Bindungen am Kohlenstoff. Kommt ein Kohlenstoffatom auf mehr als vier Bindungen, stimmt etwas nicht; der Editor markiert das Atom, und das Prüfprogramm sagt dir, welches Element seine Grenze überschreitet.

Den Editor benutzen

Drücke im Übungseditor auf einen Punkt und ziehe zu einem benachbarten Punkt, um eine Bindung zu zeichnen; ziehe weiter von Punkt zu Punkt, um eine Kette zu zeichnen, und beginne an einem beliebigen Atom neu zu ziehen, um eine Verzweigung anzufügen. Tippe auf die Mitte einer Bindung, um sie zur Doppel- oder Dreifachbindung zu machen, und tippe auf ein Atom, um es in O, N, ein Halogen oder ein anderes Element umzuwandeln. Wasserstoffatome an Kohlenstoff sind implizit, du zeichnest sie also nie selbst, und an anderen Atomen zeigt der Editor sie für dich an. Die SchaltflächeHilfe in der Werkzeugleiste des Editors zeigt diese Schritte mit Bildern, und für alle, die an Werkzeuge im Stil von ChemDraw gewöhnt sind, gibt es einen erweiterten Editor (Ketcher). Du kannst es auf der Übungsseite ausprobieren.