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Lire et dessiner des formules topologiques

Comment les formules topologiques représentent les atomes de carbone, les hydrogènes et les liaisons, et comment les dessiner rapidement et sans ambiguïté.

Mis à jour le

Les chimistes organiciens dessinent rarement tous les atomes. Une formule topologique (aussi appelée représentation topologique ou formule squelettique) représente le squelette carboné par des traits et laisse au lecteur le soin de compléter la plupart des hydrogènes. Une fois que vous savez la lire couramment, vous pouvez dessiner une structure à partir d'un nom en quelques secondes, et c'est ce que chaque exercice de ce site attend de vous.

Les quatre conventions

  1. Chaque trait est une liaison. Deux traits parallèles forment une double liaison, trois une triple liaison.
  2. Chaque extrémité de trait et chaque angle est un atome de carbone, sauf si un autre élément y est écrit.
  3. Les hydrogènes portés par les carbones ne sont pas dessinés. Chaque carbone porte autant d'hydrogènes qu'il lui en faut pour former quatre liaisons au total.
  4. Tous les autres éléments sont écrits, avec les hydrogènes qui leur sont liés : OH, NH2, SH, etc.

Exemple : le propan-2-ol

Il y a trois carbones : les deux extrémités de trait et l'angle auquel est fixé le OH. Le carbone central a trois liaisons dessinées (vers deux carbones et vers l'oxygène) : il porte donc 4 − 3 = 1 hydrogène. Chaque carbone terminal a une seule liaison dessinée : chacun est donc un CH3. La formule brute est donc C3H8O.

Compter les hydrogènes

Pour un carbone neutre, le nombre d'hydrogènes implicites est

hydrogènes sur C = 4 − (nombre de liaisons dessinées vers ce carbone, une double liaison comptant pour 2 et une triple liaison pour 3)

Un carbone dont quatre liaisons simples sont déjà dessinées ne porte aucun hydrogène ; un carbone en bout de chaîne avec une seule liaison simple est un CH3. Le même raisonnement vaut pour les hétéroatomes si vous connaissez leur nombre habituel de liaisons : l'azote neutre forme 3 liaisons et l'oxygène neutre 2, mais leurs hydrogènes sont toujours écrits explicitement dans une formule topologique.

Dessiner des chaînes : pourquoi le zigzag ?

Les chaînes sont dessinées en zigzag, avec des angles d'environ 120°, parce que chaque carbone apparaît ainsi comme un angle. Une ligne droite de trois liaisons cacherait les carbones du milieu. Les angles exacts n'ont aucune importance chimique, et le correcteur de ce site ignore la forme et l'orientation de votre dessin : seuls sont comparés les atomes liés entre eux et l'ordre de ces liaisons.

L'exception au zigzag est la triple liaison : les deux carbones d'une liaison C≡C et les atomes qui leur sont liés sont alignés, dessinez-les donc en ligne droite.

Exemple : le but-1-ène et le but-2-yne

Dans le but-1-ène, la double liaison est entre C1 et C2, à l'extrémité de la chaîne. Dans le but-2-yne, la triple liaison est au milieu et les quatre carbones sont dessinés en ligne droite.

Convertir une formule semi-développée

Les manuels donnent souvent des formules semi-développées comme CH3CH2CH(CH3)CH2OH. Lisez-les de gauche à droite : chaque groupe carboné est lié au suivant, et un groupe entre parenthèses est une ramification sur le carbone qui le précède.

  1. CH3–CH2–CH–CH2–OH est la chaîne principale : quatre carbones et un OH.
  2. (CH3) est une ramification méthyle sur le troisième carbone en partant de la gauche.
  3. Dessinez un zigzag de quatre carbones, ajoutez le OH à une extrémité, puis une ramification d'un carbone sur le carbone voisin du CH2OH.
CH3CH2CH(CH3)CH2OH est le 2-méthylbutan-1-ol

Cycles

Un cycle est dessiné comme un polygone : un triangle pour le cyclopropane, un carré pour le cyclobutane, un hexagone pour le cyclohexane. Chaque angle est un CH2, sauf si quelque chose y est fixé. Le benzène est généralement dessiné comme un hexagone avec trois doubles liaisons alternées ; les deux façons de placer ces doubles liaisons (ainsi que la notation avec un cercle dans l'hexagone) décrivent toutes la même molécule, et le correcteur les traite comme identiques.

Erreurs fréquentes

  • Ne pas compter un angle. Chaque angle est un carbone. Un zigzag de trois segments compte quatre carbones, pas trois.
  • Ajouter un « méthyle » en bout de chaîne. Une ramification d'un carbone sur le premier carbone n'est pas du tout une ramification : elle allonge simplement la chaîne d'un carbone.
  • Oublier qu'une double liaison compte pour deux liaisons. Un carbone d'une liaison C=C lié à deux autres carbones n'a plus d'hydrogène.
  • Cinq liaisons sur un carbone. Si un carbone se retrouve avec plus de quatre liaisons, quelque chose ne va pas ; l'éditeur signale l'atome et le correcteur vous indiquera quel élément dépasse sa limite.

Utiliser l'éditeur

Dans l'éditeur d'entraînement, appuyez sur un point et glissez jusqu'à un point voisin pour tracer une liaison ; continuez de point en point pour dessiner une chaîne, et commencez un nouveau glissé depuis n'importe quel atome pour ajouter une ramification. Touchez le milieu d'une liaison pour la rendre double ou triple, et touchez un atome pour le changer en O, en N, en halogène ou en un autre élément. Les hydrogènes portés par les carbones sont implicites, vous ne les dessinez donc jamais vous-même, et sur les autres atomes l'éditeur les affiche pour vous. Le boutonAide de la barre d'outils de l'éditeur montre ces étapes en images, et un éditeur avancé (Ketcher) est proposé aux habitués des outils de type ChemDraw. Vous pouvez l'essayer sur la page d'entraînement.