Règles de nomenclature UICPA : Résumé pas à pas

Un nom systématique se construit à partir de quelques éléments : un parent (la chaîne principale ou le cycle), une terminaison qui indique s'il contient des doubles ou des triples liaisons, un suffixe pour le groupe fonctionnel le plus important et des préfixes pour tout le reste. Cette page résume les règles dans l'ordre où vous les appliquez pour nommer une structure. Elle suit les recommandations actuelles de l'UICPA (IUPAC) de 2013, comme les noms des exercices, à quelques exceptions délibérées près, expliquées plus bas sous « Noms préférés UICPA » ; les guides thématiques expliquent chaque famille de composés plus en détail.

Les parties d'un nom

Chaque nombre (locant) se place juste devant la partie qu'il décrit. Le « e » final d'un parent comme le « pentène » est élidé devant un suffixe qui commence par une voyelle ou par « y », et l'accent grave de -ène devient alors aigu : pent-3-én-2-one, propan-2-ol. Il est conservé devant une consonne : butane-1,4-diol.

Étape 1 : trouver le groupe caractéristique principal

Un seul type de groupe fonctionnel peut être nommé en suffixe : celui de rang le plus élevé parmi ceux qui sont présents (on parle souvent de « fonction principale »). Tous les autres groupes deviennent des préfixes. Ordre de priorité, du rang le plus élevé au plus bas, pour les groupes de ce site :

Certains groupes sont toujours des préfixes : les halogènes (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-), nitro-, les groupes alcoxy comme méthoxy- dans les éthers, et les groupes alkyle. Les formes « acide …-carboxylique », « -carbonitrile » et « -carbaldéhyde » s'emploient quand le carbone du groupe ne fait pas partie du parent, comme dans l'acide cyclohexanecarboxylique. (Les anhydrides d'acide, qui se classent entre les acides et les esters, ne sont pas traités sur ce site.)

Étape 2 : choisir le parent

• Le parent doit contenir le groupe caractéristique principal, et en contenir le plus grand nombre possible.
• Ensuite, c'est la chaîne la plus longue, quel que soit son tracé sur le dessin ; ce n'est souvent pas celle qui est dessinée en ligne droite.
• Si deux chaînes sont aussi longues l'une que l'autre, le parent est celle qui a le plus de liaisons multiples. Entre des chaînes de même longueur sans suffixe ni liaison multiple, comme dans les alcanes, on retient celle qui porte le plus de substituants. (Les recommandations complètes prévoient d'autres critères de départage, rarement nécessaires.)
• Cycles : quand le groupe principal est sur un cycle, ou qu'il n'y a pas de groupe principal, le cycle est le parent et les chaînes qu'il porte sont des préfixes (éthylcyclohexane, 2-méthylcyclohexan-1-one). Quand le groupe principal est sur la chaîne, la chaîne est le parent et le cycle est un préfixe (phénylméthanol).

Les anciennes recommandations (1979 et 1993), que l'on trouve encore dans de nombreux manuels, choisissaient d'abord la chaîne qui comporte le plus de doubles et de triples liaisons, même lorsqu'il existait une chaîne plus longue. Les deux règles désignent le même parent chaque fois que la chaîne la plus longue contient toutes les liaisons multiples.

Étape 3 : numéroter le parent

Numérotez à partir de l'extrémité qui donne les plus petits locants, en appliquant ces critères dans l'ordre jusqu'à ce que l'un d'eux tranche :

1. Le groupe caractéristique principal (le suffixe).
2. Les doubles et les triples liaisons ensemble ; en cas de nouvelle égalité, la double liaison reçoit le plus petit locant.
3. L'ensemble des préfixes, comparés terme à terme au premier point de différence : {2,2,4} est plus petit que {2,4,4}.
4. Le préfixe cité en premier dans l'ordre alphabétique.

Dans un cycle, le carbone qui porte le groupe nommé en suffixe est C1. Dans un cycloalcène sans suffixe, la double liaison est entre C1 et C2. Dans les acides, les aldéhydes, les amides et les nitriles nommés avec acide …-oïque, -al, -amide ou -nitrile (et non -carboxylique, -carbaldéhyde ou -carbonitrile), le carbone du groupe est le C1 de la chaîne.

Étape 4 : écrire le nom

• Les préfixes se placent par ordre alphabétique, sans tenir compte des préfixes multiplicatifs comme di-, tri- et tétra- : 3-éthyl-2,2-diméthylpentane (e avant m ; les accents ne comptent pas, éthyl se classe comme « ethyl »). Les préfixes sec- et tert- sont eux aussi ignorés, mais iso- fait partie du nom pour le classement.
• Un locant pour chaque groupe, même quand deux groupes sont sur le même carbone : 2,2-diméthyl, et non 2-diméthyl.
• Des virgules entre les nombres, des traits d'union entre les nombres et les lettres.
• Le nom d'un ester a deux parties : d'abord la partie acide terminée en -oate, puis le groupe alkyle porté par l'oxygène, introduit par « de » (« d' » devant une voyelle), comme dans le propanoate de méthyle. Le nom d'un acide a lui aussi deux mots : acide propanoïque.

Noms préférés UICPA

Les recommandations de 2013 retiennent un nom préféré UICPA pour chaque composé. C'est en général le nom systématique construit selon les étapes ci-dessus. Pour quelques composés courants, le nom préféré est toutefois un nom traditionnel conservé : toluène plutôt que méthylbenzène, acide acétique plutôt qu'acide éthanoïque. Les noms dérivés de l'acide acétique valent aussi pour ses esters, son amide et son chlorure d'acyle, pour l'acétaldéhyde et pour l'acétonitrile.

Les exercices de ce site utilisent le nom systématique enseigné dans de nombreux cours, et la solution détaillée indique à côté le nom préféré UICPA. Les deux noms décrivent la même structure.

Phénol, aniline, acide benzoïque et benzaldéhyde sont aussi des noms préférés UICPA, et les exercices les utilisent. Toluène n'est le nom préféré que du composé non substitué : ses dérivés sont nommés comme des benzènes substitués, par exemple 1-éthyl-4-méthylbenzène. D'autres noms familiers ne sont pas des noms préférés UICPA : acétone (propan-2-one), styrène (éthénylbenzène), glycérol (propane-1,2,3-triol), chloroforme (trichlorométhane) et le préfixe isopropyl (propan-2-yl).

Dans un nom préféré UICPA, chaque stéréodescripteur porte aussi son locant : (2E)-but-2-ène et (2R)-butan-2-ol. Les exercices de stéréochimie utilisent la forme courte, comme (E)-but-2-ène, et la solution détaillée donne la forme avec locants parmi les autres noms.

Erreurs à éviter

• Numéroter à partir de la mauvaise extrémité, par exemple 3-méthylbutane au lieu de 2-méthylbutane.
• Prendre la chaîne dessinée en ligne droite au lieu de la plus longue : le « 2-éthylbutane » est en réalité le 3-méthylpentane.
• Classer les préfixes d'après leur préfixe multiplicatif : diméthyl se classe à la lettre m, et non à d.
• Donner le plus petit locant à un préfixe plutôt qu'au suffixe : 4-méthylpentan-2-ol, et non 2-méthylpentan-4-ol.
• Oublier que le carbone de –COOH, –CHO, –CONH₂ et –C≡N est le C1 d'une chaîne nommée avec acide …-oïque, -al, -amide ou -nitrile.
• Intervertir les deux parties du nom d'un ester : le méthanoate d'éthyle et l'éthanoate de méthyle sont des composés différents.

S'entraîner

Lisez un nom et dessinez la structure, ou observez une structure et choisissez son nom. Dans les deux modes, chaque réponse est corrigée et commentée.