Noms usuels et noms UICPA des composés organiques

Beaucoup de composés organiques avaient un nom bien avant qu'il existe des règles pour les nommer : acétone, chloroforme, glycérol. Ces noms usuels (on dit aussi noms triviaux) sont encore employés au laboratoire, sur les étiquettes et dans de nombreux manuels. Un nom systématique se construit à partir de la structure selon les règles de l'UICPA ; on peut donc le traduire en structure sans l'avoir appris par cœur : propan-2-one, trichlorométhane, propane-1,2,3-triol.

Noms usuels et noms systématiques

Chaque nom systématique renvoie à l'exercice de dessin correspondant.

* Pour ces lignes, les recommandations de l'UICPA de 2013 préfèrent le nom usuel : toluène, acide acétique, acétate d'éthyle, acétaldéhyde et acétonitrile sont des noms préférés UICPA. Dans toutes les autres lignes, le nom systématique est le nom préféré UICPA. Les exercices utilisent les noms systématiques enseignés dans de nombreux cours, et la solution détaillée donne aussi le nom préféré ; le résumé des règles de nomenclature explique pourquoi.

iso-, sec-, tert- et néo-

Les noms usuels des groupes alkyle emploient ces préfixes ; les noms systématiques numérotent le point d'attache. Dans chaque formule ci-dessous, le carbone qui porte la liaison vers le reste de la molécule est écrit à droite.

Dans un nom de composé, ces groupes perdent leur e final, comme le méthyle dans le 2-méthylbutane : (propan-2-yl)benzène, (2-méthylpropyl)benzène. Pour le classement alphabétique, iso- fait partie du nom (isopropyle se classe à la lettre i), tandis que sec- et tert- sont ignorés (tert-butyle se classe à la lettre b).

Noms de classe fonctionnelle

Un autre type de nom désigne la classe du composé par un mot séparé, accompagné du groupe alkyle. En français, le mot de la classe vient en premier : bromure d'éthyle pour le bromoéthane, alcool isopropylique pour le propan-2-ol, éther diéthylique pour l'éthoxyéthane. Ces noms se lisent facilement pour les molécules simples, mais deviennent malcommodes pour les chaînes ramifiées et pour les molécules qui portent plusieurs groupes fonctionnels : c'est là que les noms systématiques prennent le relais.

Quel nom écrire ?

Dans un exercice de nomenclature ou un examen, écrivez le nom systématique, sauf si la question en demande un autre : n'importe quel lecteur peut retrouver la structure à partir de ce nom sans l'avoir appris. Apprenez aussi les noms usuels les plus fréquents, car les protocoles de laboratoire, les fiches de données de sécurité et les enseignants les emploient.