Nommer et dessiner les alcanes et les cycloalcanes
Chaîne principale, substituants alkyle, locants et ordre alphabétique : comment le nom d'un alcane se traduit en structure, avec des exemples commentés.
Les alcanes ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène reliés par des liaisons simples. Leurs noms sont le fondement de toute la nomenclature organique : presque tous les autres noms de ce site se construisent en ajoutant des suffixes et des préfixes à un alcane parent. Si vous savez transformer de façon fiable le nom d'un alcane en structure, le reste consiste à ajouter des groupes aux bons endroits.
Noms des parents
La dernière partie du nom indique la longueur de la chaîne principale (parent). La terminaison -ane signifie que toutes les liaisons carbone–carbone sont simples.
| Carbones | Parent | Carbones | Parent |
|---|---|---|---|
| 1 | méthane | 6 | hexane |
| 2 | éthane | 7 | heptane |
| 3 | propane | 8 | octane |
| 4 | butane | 9 | nonane |
| 5 | pentane | 10 | décane |
Un substituant issu d'un alcane est un groupe alkyle : remplacez -ane par -yle. Le groupe méthyle est –CH3, le groupe éthyle –CH2CH3, le groupe propyle –CH2CH2CH3. Dans le nom d'un composé, le préfixe perd son e final : méthyle donne 2-méthylbutane. Deux groupes ramifiés que vous rencontrerez sans cesse sont l'isopropyle (fixé par le carbone central d'une chaîne de trois carbones) et le tert-butyle (fixé par un carbone qui porte trois groupes méthyle).
Du nom à la structure en quatre étapes
- Repérez le parent à la fin du nom et dessinez une chaîne en zigzag comportant ce nombre de carbones.
- Numérotez la chaîne à partir d'une extrémité : C1, C2, C3…
- Fixez chaque substituant sur le carbone indiqué par son locant (le nombre placé devant lui). Di-, tri- et tétra- indiquent combien il y a de groupes identiques, et chacun a besoin de son propre locant.
- Vérifiez en comptant les carbones et en vous assurant que chaque carbone a quatre liaisons.
Exemple commenté : le 2-méthylbutane
Le parent est le butane : quatre carbones. « 2-méthyl » place un –CH3 sur C2. Cela donne cinq carbones au total, C5H12. Si vous numérotez depuis l'autre extrémité, la ramification est sur C3, mais la molécule est la même ; le nom utilise le plus petit numéro, 2.
Exemple commenté : le 3-éthyl-2-méthylhexane
Dessinez six carbones pour l'hexane et numérotez-les. Placez un méthyle sur C2 et un éthyle (deux carbones) sur C3. Les substituants sont cités par ordre alphabétique (éthyl avant méthyl), et non par ordre numérique. Total : 6 + 1 + 2 = 9 carbones, C9H20.
Exemple commenté : le 2,2,4-triméthylpentane
« Triméthyl » signifie trois groupes méthyle, et les trois locants indiquent où ils se trouvent : deux sur C2 et un sur C4. C2 se retrouve lié à quatre carbones : il n'a donc aucun hydrogène. Ce composé est l'étalon de référence de l'indice d'octane de l'essence et est souvent appelé isooctane.
Pourquoi les noms s'écrivent ainsi
Connaître les règles qui servent à nommer une structure vous aide à ne pas dessiner quelque chose qui porte un autre nom. En bref :
- Le parent est la plus longue chaîne continue, quel que soit son tracé sur le dessin. Si deux chaînes sont aussi longues l'une que l'autre, on choisit celle qui porte le plus de substituants.
- La chaîne est numérotée de façon à donner aux substituants les plus petits locants, comparés au premier point de différence.
- Les substituants sont cités par ordre alphabétique. Les préfixes multiplicatifs (di-, tri-) et les préfixes en italiquesec- et tert- sont ignorés pour le classement alphabétique ; iso ne l'est pas. Les accents ne comptent pas non plus : éthyl se classe comme « ethyl ».
- Les nombres sont séparés par des virgules (2,2,4-) et les nombres sont séparés des mots par des traits d'union (2,2,4-triméthylpentane).
Un nom pas tout à fait correct : « 2-éthylbutane »
Si vous suivez « 2-éthylbutane » à la lettre, vous dessinez une chaîne de quatre carbones avec un groupe éthyle sur C2. Cherchez maintenant la chaîne la plus longue : elle passe par le groupe éthyle et compte cinq carbones, avec un méthyle sur le carbone central. Le nom correct de cette structure est 3-méthylpentane. Un groupe éthyle sur le C2 d'une chaîne allonge toujours la chaîne : c'est pourquoi vous ne le verrez jamais dans un nom correct.
Cycloalcanes
Un cycle de carbones se nomme en ajoutant cyclo- devant le nom de l'alcane qui a le même nombre de carbones : cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane. Avec un seul substituant, aucun locant n'est nécessaire (méthylcyclohexane), car tous les carbones du cycle sont équivalents. Avec deux substituants ou plus, le cycle est numéroté de façon à donner les plus petits locants, en commençant par un carbone substitué.
Deux substituants sur des carbones différents du cycle, comme dans le 1,2-diméthylcyclohexane, peuvent se trouver sur la même face du cycle (cis) ou sur des faces opposées (trans). Ce sont des composés différents ; les exercices de ce thème les évitent, et le thème de la stéréochimie explique comment les dessiner.
Les conventions diffèrent. Lorsqu'une molécule contient à la fois un cycle et une chaîne, les recommandations actuelles de l'UICPA (2013) choisissent le cycle comme parent. De nombreux manuels appliquent une règle plus ancienne qui retient celui des deux qui compte le plus de carbones. Vérifiez la convention utilisée dans votre cours ; les exercices de ce site évitent les cas où les deux règles divergent.
Erreurs fréquentes
- Mal compter la chaîne principale, surtout quand elle est dessinée avec une ramification au milieu.
- Placer un méthyle sur C1. Cela allonge simplement la chaîne d'un carbone : le « 1-méthylbutane » est le pentane.
- Utiliser un seul locant pour « diméthyl ». 2,2-diméthyl signifie deux méthyles sur le même carbone ; 2,3-diméthyl signifie un sur C2 et un sur C3.
- Confondre propyle et isopropyle. Le propyle est fixé par un carbone terminal ; l'isopropyle par le carbone central.