Nommer et dessiner les alcènes et les alcynes
Comment les noms en -ène et en -yne placent les liaisons C=C et C≡C, comment numéroter une chaîne qui comporte des liaisons multiples, et comment dessiner les diènes et les alcènes substitués.
Les alcènes contiennent au moins une double liaison carbone–carbone, et les alcynes au moins une triple liaison. Leur nom conserve la racine de l'alcane et change la terminaison : -ane devient -ène pour une liaison C=C et -yne pour une liaison C≡C. La seule information nouvelle est l'emplacement de la liaison multiple, donné par un locant placé juste devant la terminaison.
Lire le locant
Le locant d'une liaison multiple est le plus petit numéro de ses deux carbones. « but-2-ène » signifie une double liaison entre C2 et C3.
La chaîne est numérotée de façon à donner à la liaison multiple le plus petit locant possible. Il n'existe pas de « but-3-ène » : numéroté depuis l'autre extrémité, c'est le but-1-ène. Pensez à dessiner en ligne droite les deux carbones d'une triple liaison et leurs voisins.
Substituants et liaisons multiples
Les substituants s'ajoutent sous forme de préfixes, exactement comme pour les alcanes, mais la liaison multiple est prioritaire pour la numérotation. Dans le 2-méthylbut-2-ène, la double liaison reçoit le locant 2 quelle que soit l'extrémité de la chaîne de quatre carbones à partir de laquelle on numérote, si bien que c'est le substituant qui décide : numéroter à partir de l'extrémité la plus proche du méthyle le place sur C2, et non sur C3.
Deux doubles liaisons donnent un diène, trois un triène. Chacune a besoin d'un locant, et un « a » supplémentaire est ajouté à la racine pour la prononciation : buta-1,3-diène, et non « but-1,3-diène ».
Lorsqu'une chaîne comporte à la fois une double et une triple liaison, le nom se termine en -én…-yne : devant la voyelle de -yne, le e final de -ène disparaît et l'accent grave devient aigu. La numérotation donne les plus petits locants à l'ensemble des liaisons multiples. S'il reste un choix, la double liaison reçoit le plus petit numéro :
Cycles
Dans un cycloalcène, la double liaison est toujours entre C1 et C2, si bien que son locant est omis : cyclohexène. La numérotation se poursuit à travers la double liaison dans le sens qui donne aux substituants les plus petits locants : un méthyle porté par l'un des carbones de la double liaison est donc en C1.
Isomères cis/trans (E/Z)
Les deux carbones d'une liaison C=C ne peuvent pas tourner l'un par rapport à l'autre. Lorsque chacun d'eux porte deux groupes différents, comme dans le but-2-ène, il existe deux composés distincts : l'un avec les groupes méthyle du même côté de la double liaison, l'autre avec ces groupes de part et d'autre. Leur nom complet comprend un stéréodescripteur, (Z)- ou (E)-. Les exercices de ce thème utilisent des composés pour lesquels la question ne se pose pas (par exemple le but-1-ène, dont le C1 porte deux hydrogènes) ; la géométrie des doubles liaisons est travaillée dans le thème de la stéréochimie.
Les conventions diffèrent pour le choix de la chaîne. Les anciennes règles de l'UICPA (IUPAC), encore enseignées dans de nombreux cours, exigent que la chaîne principale contienne le plus grand nombre possible de liaisons multiples. Les recommandations de l'UICPA de 2013 choisissent au contraire d'abord la chaîne la plus longue. Les deux règles peuvent donner des noms différents pour le même composé : CH2=C(CH2CH2CH3)2 est le « 2-propylpent-1-ène » selon l'ancienne règle et le « 4-méthylidèneheptane » selon la règle de 2013.
Les exercices de ce site évitent les composés pour lesquels les deux conventions divergent.
Erreurs fréquentes
- Locants décalés d'une unité : le pent-2-ène a sa double liaison entre C2 et C3, et non entre C1 et C2.
- Trop d'hydrogènes sur les carbones d'un alcène : un carbone d'une liaison C=C qui a deux autres voisins carbonés ne porte aucun hydrogène.
- Triples liaisons coudées : le correcteur les accepte, mais votre examinateur ne les acceptera peut-être pas ; dessinez C–C≡C–C en ligne droite.
- Oublier le « a » supplémentaire : on écrit buta-1,3-diène et hexa-1,4-diène.