Alkene und Alkine benennen und zeichnen
Wie Namen auf -en und -in C=C- und C≡C-Bindungen festlegen, wie Ketten mit Mehrfachbindungen nummeriert werden und wie Diene und substituierte Alkene gezeichnet werden.
Alkene enthalten mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, Alkine mindestens eine Dreifachbindung. Ihre Namen behalten den Alkanstamm und ändern die Endung: Aus -an wird -en für eine C=C-Bindung und -in für eine C≡C-Bindung. Die einzige neue Information ist,wo die Mehrfachbindung liegt; das gibt ein Lokant direkt vor der Endung an.
Den Lokanten lesen
Der Lokant einer Mehrfachbindung ist die niedrigere Nummer ihrer beiden Kohlenstoffatome. „But-2-en“ bedeutet eine Doppelbindung zwischen C2 und C3.
Die Kette wird so nummeriert, dass die Mehrfachbindung den niedrigstmöglichen Lokanten erhält. Ein „But-3-en“ gibt es nicht: Vom anderen Ende her nummeriert, ist es But-1-en. Denk daran, die beiden Kohlenstoffatome einer Dreifachbindung und ihre Nachbarn auf einer Geraden zu zeichnen.
Substituenten und mehrere Mehrfachbindungen
Substituenten werden genau wie bei Alkanen als Präfixe angefügt, aber bei der Nummerierung hat die Mehrfachbindung Vorrang. In2-Methylbut-2-en erhält die Doppelbindung den Lokanten 2, egal von welchem Ende der Kette aus vier Kohlenstoffatomen du nummerierst, daher entscheidet der Substituent: Nummerierst du von dem Ende aus, das der Methylgruppe näher ist, steht sie an C2, nicht an C3.
Zwei Doppelbindungen ergeben ein Dien, drei ein Trien. Jede braucht einen Lokanten, und für die Aussprache wird an den Stamm ein zusätzliches „a“ angehängt: Buta-1,3-dien, nicht „But-1,3-dien“.
Enthält eine Kette sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung, endet der Name auf -en…-in, und die Nummerierung gibt den Mehrfachbindungen zusammen die niedrigsten Lokanten. Bleibt dann noch eine Wahl, erhält die Doppelbindung die niedrigere Nummer:
Ringe
In einem Cycloalken liegt die Doppelbindung immer zwischen C1 und C2, daher entfällt ihr Lokant: Cyclohexen. Die Nummerierung läuft in der Richtung durch die Doppelbindung weiter, die den Substituenten die niedrigsten Lokanten gibt; eine Methylgruppe an einem der beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung steht also an C1.
Cis/trans-Isomere (E/Z)
Die beiden Kohlenstoffatome einer C=C-Bindung können sich nicht gegeneinander drehen. Trägt jedes von ihnen zwei verschiedene Gruppen, wie in But-2-en, gibt es zwei verschiedene Verbindungen: eine mit den Methylgruppen auf derselben Seite der Doppelbindung und eine mit ihnen auf gegenüberliegenden Seiten. Ihre vollständigen Namen enthalten einen Stereodeskriptor, (Z)- oder (E)-. Die Übungen dieses Themas verwenden Verbindungen, bei denen sich diese Frage nicht stellt (zum Beispiel But-1-en, bei dem C1 zwei Wasserstoffatome trägt); die Geometrie von Doppelbindungen wird im Thema Stereochemie geübt.
Bei der Wahl der Hauptkette unterscheiden sich die Konventionen. Ältere IUPAC-Regeln, die in vielen Kursen noch gelehrt werden, verlangen, dass die Hauptkette möglichst viele Mehrfachbindungen enthält. Die IUPAC-Empfehlungen von 2013 wählen stattdessen zuerst die längste Kette. Die beiden Regeln können für dieselbe Verbindung verschiedene Namen ergeben: CH2=C(CH2CH2CH3)2heißt nach der älteren Regel „2-Propylpent-1-en“ und nach der Regel von 2013 „4-Methylidenheptan“.
Die Übungen hier vermeiden Verbindungen, bei denen die beiden Konventionen nicht übereinstimmen.
Typische Fehler
- Lokanten, die um eins danebenliegen: Pent-2-en hat seine Doppelbindung zwischen C2 und C3, nicht zwischen C1 und C2.
- Zu viele Wasserstoffatome an Alken-Kohlenstoffatomen: Ein Kohlenstoffatom in C=C mit zwei weiteren Kohlenstoffnachbarn hat keine Wasserstoffatome.
- Geknickte Dreifachbindungen: Das Prüfprogramm akzeptiert sie, deine Prüferin oder dein Prüfer aber vielleicht nicht; zeichne C–C≡C–C auf einer Geraden.
- Das zusätzliche „a“ weglassen: Es heißt Buta-1,3-dien und Hexa-1,4-dien.