Halogenalkane benennen und zeichnen
Die Präfixe Fluor, Chlor, Brom und Iod, wie Halogensubstituenten zusammen mit Alkylgruppen nummeriert werden, und primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane.
In einem Halogenalkan (Alkylhalogenid) sind ein oder mehrere Wasserstoffatome eines Alkans durch Halogenatome ersetzt. In systematischen Namen erscheinen die Halogene nie als Suffix. Sie sind Präfixe und werden genau wie Alkylsubstituenten behandelt: Fluor,Chlor, Brom und Iod.
Die Regeln in Kürze
- Die Stammverbindung ist die Alkankette; Halogene und Alkylgruppen sind alle Präfixe.
- Nummeriere die Kette so, dass alle Substituenten zusammen die niedrigsten Lokanten erhalten, Halogene und Alkylgruppen gleichermaßen. Das Halogen hat keinen besonderen Vorrang.
- Sind die Lokantensätze gleich, erhält der Substituent, der alphabetisch zuerst kommt, die niedrigere Nummer.
- Präfixe werden in alphabetischer Reihenfolge genannt: Brom vor Chlor vor Ethyl vor Fluor vor Iod vor Methyl.
Ausführliches Beispiel: 2-Brom-2-methylpropan
Zeichne Propan (drei Kohlenstoffatome). Setze sowohl das Bromatom als auch eine Methylgruppe an C2. Das zentrale Kohlenstoffatom hat jetzt vier Nachbarn (Kohlenstoff oder Brom) und keine Wasserstoffatome. Diese Verbindung heißt auch tert-Butylbromid.
Ausführliches Beispiel: 2-Brom-3-methylbutan
Die Nummerierung von beiden Enden der Butankette ergibt den Lokantensatz {2,3}. Weil die Sätze gleich sind, erhält das alphabetisch frühere Präfix, Brom, die niedrigere Nummer. „3-Brom-2-methylbutan“ beschreibt dasselbe Molekül, ist aber nicht der korrekte Name.
Ausführliches Beispiel: 1,2-Dichlorethan
„Dichlor“ bedeutet zwei Chloratome, und die Lokanten 1,2 setzen an jedes Kohlenstoffatom eines. Vergleiche 1,1-Dichlorethan, in dem beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom sitzen. Beide haben dieselbe Summenformel (C2H4Cl2), sind aber verschiedene Verbindungen.
Primär, sekundär und tertiär
Halogenalkane werden nach dem Kohlenstoffatom eingeteilt, das das Halogen trägt: primär (1°), wenn dieses Kohlenstoffatom an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist, sekundär (2°) bei zwei, tertiär (3°) bei drei. 1-Brombutan ist primär, 2-Brombutan sekundär und 2-Brom-2-methylpropan tertiär. Die Einteilung ist wichtig für die Reaktivität bei Substitutions- und Eliminierungsreaktionen.
Weitere Namen, denen du begegnen wirst
Ältere „radikofunktionelle“ Namen nennen die Alkylgruppe, gefolgt vom Halogenid, im Deutschen in einem Wort: Methyliodid (Iodmethan), Ethylbromid (Bromethan), tert-Butylchlorid (2-Chlor-2-methylpropan). Einige kleine mehrfach halogenierte Verbindungen haben Trivialnamen, etwa Chloroform für Trichlormethan.
Typische Fehler
- Dem Halogen bei der Nummerierung Vorrang geben. Halogene und Alkylgruppen zählen gleich; nur bei Gleichstand wird alphabetisch entschieden.
- Das Halogen in die Hauptkette einbauen. Ein Halogen bildet nur eine Bindung und kann daher nur am Ende einer Verzweigung stehen.
- Ein Zahlwort übersehen. „1,1,1-Trichlorethan“ braucht drei Chloratome an C1.