Nomenclature des alcènes et alcynes : Exercices

Les alcènes contiennent une double liaison C=C et se nomment avec la terminaison -ène ; les alcynes contiennent une triple liaison C≡C et se nomment avec -yne. Un locant placé devant la terminaison indique où commence la liaison multiple.

Les règles à connaître

1. Choisissez la chaîne principale : la plus longue ; si deux chaînes sont aussi longues l’une que l’autre, celle qui a le plus de liaisons multiples. Les anciennes règles, encore utilisées dans de nombreux manuels, choisissaient d’abord la chaîne qui comporte le plus de liaisons multiples. Les deux règles donnent la même chaîne chaque fois que la chaîne la plus longue contient toutes les doubles et triples liaisons, comme dans les exemples ci-dessous.
2. Numérotez à partir de l’extrémité qui donne aux liaisons multiples les plus petits locants, doubles et triples liaisons ensemble. Le locant est le plus petit numéro des deux carbones de la liaison : dans le pent-2-ène, la double liaison relie C2 et C3. Les substituants ne départagent que si les liaisons multiples sont à égalité.
3. Deux doubles liaisons donnent -diène, avec un « a » ajouté à la racine : buta-1,3-diène, hexa-1,5-diène.
4. Une double et une triple liaison ensemble donnent -én…-yne, la double liaison étant nommée en premier : hex-1-én-4-yne. Si les deux extrémités donnent les mêmes locants, la double liaison reçoit le plus petit numéro.
5. Cycles : la double liaison d’un cycloalcène relie C1 et C2 ; le cyclohexène n’a donc pas besoin de locant, et les substituants sont numérotés à partir de là : 3-méthylcyclohex-1-ène.

Deux noms analysés pas à pas

Pièges à éviter

• La liaison multiple est numérotée en premier, même si un substituant reçoit alors un locant plus élevé : 3-méthylbut-1-ène, et non 2-méthylbut-3-ène.
• Les deux carbones d’une triple liaison et les atomes qui leur sont liés sont alignés : dessinez-les en ligne droite.
• La géométrie d’une double liaison, E ou Z, est un autre sujet : voir le guide E/Z et R/S.