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Alquenos y alquinos

Formulación de alquenos y alquinos: Ejercicios

Cómo nombrar alquenos y alquinos: las terminaciones -eno e -ino, la numeración de los enlaces dobles y triples, dienos y anillos, con ejercicios resueltos.

Los alquenos tienen un enlace doble C=C y se nombran con la terminación -eno; los alquinos tienen un enlace triple C≡C y se nombran con -ino. Un localizador delante de la terminación indica dónde empieza el enlace múltiple.

Las reglas que necesitas

  1. Elige la cadena principal: la más larga; si hay dos igual de largas, la que tiene más enlaces múltiples. Las reglas anteriores, que todavía siguen muchos libros, elegían primero la cadena con más enlaces dobles y triples. Las dos dan la misma cadena siempre que la más larga contenga todos los enlaces múltiples, como en los ejemplos de abajo.
  2. Numera desde el extremo que da a los enlaces múltiples los localizadores más bajos, dobles y triples juntos. El localizador es el del carbono de número más bajo del enlace: en el pent-2-eno, el doble enlace une el C2 y el C3. Los sustituyentes solo deciden si hay empate entre los enlaces múltiples.
  3. Con dos dobles enlaces la terminación es -dieno, y se añade una a a la raíz: buta-1,3-dieno, hexa-1,5-dieno.
  4. Un doble y un triple enlace a la vez dan -en-…-ino, con el doble enlace primero: hex-1-en-4-ino. Si los dos extremos dan los mismos localizadores, el número más bajo es para el doble enlace.
  5. Anillos: el doble enlace de un cicloalqueno une el C1 y el C2, así que el ciclohexeno no necesita localizador, y los sustituyentes se numeran a partir de ahí: 3-metilciclohex-1-eno.

En muchos libros todavía verás el localizador delante del nombre, como en 2-buteno; describe el mismo compuesto que but-2-eno, que es la forma de las recomendaciones actuales de la IUPAC.

Dos nombres explicados paso a paso

2-Metilpent-1-eno

Hay dos cadenas de cinco carbonos, pero solo una contiene el doble enlace, así que esa es la principal: un penteno. Numerando desde el extremo CH2= el doble enlace tiene el localizador 1 (desde el otro extremo sería 4), y el metilo queda en el C2.

Hex-1-en-4-ino

Seis carbonos con un doble y un triple enlace. Desde el extremo izquierdo los enlaces múltiples tienen los localizadores 1 y 4; desde el derecho, 2 y 5. Gana el conjunto más bajo: el doble enlace empieza en el C1 y el triple en el C4. La o final de -eno se pierde delante de -ino.

Cuidado con

  • El enlace múltiple se numera primero, aunque un sustituyente quede con un localizador más alto: 3-metilbut-1-eno, no 2-metilbut-3-eno.
  • Los dos carbonos de un triple enlace y los átomos unidos a ellos están en línea recta; dibújalos así.
  • La geometría de un doble enlace, E o Z, es otro tema: consulta la guía de E/Z y R/S.

Formula a partir del nombre: 18 ejercicios

Cada nombre abre su ejercicio. Dibuja la estructura y compruébala: se acepta cualquier dibujo correcto, y si te atascas tienes pistas y la solución explicada.

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18 estructuras de esta familia para nombrar, cada una con cuatro nombres a elegir y la explicación de cada opción incorrecta.

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Para practicar en papel: nombres para formular y estructuras para nombrar, con un solucionario para comprobar tus respuestas.

La guía completa

La guía Alquenos y alquinos explica estos nombres con más detalle, con más ejemplos resueltos y los errores más frecuentes.