Haloalcanos
Derivados halogenados: Formulación y ejercicios
Cómo nombrar derivados halogenados (haloalcanos): los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo, la numeración y el orden alfabético, con ejercicios resueltos.
En un derivado halogenado (haloalcano o haluro de alquilo) uno o varios hidrógenos de un alcano se sustituyen por átomos de flúor, cloro, bromo o yodo. En el nombre sistemático el halógeno es siempre un prefijo: fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-. Se trata exactamente igual que un grupo alquilo.
Las reglas que necesitas
- La cadena principal es la cadena de carbonos más larga, como en un alcano; los halógenos son sustituyentes.
- Numera la cadena para dar a todos los sustituyentes juntos los localizadores más bajos, halógenos y grupos alquilo por igual. Si los dos extremos dan el mismo conjunto, el número más bajo es para el prefijo que va primero por orden alfabético.
- Escribe los prefijos por orden alfabético: bromo, cloro, etil, fluoro, metil, yodo.
- Varios halógenos iguales llevan di-, tri-, tetra-, y cada átomo tiene su propio localizador: el 1,1,1-tricloroetano tiene tres cloros en el C1.
- Anillos: el halógeno es un prefijo del cicloalcano, como en el bromociclohexano, sin localizador si es el único sustituyente.
También verás nombres de tipo funcional, que nombran el haluro y después el grupo alquilo: yoduro de etilo para el yodoetano, bromuro de terc-butilo para el 2-bromo-2-metilpropano.
Dos nombres explicados paso a paso
1-Bromo-2-metilpropano
La cadena más larga tiene tres carbonos, con un bromo en un carbono del extremo y un metilo en el central. Numerando desde el extremo del bromo salen los localizadores 1 y 2; desde el otro extremo, 2 y 3. Gana el conjunto más bajo, y bromo se cita antes que metil.
1-Bromo-4-clorobutano
Un bromo en un extremo de una cadena de butano y un cloro en el otro. Los dos extremos dan los localizadores 1 y 4, así que decide el orden alfabético: bromo va antes que cloro y se queda con el 1.
Cuidado con
- El halógeno no tiene prioridad propia en la numeración; el orden alfabético solo deshace un empate.
- Un halógeno forma un solo enlace, así que siempre está al final de una ramificación, nunca dentro de una cadena.
- Primario, secundario y terciario se refieren al carbono que lleva el halógeno: cuenta los carbonos unidos a ese carbono.
Formula a partir del nombre: 17 ejercicios
Cada nombre abre su ejercicio. Dibuja la estructura y compruébala: se acepta cualquier dibujo correcto, y si te atascas tienes pistas y la solución explicada.
- 2-cloropropano Principiante
- 1-bromobutano Principiante
- yodoetano Principiante
- bromociclohexano Principiante
- 1,2-dicloroetano Principiante
- 2,2-dicloropropano Principiante
- 2-bromo-2-metilpropano Intermedio
- 1-cloro-3-metilbutano Intermedio
- triclorometano Intermedio
- 1,1,1-tricloroetano Intermedio
- 2-cloro-2-metilbutano Intermedio
- 1-cloro-2,2-dimetilpropano Intermedio
- 1-bromo-1-metilciclohexano Intermedio
- 1-bromo-3-cloropropano Avanzado
- 3-bromo-2,2-dimetilbutano Avanzado
- 1-cloro-3-yodopropano Avanzado
- 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano Avanzado
Nombra la estructura
17 estructuras de esta familia para nombrar, cada una con cuatro nombres a elegir y la explicación de cada opción incorrecta.
Ficha para imprimir
Para practicar en papel: nombres para formular y estructuras para nombrar, con un solucionario para comprobar tus respuestas.
La guía completa
La guía Haloalcanos explica estos nombres con más detalle, con más ejemplos resueltos y los errores más frecuentes.