Nomenclature des alcanes et cycloalcanes : Exercices

Les alcanes ne contiennent que du carbone et de l’hydrogène reliés par des liaisons simples ; dans les cycloalcanes, la chaîne se referme en cycle. Leurs noms sont la base de toutes les autres familles : on retrouve les mêmes noms de chaîne (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-) et les mêmes règles pour les substituants dans les alcènes, les alcools, les acides et les autres familles fonctionnelles.

Les règles à connaître

1. Cherchez la chaîne carbonée continue la plus longue, quel que soit son tracé sur le dessin : c’est la chaîne principale, qui donne le nom du parent (pentane, hexane, heptane). Si deux chaînes sont aussi longues l’une que l’autre, prenez celle qui porte le plus de substituants.
2. Numérotez la chaîne à partir de l’extrémité qui donne aux substituants les plus petits locants, comparés au premier point de différence. Si les deux extrémités donnent le même ensemble de locants, le substituant cité en premier dans l’ordre alphabétique reçoit le plus petit numéro.
3. Nommez les substituants comme des groupes alkyle (méthyle, éthyle, propyle) ; dans le nom du composé, ils perdent leur « e » final (méthyl, éthyl). Chacun reçoit son propre locant, même sur un même carbone : 2,2-diméthyl, et non 2-diméthyl.
4. Écrivez les préfixes par ordre alphabétique, sans tenir compte de di-, tri- et tétra- ni des accents (éthyl se classe comme « ethyl »), puis le nom du parent, le tout en un seul mot.
5. Cycles : ajoutez cyclo- devant le nom du parent (cyclohexane). Avec un seul substituant, aucun locant n’est nécessaire (méthylcyclohexane) ; avec plusieurs, numérotez le cycle de façon à leur donner les plus petits locants.

Deux noms analysés pas à pas

Pièges à éviter

• La chaîne dessinée en ligne droite n’est pas toujours la plus longue : suivez la chaîne dans les angles et dans les ramifications.
• Un groupe méthyle sur le carbone terminal d’une chaîne n’est pas une ramification : il allonge la chaîne d’un carbone.
• Les préfixes multiplicatifs ne comptent pas dans l’ordre alphabétique : diméthyl se classe à la lettre m, si bien que le 3-éthyl-2,2-diméthylpentane commence par éthyl.