Aldéhydes et cétones
Nomenclature des aldéhydes et cétones : Exercices
Nommer les aldéhydes (-al) et les cétones (-one) : place du C=O, diones, carbonyles sur un cycle et préfixe oxo, avec des exercices corrigés pas à pas.
Les aldéhydes et les cétones contiennent tous deux un groupe carbonyle C=O. Dans un aldéhyde, il se trouve en bout de chaîne, sous la forme –CHO ; dans une cétone, il est entre deux carbones.
Les règles à connaître
- Aldéhydes : remplacez le « e » final de l’alcane par -al. Le carbone du CHO est le C1 de la chaîne et n’a donc pas besoin de locant : propanal, 3-méthylbutanal.
- Cétones : remplacez le « e » final par -one et indiquez le locant du carbone du C=O, le plus petit possible : pentan-2-one. Dans la propan-2-one et la butan-2-one, le locant ne peut être que 2 ; beaucoup de manuels l’omettent donc (propanone, butanone).
- Deux C=O donnent -dione, et le « e » de l’alcane est conservé devant la consonne : pentane-2,4-dione.
- Cycles : dans une cétone cyclique, le carbone du C=O est C1 (cyclohexanone). Un groupe CHO porté par un cycle se nomme avec -carbaldéhyde, et son carbone n’est pas compté dans le cycle : cyclohexanecarbaldéhyde.
- Un aldéhyde est prioritaire sur une cétone. Quand les deux sont présents, l’aldéhyde donne le suffixe et le C=O de la cétone devient le préfixe oxo- : 3-oxobutanal. Les acides et leurs dérivés sont prioritaires sur les deux (voir la table de priorité).
Deux noms analysés pas à pas
Le 3,3-diméthylbutanal
Le carbone du CHO est le C1 d’une chaîne de quatre carbones : butanal. Deux groupes méthyle sont sur C3, chacun avec son propre locant. L’aldéhyde lui-même n’a pas besoin de locant.
L’hexan-3-one
Six carbones, avec le C=O sur le troisième carbone à partir de l’extrémité la plus proche. En numérotant depuis l’autre extrémité, il recevrait le locant 4 : le nom est donc hexan-3-one.
Pièges à éviter
- Un aldéhyde est toujours en bout de chaîne. Un C=O sur C2 est une cétone : butan-2-one, jamais « butan-2-al ».
- Comptez le carbone du C=O dans la chaîne : le propanal compte trois carbones, y compris celui du CHO.
- -al et -ol ne diffèrent que d’une lettre : le propanal est un aldéhyde, le propan-1-ol un alcool.
Du nom à la structure : 19 exercices
Chaque nom ouvre son exercice. Dessinez la structure et vérifiez-la : tout dessin correct est accepté, et des indices et une solution détaillée vous aident si vous bloquez.
- propanal Débutant
- propan-2-one Débutant
- butanal Débutant
- butan-2-one Débutant
- éthanal Débutant
- 3-méthylbutanal Intermédiaire
- cyclohexanone Intermédiaire
- pentan-3-one Intermédiaire
- 2-méthylpropanal Intermédiaire
- 3,3-diméthylbutan-2-one Intermédiaire
- 2-méthylcyclohexan-1-one Intermédiaire
- 4-méthylpentan-2-one Avancé
- pentane-2,4-dione Avancé
- cyclohexanecarbaldéhyde Avancé
- but-3-én-2-one Avancé
- 4-hydroxybutan-2-one Avancé
- 3-oxobutanal Avancé
- cyclohex-2-én-1-one Avancé
- 1-phényléthan-1-one Avancé
Nommer la structure
19 structures de cette famille à nommer, chacune avec quatre noms au choix et l’explication de chaque mauvaise réponse.
Fiche à imprimer
Pour s’entraîner sur papier : des noms à traduire en structures et des structures à nommer, avec un corrigé pour vérifier vos réponses.
Le guide complet
Le guide Aldéhydes et cétones explique ces noms plus en détail, avec d’autres exemples commentés et les erreurs les plus fréquentes.