Acides carboxyliques et dérivés
Nomenclature des acides carboxyliques et dérivés : Exercices
Nommer les acides carboxyliques, esters, amides et chlorures d’acyle : acide …-oïque, …-oate de …-yle, substituants N, avec des exercices corrigés.
Les acides carboxyliques contiennent le groupe carboxyle –COOH. En remplaçant son OH par un autre groupe, on obtient les dérivés d’acide : esters (–COO–R), amides (–CONH2) et chlorures d’acyle (–COCl). Tous se nomment à partir de l’acide.
Les règles à connaître
- Acides : le mot « acide », puis le nom de l’alcane dont le « e » final devient -oïque. Le carbone du COOH est le C1 de la chaîne et n’a pas besoin de locant : acide propanoïque, acide 2-méthylpropanoïque. Un groupe acide à chaque extrémité donne un acide …-dioïque : acide butanedioïque.
- Le nom d’un ester a deux parties : d’abord la partie acide terminée en -oate, puis le groupe porté par l’oxygène lié par une liaison simple, introduit par « de » (« d’ » devant une voyelle) et terminé en -yle. Le propanoate de méthyle est issu de l’acide propanoïque et du méthanol.
- Amides : « acide …-oïque » devient « …-amide ». Les groupes portés par l’azote reçoivent le locant N : propanamide, N-méthylpropanamide.
- Chlorures d’acyle : « acide …-oïque » devient « chlorure de …-oyle » (« d’ » devant une voyelle) : chlorure de propanoyle.
- Ces groupes sont prioritaires sur les aldéhydes, les cétones, les alcools et les amines, qui deviennent alors des préfixes : acide 3-oxobutanoïque. Sur un cycle, l’acide se nomme avec « acide …-carboxylique » (acide cyclohexanecarboxylique), et sur le benzène, c’est l’acide benzoïque.
Deux noms analysés pas à pas
Le propanoate d’éthyle
Séparez l’ester au niveau de l’oxygène lié par une liaison simple. Le côté qui porte le C=O compte trois carbones, en comptant celui du C=O : « propanoate ». Le groupe situé de l’autre côté de l’oxygène compte deux carbones : « d’éthyle ». Avec les deux groupes inversés, le nom serait éthanoate de propyle, un composé différent de même formule.
Le propanamide
Trois carbones, dont le dernier porte à la fois le C=O et le NH2 : propanamide. Le carbone de l’amide est C1 et n’a pas besoin de locant. Sans le C=O, le composé serait une amine, la propan-1-amine.
Pièges à éviter
- Le carbone de COOH, COO–, CONH2 et COCl fait partie de la chaîne et est compté dans le nom.
- Dans un ester, le groupe nommé en dernier, après « de », est porté par l’oxygène, et non par le carbone du C=O.
- Le groupe N-méthyle d’un amide est lié à l’azote ; un groupe méthyle sur un carbone donnerait un autre amide.
Du nom à la structure : 19 exercices
Chaque nom ouvre son exercice. Dessinez la structure et vérifiez-la : tout dessin correct est accepté, et des indices et une solution détaillée vous aident si vous bloquez.
- acide propanoïque Débutant
- éthanoate d'éthyle Débutant
- acide éthanoïque Débutant
- acide butanoïque Débutant
- éthanoate de méthyle Débutant
- éthanamide Débutant
- propanoate de méthyle Intermédiaire
- chlorure de propanoyle Intermédiaire
- acide 2-méthylpropanoïque Intermédiaire
- éthanoate de propyle Intermédiaire
- chlorure d'éthanoyle Intermédiaire
- N-méthylpropanamide Intermédiaire
- acide cyclohexanecarboxylique Intermédiaire
- N,N-diméthyléthanamide Avancé
- acide butanedioïque Avancé
- acide propanedioïque Avancé
- 2-méthylpropanoate de méthyle Avancé
- acide prop-2-énoïque Avancé
- acide 3-oxobutanoïque Avancé
Nommer la structure
19 structures de cette famille à nommer, chacune avec quatre noms au choix et l’explication de chaque mauvaise réponse.
Fiche à imprimer
Pour s’entraîner sur papier : des noms à traduire en structures et des structures à nommer, avec un corrigé pour vérifier vos réponses.
Le guide complet
Le guide Acides carboxyliques et dérivés explique ces noms plus en détail, avec d’autres exemples commentés et les erreurs les plus fréquentes.